Субстратная специфичность пурин-нуклеозидфосфорилазы E. coli в реакциях фосфоролиза пуриновых рибонуклеозидов, содержащих циклический терпеновый фрагмент

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Пурин-нуклеозидфосфорилаза Escherichia coli (ПНФ E. coli) является модельным ферментом для изучения метаболизма и устойчивости биологически активных нуклеозидов в клетке. В представленной работе изучали субстратную специфичность ПНФ E. coli в реакциях фосфоролитического расщепления гликозидной связи в производных аденозина, содержащих циклический терпеновый фрагмент, как предшественников биологически активных производных пурина. Получен ряд N6-терпензамещенных производных аденозина с различной структурой углеводородного заместителя. Путем измерения кинетических параметров реакции фосфоролиза показано, что производные аденозина, содержащие бициклический углеводородный фрагмент, эффективнее связываются с ферментом, чем их моноциклические производные. Полученные результаты позволяют в мягких условиях получать новые производные пурина, содержащие липофильный терпеновый остаток.

Об авторах

А. А. Козлова

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук

Москва, 119991 Россия

В. Е. Ословский

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук

Москва, 119991 Россия

М. А. Варга

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук

Москва, 119991 Россия

К. С. Алексеев

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук

Москва, 119991 Россия

М. С. Дреничев

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук

Email: mdrenichev@mail.ru, room517@eimb.ru
Москва, 119991 Россия

Список литературы

  1. Wagner K.-H., Elmadfa I. (2003) Biological relevance of terpenoids. Ann. Nutr. Metab. 47, 95–106.
  2. Ощепков М.С., Калистратова А.В., Савельева Е.М., Романов Г.А., Быстрова Н.А., Кочетков К.А. (2020) Природные и синтетические цитокинины и их применение в биотехнологии, агрохимии и медицине. Успехи химии. 89, 787–810.
  3. Sakakibara H. (2010) Plant Hormones: Biosynthesis, signal transduction, action. Springer: Dordrecht, 95–114.
  4. Voller J., Zatloukal M., Lenobel R., Doležal K., Béreš T., Kryštof V., Spíchal L., Niemann P., Džubák P., Hajdúch M., Strnad M. (2010) Anticancer activity of natural cytokinins: a structure–activity relationship study. Phytochemistry. 71(11–12), 1350–1359.
  5. Kamada-Nobusada T., Sakakibara H. (2009) Molecular basis for cytokinin biosynthesis. Phytochemistry. 70(4), 444–449.
  6. Романов Г.А. (2009) Как цитокинины действуют на клетку. Физиология растений. 56(2), 295–319.
  7. Drenichev M.S., Oslovsky V.E., Mikhailov S.N. (2016) Cytokinin nucleosides-natural compounds with a unique spectrum of biological activities. Curr. Top. Med. Chem. 16(23), 2562–2576.
  8. Efimtseva E.V., Kulikova I.V., Mikhailov S.N. (2007) Disaccharide nucleosides and their incorporation into oligonucleotides. Curr. Org. Chem. 11, 337–354.
  9. Rozenski J., Crain P.F., McCloskey J.A. (1999) The RNA modification database: 1999 update. Nucl. Acids Res. 27(1), 196–197.
  10. Tararov V.I., Tijsma A., Kolyachkina S.V., Oslovsky V.E., Neyts J., Drenichev M.S., Leyssen P., Mikhailov S.N. (2015) Chemical modification of the plant isoprenoid cytokinin N6-isopentenyladenosine yields a selective inhibitor of human enterovirus 71 replication. Eur. J. Med. Chem. 90, 406–413.
  11. Young D.C., Layre E., Pan S.J., Tapley A., Adamson J., Seshadri C., Wu Z., Buter J., Minnaard A.J., Coscolla M., Gagneux S., Copin R., Ernst J.D., Bishai W.R., Snider B.B., Moody D.B. (2015) In vivo biosynthesis of terpene nucleosides provides unique chemical markers of Mycobacterium tuberculosis infection. Chem. Biol. 22(4), 516–526.
  12. Oldfield E. (2015) Tuberculosis terpene targets. Chem. Biol. 22(4), 437–438.
  13. Buter J., Cheng T.Y., Ghanem M., Grootemaat A.E., Raman S., Feng X., Plantijn A.R., Ennis T., Wang J., Cotton R.N., Layre E., Ramnarine A.K., Mayfield J.A., Young D.C., Jezek Martinot A., Siddiqi N., Wakabayashi S., Botella H., Calderon R., Murray M., Ehrt S., Snider B.B., Reed M.B., Oldfield E., Tan S., Rubin E.J., Behr M.A., van der Wel N.N., Minnaard A.J., Moody D.B. (2019) Mycobacterium tuberculosis releases an antacid that remodels phagosomes. Nat. Chem. Biol. 15(9), 889–899.
  14. Mathews C.K., Van Holde K.E. (1996) Biochemistry. San Francisco: Benjamin Cummings PC.
  15. Jensen K.F., Dandanell G., Hove-Jensen B., WillemoËs M. (2008) Nucleotides, nucleosides, and nucleobases. EcoSal Plus. 3(1), 1‒39.
  16. Brown A.M., Hoopes S.L., White R.H., Sarisky C.A. (2011) Purine biosynthesis in archaea: variations on a theme. Biol. Direct. 6, 63.
  17. Mikhailopulo I.A., Miroshnikov A.I. (2011) Biologically important nucleosides: modern trends in biotechnology and application. Mendeleev Commun. 21(2), 57.
  18. Mikhailopulo I.A. (2007) Biotechnology of nucleic acid constituents-state of the art and perspectives. Curr. Org. Chem. 11(4), 317–335.
  19. Kulikova I.V., Drenichev M.S., Solyev P.N., Alexeev C.S., Mikhailov S.N. (2019) Effective preparation of 2-deoxyribose 1-phosphate and ribose-1-phosphate, and their use for enzymatic preparation of nucleosides. Eur. J. Org. Chem. 41, 6999–7004.
  20. Komatsu H., Araki T. (2005) Efficient chemo-enzymatic syntheses of pharmaceutically useful unnatural 2′-deoxynucleosides. Nucleosides, Nucleotides Nucl. Acids. 24(5–7), 1127–1130.
  21. Schramm V.L. (2018) Enzymatic transition states and drug design. Chem. Rev. 118(22), 11194‒11258.
  22. Гордон А., Форд Р. (1976) Спутник химика. Москва: Мир.
  23. Tararov V.I., Kolyachkina S.V., Alexeev C.S., Mikha- ilov S.N. (2011) N6-Acetyl-2′,3′, 5′-tri-O-acetyladenosine; a convenient, ‘missed out’ substrate for regioselective N6-alkylations. Synthesis. 15, 2483–2489.
  24. Alhossary A., Handoko S.D., Mu Y., Kwoh C.-K. (2015) Fast, accurate, and reliable molecular docking with QuickVina 2. Bioinformatics. 31, 2214–2216.
  25. Lewkowicz E.S., Iribarren A.M. (2006) Nucleoside phosphorylases. Curr. Org. Chem. 10(11), 1197‒1215.
  26. Alexeev C.S., Kulikova I.V., Gavryushov S., Tararov V.I., Mikhailov S.N. (2018) Quantitative prediction of yield in transglycosylation reaction catalyzed by nucleoside phosphorylases. Adv. Synth. Catal. 360(16), 3090‒3096.
  27. Oslovsky V.E., Solyev P.N., Polyakov K.M., Alexeev C.S., Mikhailov S.N. (2018) Chemoenzymatic synthesis of cytokinins from nucleosides: ribose as a blocking group. Org. Biomol. Chem. 16(12), 2156–2163.
  28. Kline P.C., Schramm V.L. (1993) Purine nucleoside phosphorylase. Catalytic mechanism and transition-state analysis of the arsenolysis reaction. Biochemistry. 32(48), 13212–13219.
  29. Xie F., Seifert N.A., Heger M., Thomas J., Jäger W., Xu Y. (2019) The rich conformational landscape of perillyl alcohol revealed by broadband rotational spectroscopy and theoretical modelling. Phys. Chem. Chem. Phys. 21, 15408–15416.
  30. Holden C.M., Whittaker D. (1975) Conformational studies of monoterpenes. II–conformational studies of bicyclo[3.1.1]heptane derivatives by 13C NMR. Org. Magn. Reson. 7, 125–127.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».