Pathways for Activating Isotope Exchange of Dopamine with D2O

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Various methods of introducing deuterium into dopamine using isotope exchange are considered. The best result is achieved by isotope exchange with deuterated water at 190°C for 30 min using (a) trifluoroacetic acid as a catalyst and (b) 5% Pd/Al2O3 catalyst presaturated with deuterium gas. In the first case, the yield of deuterated dopamine was 65–70%, and the average deuterium content was 2.4–2.5 at./molecule. In the second case, the yield decreased to 35–40%, but the deuterium content increased to 3.50–3.60 at./molecule. The obtained result highlights the effectiveness of an integrated approach to introducing hydrogen isotopes into organic molecules, when activated hydrogen isotope species are formed on the catalyst and the substance deposited on it, which contribute to increasing the efficiency of isotope exchange with deuterated water when heated.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. P. Shevchenko

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182

I. Y. Nagaev

National Research Centre Kurchatov Institute

Author for correspondence.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182

N. F. Myasoedov

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182

References

  1. Катунина Е. А. // Consilium Medicum. Приложение к журн. «Неврология и ревматология». 2010. № 2. С. 46–49.
  2. Преображенская И. С. // Consilium Medicum. Приложение к журн. «Неврология и ревматология». 2008. № 1. С. 53–58.
  3. Wenzel J. M., Rauscher N. A., Cheer J. F., Oleson E. B. // ACS Chem. Neurosci. 2015. Vol. 6. N1. P. 16–26. https://doi.org/10.1021/cn500255p
  4. Mehta M. A., Riedel W. J. // Curr. Pharm. Des. 2006. Vol. 12. N20. P. 2487–2500. https://doi.org/10.2174/138161206777698891
  5. Шевченко В. П., Нагаев И. Ю., Шевченко К. В., Мясоедов Н. Ф. // Радиохимия. 2023. Т. 65. № 4. С. 349–354. https://doi.org/10.31857/S0033831123040068
  6. Bhering D. L., Ramirez-Solis A., Mota C. J.A. // J. Phys. Chem. B. 2003. Vol. 107. N18. P. 4342–4347. https://doi.org/10.1021/jp022331z
  7. Kresse G., Furthmuller J. // Comput. Mater. Sci. 1996. Vol. 6. N1. P. 15–50. https://doi.org/10.1016/0927-0256(96)00008-0
  8. Zheng A., Li Sh., Liu S.-B., Deng F. // Acc. Chem. Res. 2016. Vol. 49. N4. P. 655–663. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00007
  9. Esaki H., Ito N., Sakai Sh., Maegawa T., Monguchi Y., Sajiki H. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N47. P. 10954–10961. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.088
  10. Chiesa M., Giamello E., Murphy D. M., Pacchioni G., Paganini M. C., Soave R., Sojka Z. // J. Phys. Chem. B. 2001. Vol. 105. N2. P. 497–505. https://doi.org/10.1021/jp002794+
  11. Chiesa M., Giamello E., Paganini M. C. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 116. N10. P. 4266–4274. https://doi.org/10.1063/1.1447907
  12. Chiesa M., Paganini M. C., Spoto G., Giamello E., Di Valentin C., Del Vitto A., Pacchioni G. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. N15. P. 7314–7322. https://doi.org/10.1021/jp044783c
  13. Chiesa M., Paganini M. C., Giamello E., Murphy D. M., Di Valentin C., Pacchioni G. // Acc. Chem. Res. 2006. Vol. 39. N11. P. 861–867. https://doi.org/10.1021/ar068144r

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Analysis of the reaction mixture on a Milichrome A-02 chromatograph after conducting preparative experiments (the first peak is dopamine): a – activation of isotopic exchange of TFA; b – activation of isotopic exchange of 5% Pd/Al2O3.

Download (66KB)
Indexing metadata
3. 2. Isotopomers in [D]dopamine after conducting preparative experiments: a – activation of isotopic exchange of TFA; b – activation of isotopic exchange of 5% Pd/Al2O3.

Download (98KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».