Синтез α-аминокарбонильных соединений: краткий обзор

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

α-Аминокарбонильные соединения — важный класс азотсодержащих соединений. Настоящий обзор посвящен их синтезу с использованием различных стратегий и рассмотрены механизмы процессов. Стратегии синтеза разделены на подкатегории, исходя из типа используемых исходных веществ, химических реакций и методов синтеза. В обзоре литературы обсуждены реакции различных типов, например, реакции окисления, восстановления, присоединения, сочетания, C–H-аминирования, окислительного расщепления и перегруппировки, амидирования, многокомпонентная каскадная реакция и др., используемые для синтеза данных соединений. Библиография — 100 ссылок.

Об авторах

Anindita Mukherjee

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина

Sachinta Mahato

Department of Chemistry, Visva-Bharati

Дмитрий Сергеевич Копчук

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН

Email: dkopchuk@mail.ru
кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Sougata Santra

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина

Григорий Васильевич Зырянов

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН

Email: grigoryz@hotmail.com
доктор химических наук, доцент

Adinath Majee

Department of Chemistry, Visva-Bharati

Олег Николаевич Чупахин

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина; Department of Chemistry, Visva-Bharati

Email: chupakhin@ios.uran.ru
доктор химических наук, профессор

Список литературы

  1. J.Zhang, Y.Wang, X.Wang, W.Z.Li. J. Org. Chem., 78, 6154 (2013)
  2. T.Yamagishi, S.Muronoi, S.Hikishima, H.Shimeno, S.Soeda, T.Yokomatsu. J. Org. Chem., 74, 6350 (2009)
  3. Y.V.Smirnova, Z.A.Krasnaya. Russ. Chem. Rev., 69, 1021 (2000)
  4. D.E.Frantz, L.Morency, A.Soheili, J.A.Murry, E.J.J.Grabowski, R.D.Tillyer. Org. Lett., 6, 843 (2004)
  5. T.A.Elmaaty, L.W.Castle. Org. Lett., 7, 5529 (2005)
  6. M.G.Unthank, N.Hussain, V.K.Aggarwal. Angew. Chem., 118, 7224 (2006)
  7. L.V.Frolova, N.M.Evdokimov, K.Hayden, I.Malik, S.Rogelj, A.Kornienko, I.V.Magedov. Org. Lett., 13, 1118 (2011)
  8. Z.Q.Wang, M.Hu, X.C.Huang, L.B.Gong, Y.X.Xie, J.H.Li. J. Org. Chem., 77, 8705 (2012)
  9. M.L.Yuan, J.H.Xie, X.H.Yang, Q.L.Zhou. Synthesis, 46, 2910 (2014)
  10. Y.Hu, W.Wu, X.-Q.Dong, X.Zhang. Org. Chem. Front., 4, 1499 (2017)
  11. J.Cao, T.K.Hyster. ACS Catal., 10, 6171 (2020)
  12. M.Sauer, C.Beemelmanns. Chem. Commun., 58, 8990 (2022)
  13. A.E.van der Westhuyzen, L.V.Frolova, A.Kornienko, W.A.L.van Otterlo. The Alkaloids: Chemistry and Biology, 79, 191 (2018)
  14. J.V.Matlock, S.P.Fritz, S.A.Harrison, D.M.Coe, E.M.McGarrigle, V.K.Aggarwal. J. Org. Chem., 79, 10226 (2014)
  15. K.Seipp, L.Geske, T.Opatz. Mar. Drugs, 19, 514 (2021)
  16. Yu.A.Belousov, A.A.Drozdov. Russ. Chem. Rev., 81, 1159 (2012)
  17. T.M.Brunt, A. Poortman, R.J.M. Niesink, W.van den Brink. J. Psychopharmacol., 25, 1543 (2011)
  18. S.R.Khan, R.T.Berendt, C.D.Ellison, A.B.Ciavarella, E.Asafu-Adjaye, M.A.Khan, P.J.Faustino. In Chapter One -- Bupropion Hydrochloride. Vol. 41. (Ed. H.G.Brittain). Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. (Academic Press, 2016). P. 1
  19. E.Erdik. Tetrahedron, 60, 8747 (2004)
  20. J.M.Concellon, H.Rodriguez-Solla. Curr. Org. Chem., 12, 524 (2008)
  21. A.de la Torre, V.Tona, N.Maulide. Angew. Chem., Int. Ed., 56, 12416 (2017)]
  22. L.A.T.Allen, R.C.Raclea, P.Natho, P.J.Parsons. Org. Biomol. Chem., 19, 498 (2021)
  23. S.Lociuro, L.Pellacani, P.A.Tardella. Tetrahedron Lett., 24, 593 (1983)
  24. S.Fioravanti, M.A.Loreto, L.Pellacani, P.A.Tardella. J. Org. Chem., 50, 5365 (1985)
  25. A.Cipollone, M.A.Loreto, L.Pellacani, P.A.Tardella. J. Org. Chem., 52, 2584 (1987)
  26. D.A.Evans, M.M.Fad, M.T.Bilodeau. J. Am. Chem. Soc., 116, 2742 (1994)
  27. B.W.Lim, K.H.Ahn. Synth. Commun., 26, 3407 (1996)
  28. P.Phukan, A.Sudalai. Indian J. Chem., 40B, 515 (2001)
  29. M.Nakanishi, A.Salit, C.Bolm. Adv. Synth. Catal., 350, 1835 (2008)
  30. A.Yoshimura, V.N.Nemykin, V.V.Zhdankin. Chem.-Eur. J., 17, 10538 (2011)
  31. P.Mizar, T.Wirth. Angew. Chem., Int. Ed., 53, 5993 (2014)
  32. I.Ramakrishna, V.Bhajammanavar, S.Mallik, M.Baidya. Org. Lett., 19, 516 (2017)
  33. A.E.Mattson, K.A.Scheidt. Org. Lett., 6, 4363 (2004)
  34. M.Pohl, B.Lingen, M.Muller. Chem.-Eur. J., 8, 5289 (2002)
  35. S.Iwahana, H.Iida, E.Yashima. Chem.-Eur. J., 17, 8009 (2011)
  36. K.Konidaris, A.Daolio, A.Pizzi, P.Scilabra, G.Terraneo, S.Quici, J.S.Murray, P.Politzer, G.Resnati. Crystal Growth Design, 22, 4987 (2022)
  37. X.Lu, J.Zhang, L.Xu, W.Shen, F.Yu, L.Ding, G.Zhong. Org. Lett., 22, 5610 (2020)
  38. L.Wang, P.Cheng, X.Wang, W.Wang, J.Zeng, Y.Liang, O.Reiser. Org. Chem. Front., 6, 3771 (2019)
  39. M.Shimizu, T.Sahara, R.Hayakawa. Chem. Lett., 30, 792 (2001)
  40. K.Surendra, N.S.Krishnaveni, M.A.Reddy, Y.V.D.Nageswar, K.R.Rao. J. Org. Chem., 68, 9119 (2003)
  41. M.S.Reddy, M.Narender, K.R.Rao. Tetrahedron Lett., 46, 1299 (2005)
  42. K.Surendra, N.S.Krishnaveni, K.R.Rao. Tetrahedron Lett., 46, 4111 (2005)
  43. Z.-B.Luo, J.-Y.Wu, X.-L.Hou, L.-X.Dai. Org. Biomol. Chem., 5, 3428 (2007)
  44. X.Zhang, S.S.Li, L.Wang, L.Xu, J.Xiao, Z.J.Liu. Tetrahedron, 72, 8073 (2016)
  45. M.Lekov, S.Tshepelevitsh, A.Heering, P.G. Plieger, R.Vianello, I.Leito. Eur. J. Org. Chem., 2017, 4475 (2017)
  46. R.Kuwano, R.Ikeda, K.Hirasada. Chem. Commun., 51, 7558 (2015)
  47. R.-C.Raclea, P.Natho, L.A.T.Allen, A.J.P.White, P.J.Parsons. J. Org. Chem., 85, 9375 (2020)
  48. A.Villar, C.H.Hovelmann, M.Nieger, K.Muniz. Chem. Commun., 2005, 3304 (2005)
  49. M.H.Shinde, U.A.Kshirsagar. Org. Biomol. Chem., 14, 858 (2016)
  50. Y.Wei, S.Lin, F.Liang. Org. Lett., 14, 4202 (2012)
  51. Y.Wei, F.Liang, X.Zhang. Org. Lett., 15, 5186 (2013)
  52. Y.Wei, S.Lin, F.Liang, J.Zhang. Org. Lett., 15, 852 (2013)
  53. P.K.Prasad, R.N.Reddi, A.Sudalai. Org. Lett., 18, 500 (2016)
  54. Q.Qin, Y.-Y.Han, Y.-Y.Jiao, Y.He, S.Yu. Org. Lett., 19, 2909 (2017)
  55. T.Miura, T.Biyajima, T.Fujii, M.Murakami. J. Am. Chem. Soc., 134, 194 (2011)
  56. M.Akter, K.Rupa, P.Anbarasan. Chem. Rev., 122, 13108 (2022)
  57. H.Dai, S.Yu, W.Cheng, Z.-F.Xu, C.-Y.Li. Chem. Commun., 53, 6417 (2017)
  58. H.H.San, S.-J.Wang, M.Jiang, X.-Y.Tang. Org. Lett., 20, 4672 (2018)
  59. F.Tan, X.Liu, X.Hao, Y.Tang, L.Lin, X.Feng. ACS Catal., 6, 6930 (2016)
  60. Z.-F.Xu, L. Shan, W. Zhang, M.Cen, C.-Y. Li. Org. Chem. Front., 6, 1391 (2019)
  61. H.T.Tang, Y.B.Zhou, Y.Zhu, H.C.Sun, M.Lin, Z.P.Zhan. Chem.-Asian J., 9, 1278 (2014)
  62. N.Takeda, Y.Kobori, K.Okamura, M.Yasui, M.Ueda. Org. Lett., 22, 9740 (2020)
  63. R.Kumar, Q.H.Nguyen, T.-W.Um, S.Shin. Chem. Rec., 22, e202100172 (2022)
  64. A.Kakuuchi, T.Taguchi, Y.Hanzawa. Eur. J. Org. Chem., 2003, 116 (2003)
  65. S.Mahato, S.Santra, G.V.Zyryanov, A.Majee. J. Org. Chem., 84, 3176 (2019)
  66. E.A.Merritt, B.Olofsson. Angew. Chem., Int. Ed., 48, 9052 (2009)
  67. D.L.Mo, L.X.Dai, X.L.Hou. Tetrahedron Lett., 50, 5578 (2009)
  68. G.Deng, J.Luo. Tetrahedron, 69, 5937 (2013)
  69. B.T.V.Srinivas, V.S.Rawat, B.Sreedhar. Adv. Synth. Catal., 357, 3587 (2015)
  70. Z.Zhang, Y.Luo, H.Du, J.Xu, P.Li. Chem. Sci., 10, 5156 (2019)
  71. D.Yadagiri, P.Anbarasan. Chem. Commun., 51, 14203 (2015)
  72. Z.L.Song, C.A.Fan, Y.Q.Tu. Chem. Rev., 111, 7523 (2011)
  73. X.-M.Zhang, B.-S.Li, S.-H.Wang, K.Zhang, F.-M.Zhang, Y.-Q.Tu. Chem. Sci., 12, 9262 (2021)
  74. R.W.Evans, J.R.Zbieg, S.Zhu, W.Li, D.W.C.MacMillan. J. Am. Chem. Soc., 135, 16074 (2013)
  75. R.Jagatheesan, P.Ramesh, S.Sambathkumar. Synth. Commun., 49, 3265 (2019)
  76. A.M.Andrievsky, M.V.Gorelik. Russ. Chem. Rev., 80, 421 (2011)
  77. Y.Lv, Y.Li, T.Xiong, Y.Lu, Q.Liu, Q.Zhang. Chem. Commun., 50, 2367 (2014)
  78. S.Z.Zard. Chem. Soc. Rev., 37, 1603 (2008)
  79. D.I.Bugaenko, A.A.Volkov, A.V.Karchava, M.A.Yurovskaya. Russ. Chem. Rev., 90, 116 (2021)
  80. K.Murakami, G.J.P.Perry, K.Itami. Org. Biomol. Chem., 15, 6071 (2017)
  81. P.F.Kuijpers, I.J.I.van der Vlugt, S.Schneider, B.de Bruin. Chem.-Eur. J., 23, 13819 (2017)
  82. D.Liu, A.Lei. Chem.-Asian J., 10, 806 (2015)
  83. D.I.Bugaenko, A.V.Karchava, M.A.Yurovskaya. Russ. Chem. Rev. 91, RCR5022 (2022)
  84. B.Tan, N.Toda, C.F.Barbas III. Angew. Chem., Int. Ed., 51, 12538 (2012)
  85. W.G.Jia, D.D.Li, Y.C.Dai, H.Zhang, L.Q.Yan, E.H.Sheng, Y.Wei, X.L.Mua, K.W.Huang. Org. Biomol. Chem., 12, 5509 (2014)
  86. Q.Jiang, B.Xu, A.Zhao, J.Jia, T.Liu, C.Guo. J. Org. Chem., 79, 8750 (2014)
  87. V.F.Sardela, A.R.Carvalho, I.K.da C. Nunes. Toxicol. Anal. Clinique, 30, 149 (2018)
  88. S.Liang, C.C.Zeng, H.Y.Tian, B.G.Sun, X.G.Luo, F.Ren. J. Org. Chem., 81, 11565 (2016)
  89. Y.Kumar, Y.Jaiswal, R.Thakur, A.Kumar. ChemistrySelect, 3, 5614 (2018)
  90. K.J.Emery, T.Tuttle, J.A.Murphy. Org. Biomol. Chem., 15, 8810 (2017)
  91. Y.Wang, Y.Du, X.Huang, X.Wu, Y.Zhang, S.Yang, Y.R.Chi. Org. Lett., 19, 632 (2017)
  92. N.Zhang, S.R.Samanta, B.M.Rosen, V.Percec. Chem. Rev., 114, 5848 (2014)
  93. S.Guha, V.Rajeshkumar, S.S.Kotha, G.Sekar. Org. Lett., 17, 406 (2015)
  94. N.Chalmpes, I.Tantis, A.Bakandritsos, A.B.Bourlinos, M.A.Karakassides, D.Gournis. Nanomaterials, 10, 1564 (2020)
  95. L.Lia, Q.Zeng, G.Li, Z.Tang. Synlett, 30, 694 (2019)
  96. Z.Wang. Heyns Rearrangement, in Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. (John Wiley & Sons, Inc, 2010)
  97. X.Xia, B.Chen, X.Zeng, B.Xu. Org. Biomol. Chem., 16, 6918 (2018)
  98. M.M.D.Wilde, M.Gravel. Org. Lett., 16, 5308 (2014)
  99. C.L.Joe, A.G.Doyle. Angew. Chem., Int. Ed., 55, 4040 (2016)
  100. G.-Q.Xu, T.-F.Xiao, G.-X.Feng, C. Liu, B. Zhang, P.-F.Xu. Org. Lett., 23, 2846 (2021)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».