Application of mimetic analogs for the preparation of a bioinorganic sorbent modified with imprinted proteins

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

A method has been developed for obtaining a specific bioinorganic sorbent based on silicon dioxide (IV) particles modified with an imprinted protein (IP). Bovine serum albumin was used as the template protein molecule. The imprinting was carried out in the presence of a series of template molecules – coumarin, 4-hydroxycoumarin, quercetin, and 5,7-dimethoxycoumarin –which act as mimetic analogs of the mycotoxin zearalenone. To preliminarily assess the possibility of substituting zearalenone with mimetic analogs and to select the optimal template molecule concentrations during IP preparation, computational chemistry methods were used (molecular docking and molecular dynamics). The need for prior surface modification of the silicon dioxide (IV) particles to produce sorbents based on IPs was demonstrated. The potential application of the resulting bioinorganic sorbents for solid-phase extraction of template molecules from model solutions was validated for coumarin (Q = 2.0 mg/g), 4-hydroxycoumarin (Q = 1.2 mg/g), quercetin (Q = 0.8 mg/g), 5,7-dimethoxycoumarin (Q = 2.2 mg/g), and for zearalenone (ZEA) from wheat extract (Q = 4.79 mg/g, IF = 2.45). Sorption isotherms were constructed for ZEA on the IP-modified sorbents obtained using different mimetic analogs. Cytotoxicity of the IPs was studied, and biosafety was assessed using the AGREEMIP tool.

作者简介

K. Presnyakov

N.G. Chernyshevsky Saratov State University, Institute of Chemistry

Email: pidenkops@gmail.com
Astrahanskaya St., 83, Saratov, 410012 Russia

P. Ilyicheva

N.G. Chernyshevsky Saratov State University, Institute of Chemistry

Email: pidenkops@gmail.com
Astrahanskaya St., 83, Saratov, 410012 Russia

D. Tsyupka

N.G. Chernyshevsky Saratov State University, Institute of Chemistry

Email: pidenkops@gmail.com
Astrahanskaya St., 83, Saratov, 410012 Russia

I. Menyaylo

N.G. Chernyshevsky Saratov State University, Institute of Chemistry

Email: pidenkops@gmail.com
Astrahanskaya St., 83, Saratov, 410012 Russia

N. Burmistrova

N.G. Chernyshevsky Saratov State University, Institute of Chemistry

Email: pidenkops@gmail.com
Astrahanskaya St., 83, Saratov, 410012 Russia

P. Pidenko

N.G. Chernyshevsky Saratov State University, Institute of Chemistry

编辑信件的主要联系方式.
Email: pidenkops@gmail.com
Astrahanskaya St., 83, Saratov, 410012 Russia

参考

  1. Narvaez A., Castaldo L., Izzo L., Pallares N., Rodriguez-Carrasco Y., Ritieni A. Deoxynivalenol contamination in cereal-based foodstuffs from Spain: Systematic review and meta-analysis approach for exposure assessment // Food Control. 2022. V. 132. Article 108521. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2021.108521
  2. Khaneghah A.M., Fakhri Y., Raeisi S., Armoon B., Sant'Ana A.S. Prevalence and concentration of ochratoxin A, zearalenone, deoxynivalenol and total aflatoxin in cereal-based products: A systematic review and meta-analysis // Food Chem. Toxicol. 2018. V. 118. P. 830. https://doi.org/10.1016/j.fct.2018.06.037
  3. Ullah S., Ali S., Rezende V.T., Nabi G., Tonin F.G., de Oliveira C.A.F. Global occurrence and levels of mycotoxins in infant foods: A systematic review (2013–2024) // Food Control. 2025. V. 171. Article 111135. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2025.111135
  4. Tam J., Mankotia M., Mably M., Pantazopoulos P., Neil R.J., Calwa P., Scott P.M. Survey of breakfast and infant cereals for aflatoxins B1, B2, G1 and G2 // Food Addit. Contam. 2006. V. 23. № 7. P. 693. https://doi.org/10.1080/02652030600627230
  5. Технический регламент Таможенного союза “О безопасности зерна” (ТР ТС 015/2011) clck.ru/33utzE (дата обращения 13.03.2025).
  6. Li X., Wang M.Y., Wang Y., Yang W.Z., Yang C.X. Fabrication of amino- and hydroxyl dual-functionalized magnetic microporous organic network for extraction of zearalenone from traditional Chinese medicine prior to the HPLC determination // J. Chromatogr. A. 2024. V. 1724. Article 464915. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2024.464915
  7. Zhang B., Liu W., Liu Z., Fu X., Du, D. High-performance liquid chromatography for the sensitive zearalenone determination by the automated immunomagnetic beads purifier for one-step sample pre-treatment // Eur. Food Res. Technol. 2022. V. 248. № 1. P. 109. https://doi.org/10.1007/s00217-021-03862-3
  8. Fu H., Xu W., Wang H., Liao S., Chen, G. Preparation of magnetic molecularly imprinted polymers for the identification of zearalenone in grains // Anal. Bioanal. Chem. 2020. V. 412. № 19. P. 4725. https://doi.org/10.1007/s00216-020-02729-y
  9. Diab M.A., El-Sabban H.A., Baek K.-H. Recent advances in zearalenone clean-up approaches from polluted food and feed: A mini-review of the State-of-the-art developments // Microchem. J. 2024. V. 207. Article 112182. https://doi.org/10.1016/j.microc.2024.112182
  10. Song L., Zhang J., Wang M., Huang Z., Zhang Y., Zhang X., Liang Yu., He J. Simultaneously selective separation of zearalenone and four aflatoxins from rice samples using co-pseudo-template imprinted polymers with MIL-101(Cr)-NH2 as core // J. Chromatogr. Sci. 2024. V. 62. № 9. P. 892. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmae041
  11. Hu M., Ge W., Liu X., Zhu Y. Preconcentration and determination of zearalenone in corn oil by a one-step prepared polydopamine-based magnetic molecularly imprinted polymer (MIP) with high-performance liquid chromatography with fluorescence (HPLC-FLD) detection // Anal. Lett. 2022. V. 55. № 3. P. 343. https://doi.org/10.1080/00032719.2021.1931268
  12. Calahorra-Rio L., Guadaño-Sánchez M., Moya-Cavas T., Urraca, J.L. Magnetic core-shell nanoparticles using molecularly imprinted polymers for zearalenone determination // Molecules. 2022. V. 27. № 23. Article 8166. https://doi.org/10.3390/molecules27238166
  13. Fu H., Liu J., Xu W., Wang H., Liao S., Chen G. A new type of magnetic molecular imprinted material combined with β-cyclodextrin for the selective adsorption of zearalenone // J. Mater. Chem. B. 2020. V. 8. № 48. P. 10966. https://doi.org/10.1039/D0TB02146F
  14. Gutierrez R.A.V., Hedström M., Mattiasson B. Bioimprinting as a tool for the detection of aflatoxin B1 using a capacitive biosensor // Biotechnol. Rep. 2016. V. 11. P. 12. https://doi.org/10.1016/j.btre.2016.05.006
  15. Sakamoto S., Minami K., Nuntawong P., Yusakul G., Putalun W., Tanaka H., Fujii S., Morimoto S. Bioimprinting as a Receptor for Detection of Kwakhurin // Biomolecules. 2022. V. 12. № 8. Article 1064. https://doi.org/10.3390/biom12081064
  16. Пиденко П.С., Пресняков К.Ю., Дрозд Д.Д., Бурмистрова Н.А. Селективные сорбенты на основе импринтированной глюкозооксидазы // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 9. С. 807. (Pidenko P.S., Presnyakov K.Y., Drozd D.D., Burmistrova N.A. Selective adsorbents based on imprinted glucose oxidase // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. № 9. P. 1146. https://doi.org/10.1134/S1061934823090101)
  17. Marć M., Wojnowski W., Pena-Pereira F., Tobiszewski M., Martín-Esteban A. AGREEMIP: The analytical greenness assessment tool for molecularly imprinted polymers synthesis // ACS Sustain. Chem. Eng. 2024. V. 12. № 33. P. 12516. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.4c03874
  18. Ilicheva P.M., Fedotova E.S., Presnyakov K.Y., Grinev V.S., Pidenko P.S., Burmistrova N.A. Theoretical design of imprinted albumin against foodborne toxins // Mol. Syst. Des. Eng. 2024. V. 9. № 5. P. 456. https://doi.org/10.1039/D3ME00179B
  19. Morris G.M., Huey R., Lindstrom W., Sanner M.F., Belew R.K., Goodsell D.S., Olson A.J. AutoDock4 and AutoDockTools4: Automated docking with selective receptor flexibility // J. Comput. Chem. 2009. V. 30. № 16. P. 2785. https://doi.org/10.1002/jcc.21256
  20. Hess B., Kutzner C., Van Der Spoel D., Lindahl E. GROMACS 4: Algorithms for highly efficient, load-balanced, and scalable molecular simulation // J. Chem. Theory Comput. 2008. V. 4. № 3. P. 435. https://doi.org/10.1021/ct700301q
  21. Beloglazova N., Lenain P., Tessier M., Goryacheva I., Hens, Z., De Saeger S. Bioimprinting for multiplex luminescent detection of deoxynivalenol and zearalenone // Talanta. 2019. V. 192. P. 169. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.09.042
  22. Pidenko P., Zhang H., Lenain P., Goryacheva I., De Saeger, S., Beloglazova N. Imprinted proteins as a receptor for detection of zearalenone // Anal. Chim. Acta. 2018. V. 1040. P. 99. https://doi.org/10.1016/j.aca.2018.07.062
  23. Drozd D.D., Byzova N.A., Pidenko P.S., Tsyupka D.V., Strokin P.D., Goryacheva O.A., Zherdev A.V., Goryacheva I.Yu. Dzantiev B.B. Luminescent alloyed quantum dots for turn-off enzyme-based assay // Anal. Bioanal. Chem. 2022. V. 414. № 15. P. 4471. https://doi.org/10.1007/s00216-022-04016-4
  24. Lucci P., Derrien D., Alix F., Pérollier, C., Bayoudh, S. Molecularly imprinted polymer solid-phase extraction for detection of zearalenone in cereal sample extracts // Anal. Chim. Acta. 2010. V. 672. № 1. P. 15. https://doi.org/10.1016/j.aca.2010.03.010
  25. Presnyakov K.Y., Ilicheva P.M., Tsyupka D.V., Khudina E.A., Pozharov M.V., Pidenko P.S., Burmistrova N.A. Dummy-template imprinted bovine serum albumin for extraction of zearalenone // Mikrochim. Acta. 2024. V. 191. № 12. P. 767. https://doi.org/10.1007/s00604-024-06790-7
  26. PubChem. Quercetin. clck.ru/3Ha3cT (дата обращения: 13.03.2025).

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».