Synthesis of substituted cyclohexenones by reaction of chalcones with acetoacetic acid amides

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

New 4-aryl-2-oxo-6-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxamides were obtained by the reaction of N -substituted acetoacetic acid amides with benzalacetophenone and 4-methoxybenzalacetophenone in alcohol in the presence of potassium hydroxide. Structure of the prepared compounds was proved using IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-rays analysis data.

About the authors

N. V. Nosova

Perm State Pharmaceutical Academy

A. A. Sokolov

Perm State Pharmaceutical Academy

V. L. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: geinvl48@mail.ru

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

I. G. Mokrushin

Perm State National Research University

References

  1. Prado S., Li Y., Nay B. // Stud. Nat. Prod. Chem. 2012. Vol. 36. P. 249. doi: 10.1016/B978-0-444-53836-9.00025-6
  2. Wisetsai A., Lekphrom R., Schevenels F.T. // Nat. Prod. Res. 2018. Vol. 32. N 21. P. 2499. doi: 10.1080/14786419.2017.1423299
  3. Mayekar A.N., Li H., Yathirajan H., Narayana B., Kumari N.S. // Int. J. Chem. 2010. Vol. 2. N 2. P. 114. doi: 10.5539/ijc.v2n2p114
  4. Abdel-Galil E., Girges M.M., Said G.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 2169. doi: 10.1134/S1070363222100292
  5. Khan J., Ali G., Rashid U., Khan R., Jan M.S., Ullah R., Ahmad S., Abbasi S. W., Atif Ali Khan Khalil, Robert D.E. Sewell // Eur. J. Pharmacol. 2021. Vol. 902. Art. 174091. doi: 10.1016/j.ejphar.2021.174091
  6. Vyas D.H., Tala S.D., Akbari J.D., Dhaduk M.F., Joshi H.S. // Indian J. Chem. (B). 2009. Vol. 48B. P. 1405.
  7. Shin S.Y., Park J., Jung Y., Lee H.Y., Koh D., Yoon Y., Lim Y. // Appl. Biolog. Chem. 2020. Vol. 63. Art. 82. doi: 10.1186/s13765-020-00567-1
  8. Wen Z.-K., Wu X.-X., Bao W.-K., Xiao J.-J., Chao J.-B. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. N 12. P. 4898. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01763
  9. Odiya S.P., Das S.P., Boruah J.J., Rajani D.P. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 117. doi: 10.1134/S107042802301013X
  10. Hazeri N., Kangani M. // Polycycl. Arom. Compd. 2018. Vol. 40. N 5. P. 1479. doi: 10.1080/10406638.2018.1557706
  11. Badshah A., Nawaz S., Nazar M.F., Shah. S.S., Hasan A. // J. Fluor. 2010. Vol. 20. P. 1049. doi: 10.1007/s10895-010-0657-6
  12. Winter N., Trauner D. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. Vol. 15. P. 2271. doi: 10.3762/bjoc.15.219
  13. Stierle D.B., Stierle A.A., Bungi T. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 12. P. 4966. doi: 10.1021/jo0340253
  14. Li J.Y., Harper. J.K., Grant D.M., Tombe B.O., Bashyal B., Hess W.M., Strobel G.A. // Phytochemistry. 2001. Vol. 56. N 5. P. 463. doi: 10.1016/S0031-9422(00)00408-8
  15. Hayden F.G., Gubareva L.V., Monto A.S., Klein T.C., Elliott M.J., Hammond J.M., Sharp S.J., Ossi M.J. // N. Engl. J. Med. 2000. Vol. 343. P. 1282. doi: 10.1056/NEJM200011023431801
  16. Marcial B.L., Sousa S.F., Santos H.F. Dos, Ramos M.J. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2014. Vol. 32. N 12. P. 1907. doi: 10.1080/07391102.2013.842186
  17. Aris P., Wei Y., Mohamadzadeh M., Xia X. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. P. 7034. doi: 10.3390/molecules27207034
  18. Гейн В.Л., Вагапов А.В., Носова Н.В., Воронина Э.В., Вахрин М.И., Кривенко А.П. // Хим.-фарм. ж. 2010. Т. 44. № 5. С. 13
  19. Gein V.L., Vagapov A.V., Nosova N.V., Voronina E.V., Vahrin M.I., Krivenko A.P. // Pharm. Chem. J. 2010. Vol. 44. N 5. P. 245. doi: 10.1007/s11094-010-0440-7
  20. Носова Н.В., Соколов А.А., Гейн О.Н., Гейн В.Л., Янкин А.Н., Данилов С.Е., Дмитриев М.В. // ЖОХ. Т. 90. № 9. С. 1315
  21. Nosova N.V., Sokolov A.A., Gein O.N., Gein V.L., Yankin A.N., Danilov S.E., Dmitriev M.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 9. P. 1315. doi: 10.31857/S0044460X20090012
  22. Гейн В.Л., Вагапов А.В., Носова Н.В., Воронина Э.В., Вахрин М.И., Кривенко А.П. // Хим.-фарм. ж. 2010. Т. 44. № 5. С. 1
  23. Gein V.L., Vagapov A.V., Nosova N.V., Voronina E.V., Vahrin M.I., Krivenko A.P. // Pharm. Chem. J. 2010. Vol. 44. N 5. P. 245. doi: 10.1007/s11094-010-0440-7
  24. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
  25. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».