Синтез и оценка антибактериальной активности циклопропилфосфонатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием (О,О-диэтил)(1,2-дибромэтил)фосфоната с СН-кислотами, в частности, с ацетилацетоном, ацетоуксусным и малоновым эфирами, этиловым эфиром, амидом циануксусной кислоты и бензилцианидом, в присутствии основания в ацетонитриле при комнатной температуре получены фосфонилзамещенные циклопропаны. Изучена антибактериальная активность исходного фосфоната и полученных производных.

Об авторах

Г. Ц. Гаспарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

А. С. Бичахчян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

Л. В. Дердзян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

Т. Т. Хачатрян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

Л. Р. Гаспарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

З. З. Мардиян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения; Научно-производственный центр «Армбиотехнология» Национальной академии наук Республики Армения, Ереван, 0056 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения; Ереван, 0056 Армения

Р. Е. Мурадян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

А. Г. Аракелян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

А. С. Погосян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения; Научно-производственный центр «Армбиотехнология» Национальной академии наук Республики Армения, Ереван, 0056 Армения

Автор, ответственный за переписку.
Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения; Ереван, 0056 Армения

Список литературы

  1. Shneider T.F., Kaschel J., Werz D.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53. P. 5504. doi: 10.1002/anie.201309886.3
  2. Ding Z., Liu Z., Wang Z., Yu T., Xu M., Wen J., Yang K., Zhang H., Xu L., Pengfei L. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 8870. doi: 10.1021/jacs.2c03673
  3. Verma K., Banerjee P. // Adv. Synth. Catal. 2017. Vol. 359. P. 3848. doi: 10.1002/adsc.201700744
  4. Parsons A.T., Johnson J.S. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. P. 3122. doi: 10.1021/ja809873u
  5. Kreft A., Jones P.G., Wers D.B. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 2059. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00603
  6. Liu H., Tian L., Wang H., Li Z.-Q., Zhang C., Xue F., Feng C. // Chem. Sci. 2022. Vol. 13. P. 2686. doi: 10.1039/D2SC00302C
  7. Yang G., Sun Y., Shen Y., Chai Z., Zhou S., Chu J., Chai J. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. P. 5393. doi: 10.1021/jo400554a
  8. Chu Z.-Y., Li N., Liang D., Li Z.-H., Zheng Y.-S., Liu J.-K. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 715. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.01.016
  9. Parson A.T., Smith A.G., Neel A.J., Johnson J.S. //J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 9688. doi: 10.1021/ja1032277
  10. Garve L.K.B., Kreft A., Jones P.G., Werz D.B. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. P. 9235. doi: 10.1021/acs.joc.7b01631
  11. Ming B., Doyle M.P. // Org. Lett. 2023. Vol. 25. P. 3029. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00831
  12. Sapeta K., Kerr M.A. // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 8597. doi: 10.1021/jo701606u
  13. Goldberg A.F.G., O’Connor N.R., Craig II R.A., Stoltz B.M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. P. 5314. doi: 10.1021/ol302494n
  14. Augustin A.U., Sensse M., Jones P.G., Werz D.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. P. 14293. doi: 10.1002/anie.201708346
  15. Augustin A.U., Busse M., Jones P.G., Werz D.B. // J. Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 820. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03961
  16. Xie M.S., Zhao G.-F., Qin T., Suo Y.-B., Qu G.-R., Guo H.-M. // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. P. 1580. doi: 10.1039/c8cc09595g
  17. Wang S., Xie Z., Li M., Wang C. // ChemistrySelect. 2020. Vol. 5. P. 6011. doi: 10.1002/slct.202000810
  18. Cavitt M.A., Phun L.H., France S. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 804. doi: 10.1039/c3cs60238a
  19. Deepthi A., Meenakshy C.B., Maneesh M. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 3875. doi: 10.1055/a-2096-4302
  20. De Clercq E. // Pure Appl. Chem. 1998. Vol. 70. P. 567. doi: 10.1351/pac19980030567
  21. Pyun H.J., Clarke M.O., Cho A., Casarez A., Ji M., Fardis M., Pastor R., Sheng X.C., Kim C.U. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. P. 2360. doi: 10.1016/J.tetlet.2012.02.111
  22. Midura W.H., Krysiak J.A., Rzewnicka A., Lyzwa P., Ewas A.M. // Tetrahedron. 2013. Vol. 69. P. 730. doi: 10.1016/j.tet.2012.10.085
  23. Devreux V., Wiesner J., Goeman J.L., Eycken J.V., Jomaa H., Calenbergh S.V. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. P. 2656. doi: 10.1021/jm051177c
  24. Lewis R.T., Motherwell W.B. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 29. P. 5033. doi: 10.1016/S0040-4039(00)80672-3
  25. Chanthamath S., Ozaki S., Shibatomi K., Iwasa S. // J. Org. Lett. 2014. Vol. 16. P. 3012. doi: 10.1021/ol501135p
  26. Midura W.H., Krysiak J.A., Mikolajczyk M. // Tetrahedron Asym. 2003. Vol. 14. P. 1245. doi: 10.1016/S0957-4166(03)00211-8
  27. Midura W.H., Sobczak A., Paluch P. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 223. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.002
  28. Midura W.H., Rzewnicka A., Krysiak J.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. P. 180. doi: 10.1080/10426507.2016.1250763
  29. Hirao T., Hagihara M., Ohshiro Y., Agawa T. // Synthesis. 1984. Vol. 1984. P. 60. doi: 10.1055/S-1984-30731
  30. Gasparyan G.Ts., Bichakhchyan A.S., Derdzyan L.V., Avetisyan S.Kh., Panosyan H.A., Poghosyan A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. P. 62. doi: 10.1134/S1070363224010055
  31. Гаспарян Г.Ц., Овакимян М.Ж., Погосян А.С., Бичахчян А.С., Дердзян Л.В., Паносян Г.А. // ЖОрХ. 2022. T. 58. C. 1393; Gasparyan G.Ts., Оvakimyan M.Zh., Poghosyan A.S., Bichakhchyan A.S., Derdzyan L.V., Panosyan H.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1989. doi: 10.1134/S1070428022120314
  32. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора, Пермь: Уральское отделение РАН, Институт технической химии, 1992. С. 184.
  33. Weglarz-Tomczak E., Staszewska K., Talma M., Mucha A. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 4812. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.09.051
  34. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова. М.: Медицина, 2012. C. 509.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».