Строение и кислотно-основные свойства 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Изучены спектры ЯМР имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты и ее 1-алкильных производных С1-С4 в ДМСО- d 6. Показано, что в данном растворителе эти соединения находятся в цвиттер-ионной форме. Определены константы ионизации 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты в воде и выполнено их отнесение, совместимое с предположением о цвиттер-ионной форме данного соединения и в этом растворителе. Квантово-химические расчеты подтвердили как это предположение, так и правильность отнесения констант депротонирования, а также позволили выбрать из нескольких альтернативных структур предпочтительную цвиттер-ионную и моноанионную форму 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты.

Об авторах

М. А Брусина

Институт экспериментальной медицины;Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

С. С Лысова

Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна

А. А Оскорбин

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

С. М Рамш

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: sramsh@technolog.edu.ru

Список литературы

  1. Беспалов А.Ю., Звартау Э.Э. Нейропсихофармакология антагонистов NMDA-рецепторов. СПб: Невский Диалект, 2000. 297 с.
  2. Пиотровский Л.Б., Думпис М.А., Блохина Е.А., Беспалов А.Ю. Актуальные вопросы профилактики и терапии интоксикаций. СПб: Астерион, 2005. С. 29.
  3. Институт экспериментальной медицины на рубеже тысячелетий. Достижения в области экспериментальной биологии и медицины / Под ред. Б.И. Ткаченко. СПб: Наука, 2000. С. 67.
  4. Брусина М.А., Николаев Д.Н., Фундаменский В.С., Гуржий В.В., Золотарев А.А., Селитреников А.В., Зевацкий Ю.Э., Потапкин А.М., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 4. С. 13
  5. Brusina M.A., Nikolaev D.N., Fundamenskii V.S., Gurzhii V.V., Zolotarev A.A., Selitrenikov A.V., Zevatskii Y.É., Potapkin A.M., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 4. P. 299. doi: 10.1007/s11094-018-1810-9
  6. National Center for Biotechnology Information. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Harmon K.M., Newman H.K. // J. Mol. Struct. 1995. Vol. 354. P. 171. doi: 10.1016/0022-2860(95)08875-V
  8. Эфрос Л.С., Хромов-Борисов Н.В., Давиденков Л.Р., Недель М.М. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 2. С. 455.
  9. Harmon K.M., LaFave N.J. // J. Mol. Struct. 1997. Vol. 404. P. 297. doi: 10.1016/S0022-2860(96)09431-8
  10. Harmon K.M., Gill S.H., Rasmussen P.G., Hardgrove G.L.Jr. // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 478. P. 145. doi: 10.1016/S0022-2860(98)00669-3.
  11. Cao Q., Duan B.-R., Zhu B., Cao Zh. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. Pt. 1. P. o134. doi: 10.1107/S1600536811052998
  12. Schneider F. // Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1963. Vol. 334. P. 26. doi: 10.1515/bchm2.1963.334.1.26
  13. Litchfield G.J., Shaw G. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 817. doi: 10.1039/J39710000817
  14. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. C. 128, 107
  15. Albert A., Serjeant E.P. Determination of ionization constants: a laboratory manual. London; New York: Chapman and Hall, 1984. 218 p.
  16. McCoy L.L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 7. P. 1673. doi: 10.1021/ja00983a024
  17. Dean J.A. Lange's Handbook of Chemistry. New York: McGraw-Hill Professional, 1998. 1424 p.
  18. Зевацкий Ю.Э. // Изв. СПбГТИ(ТУ). 2018. Т. 45. Вып. 71. С. 3.
  19. Лысова С.С., Скрипникова Т.А., Зевацкий Ю.Э. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2072
  20. Lysova S.S., Skripnikova T.A., Zevatskii Y.E. // Russ. J. Phys. Chem. 2017. Vol. 91. N 12. P. 2366. doi: 10.7868/S0044453717110152
  21. Liptak M.D., Shields G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 30. P. 7314. doi: 10.1021/ja010534f
  22. Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 10. P. 3349. doi: 10.1021/jp060571z
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr.J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013.
  24. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian 16 Rev. C.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2016.
  25. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  26. Dennington R., Keith T., Millam J., GaussView, Ver. 5. Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
  27. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  28. Takano Y., Houk K. // J. Chem. Theory Comput. 2005. Vol. 1. N 1. P. 70. doi: 10.1021/ct049977a
  29. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 126. N 8. P. 84108. doi: 10.1063/1.2436888
  30. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 127. N 12. P. 124105. doi: 10.1063/1.2770701
  31. Nicolaides A., Rauk A., Glukhovtsev M.N., Radom L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 44. P. 17460. doi: 10.1021/jp9613753
  32. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Пат. РФ 2665712 (2018).
  33. Виноградова Н.Б., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 5. С. 1471.
  34. Александрова И.Я., Хрусталева В.С., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 2. С. 416.
  35. Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 5. С. 729
  36. Brusina M.A., Gubina Yu.A., Nikolaev D.N., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 5. P. 874. doi: 10.1134/S1070363218050055
  37. Schubert H., Hoffmann S., Lehmann G., Barthold I., Meichsner H., Polster H.-E. // Z. Chem. 1975. Vol. 15. N 12. P. 481. doi: 10.1002/zfch.19750151209

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».