Gibbs Energy of Cryptand[2.2.2] Transfer from Water to Aqueous Dimethyl Sulfoxide Solvent

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

We represent the Gibbs energies of cryptand[2.2.2] transfer from water to different composition water–dimethyl sulfoxide solvent. The Gibbs energies were determined by interphase distribution of cryptand[2.2.2] between two immiscible solvents. We conclude, that when the dimethyl sulfoxide concentration increases, the cryptand[2.2.2] solvation is weakening.

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Неводные и водно-органические растворители находят широкое применение в науке и технологии: в аналитических целях [1–4], химическом синтезе, электрохимических, фармацевтических производствах, в электронике, гидрометаллургии [4–11]. Эффекты сольватации в многокомпонентных растворах оказывают влияние на равновесие, кинетику и механизм жидкофазных процессов [11–13]. Информация о термодинамических параметрах пересольватации ионов и молекул при переходе от одного растворителя к другому необходима для интерпретации реакционной способности заряженных и нейтральных частиц в растворах, прогнозирования ускоряющего либо ингибирующего действия растворителя на химические реакции, влияния среды на селективность процессов и смещение химического равновесия [11–13]. Этим определяется актуальность многочисленных исследований сольватации частиц в неводных и смешанных растворителях, включающих как экспериментальные, так и расчетные методы определения термодинамических характеристик процесса [11, 14, 15].

В настоящей работе поставлена задача определения значений энергии Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель. Диметилсульфоксид и его смеси с водой используются в электрохимических процессах, биологических исследованиях, процессах экстракции, в косметологии, фармацевтике, кожевенном производстве [8, 10, 12, 16, 17]. Криптанды, благодаря высокой селективности связывания катионов и анионов, находят применение как экстрагенты для металлов, высокоселективные сорбенты, ионофоры, катализаторы межфазного переноса, для аналитического определения микрокомпонентов в природных и промышленных объектах, для синтеза препаратов медико-фармацевтического назначения [18–20]. Применение в процессах с участием криптандов неводных и смешанных растворителей, способных в том числе повышать селективность связывания ионов [13, 21], стимулирует исследования, связанные с определением термодинамических параметров сольватации макроциклов.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Для определения энергии Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель использовали метод распределения частиц между двумя несмешивающимися фазами. В качестве неполярной фазы в настоящей работе был выбран гексан. При выборе неполярного растворителя, который не смешивался бы с водными растворами диметилсульфоксида, опирались на миксотропный ряд растворителей [22], а также данные работы [23], в которой рефрактометрическим методом проведен контроль смешиваемости системы вода–диметилсульфоксид–гексан, на основании чего установлено, что гексан не смешивается с водно-диметилсульфоксидным растворителем в области концентраций диметилсульфоксида (ДМСО) 0.0–0.9 мол. доли.

Для расчета энергий Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель использовали экспериментально полученные значения коэффициентов распределения криптанда[2.2.2] между несмешивающимися фазами вода–гексан (k1) и водно-диметилсульфоксидный растворитель − гексан (k2):

ΔtrG° = RTln([Cryp]w/[Cryp]mix) = RTln(k2/k1). (1)

Коэффициенты распределения криптанда[2.2.2] между несмешивающимися фазами рассчитывали по уравнениям (2), (3):

k1 = [Cryp]hex/[Cryp]w, (2)

k2 = [Cryp]hex/[Cryp]mix, (3)

где [Cryp]i – равновесная концентрация криптанда[2.2.2] в воде (w), водно-диметилсульфоксидном растворителе (mix) или гексане (hex).

Погрешность определения k1 и k2 оценивали, как среднеквадратичное отклонение результатов отдельных измерений от среднего значения измеряемой величины, исходя из обработки результатов параллельных опытов. Для оценки погрешности значений ∆G° переноса криптанда[2.2.2] из воды в растворитель вода-диметилсульфоксид использовали формулы определения погрешности косвенно определяемых величин [24].

Результаты определения коэффициентов распределения криптанда[2.2.2] между несмешивающимися фазами вода–гексан и водно-диметилсульфоксидный растворитель–гексан приведены в табл. 1. Данные табл. 1 показывают, что, несмотря на значительный рост величины k2 с повышением содержания ДМСО в растворе, в целом значения коэффициентов распределения криптанда[2.2.2] между водно-диметилсульфоксидным растворителем и гексаном не превышают единицы, что свидетельствует о термодинамической невыгодности переноса криптанда[2.2.2] из смешанного в безводный органический неполярный растворитель.

 

Таблица 1. Коэффициенты распределения криптанда[2.2.2] между несмешивающимися фазами вода−гексан (k1), водно-диметилсульфоксидный растворитель−гексан (k2) и энергия Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель при 298 K.

xДМСО, мол. доля

k1±0.029

k2±0.039

∆trG°, кДж/моль

0.0

0.069

 

0.0

0.1

 

0.289

3.51

0.2

 

0.385

4.26

0.3

 

0.521

5.01

0.4

 

0.551

5.15

0.5

 

0.637

5.51

0.6

 

0.667

5.62

0.8

 

0.811

6.11

1.0

  

6.44 [25] 6.99 [29]

 

Значения энергий Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в растворитель вода–ДМСО, рассчитанные по коэффициентам распределения, приведены в табл. 1. Собственные данные дополнены значениями ∆G° переноса криптанда[2.2.2] из воды в диметилсульфоксид, взятыми из работ [25, 26]. Полученные нами результаты и данные [25, 26] свидетельствуют, что насыщение раствора органическим сорастворителем приводит к ослаблению сольватации макроцикла.

Перед проведением эксперимента по определению энергии Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель была сделана попытка оценить эту величину расчетным путем, исходя из литературных значений ∆trG°(Ag+) [27], ∆trG°([AgCryp]+) [28] из воды в смеси вода–ДМСО и значений констант устойчивости в водно-диметилсульфоксидных растворах криптатного комплекса серебра(I) [29]:

ΔtrG°r = –2.303RT(lgKmix – lgKw), (4)

ΔtrG°r = ΔtrG°([AgCryp]+)

– ΔtrG°(Cryp) – ΔtrG°(Ag+), (5)

где lgKmix и lgKw – константы устойчивости комплекса серебра(I) с криптандом[2.2.2] в водно-диметилсульфоксидном и водном растворах соответственно.

Результаты расчета не позволили достоверно оценить параметры переноса криптанда[2.2.2] из воды в растворитель вода–диметилсульфоксид, поскольку полученная зависимость ∆trG°(Cryp) = f(хДМСО) (рис. 1) носит немонотонный характер и противоречит данным [25, 26]. Несоответствие результатов расчета экспериментальным данным частично можно объяснить различием в условиях определения величин, используемых при расчете в уравнении (5) (Т = 298 K [27, 29], 303 K [28]), а также наложением погрешностей величин, представленных в работах [27–29].

Известно, что термодинамические параметры сольватации определяются вкладом функциональных групп растворенной молекулы [30–33]. Простой подход к расчету термодинамических параметров сольватации сложных химических соединений в растворах по аддитивности групповых вкладов вызывает затруднения, поскольку не учитывает взаимное влияние атомов и групп в молекуле, стерические эффекты [34, 35], тем не менее сопоставление термодинамических характеристик соединений, содержащих схожие структурные фрагменты, позволяет оценить, пересольватация каких функциональных групп вносит основной вклад в параметры пересольватации молекулы. Трехмерный макроцикл криптанд[2.2.2] состоит из двух узловых атомов азота, соединенных оксиэтиленовыми цепочками [N(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2)3N]. Сравнение ∆trG° криптанда[2.2.2] с энергией Гиббса переноса этилендиамина [36] и 18-краун-6-эфира [37] из воды в водно-диметилсульфоксидные смеси позволяет предположить, что ослабление сольватации криптанда[2.2.2] в смешанном растворителе определяется в основном десольватацией атомов азота макроцикла (рис. 1). Этому не противоречат данные работы [29], в которой рассчитана энергия Гиббса переноса реакционных центров криптанда[2.2.2] из воды в смеси вода–ДМСО (рис. 1) для процесса комплексообразования криптата серебра(I), если учесть склонность Ag+ к линейной координации и повышенное сродство к атомам азота по сравнению с атомами кислорода [38].

 

Рис. 1. Изменение энергии Гиббса переноса из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель: 1 – этилендиамина [36], 2 – криптанда[2.2.2] (экспериментальное), 3 – реакционных центров криптанда[2.2.2] [29], 4 – 18-краун-6-эфира [37], 5 – криптанда[2.2.2] [расчет по уравнению (5)].

 

Рассмотрение значений энергии Гиббса переноса из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель различных гетерофункциональных соединений показывает, что увеличение концентрации ДМСО в растворе может приводить как усилению, так и к ослаблению сольватации частиц. Результаты ряда исследований показывают, что при переходе от воды к водно-диметилсульфоксидным смесям наблюдается усиление сольватации соединений, которые содержат ароматические фрагменты, нитрогруппы, амидные группы (синапиновой кислоты [39], барицитиниба [40], бергенина [41], производных пиридазинона [42], нитробензамида [43], гистидина [44], мелоксикама [45], фенформина [46], никотинамида [47], изотретиноина [48], кумарина [49], тиаметоксама [50], бензойной кислоты [51], кверцетина [52], флавоноида нарингина [53], микофлавина [54]) (рис. 2). Для соединений, содержащих аминогруппы (глицина [55], глицилглицина [56], этилендиамина [36]), аммиака [57], как и для криптанда[2.2.2], характерен рост положительного значения энергии Гиббса переноса из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель (рис. 2). В работе [58] также установлено, что перенос аминов (метил-, диметил- и триметиламина, моноэтиламина, пропиламина) из воды в диметилсульфоксид сопровождается ослаблением их сольватной оболочки.

 

Рис. 2. Изменение энергии Гиббса переноса из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель: 1 – глицина [55], 2 – аммиака [57], 3 – глицилглицина [56], 4 – криптанда[2.2.2], 5 – фенформина [46], 6 – нитробензамида [43], 7 – бергенина [41], 8 – тиаметоксама [50], 9 – синапиновой кислоты [39], 10 – мелоксикама [45], 11 – изотретиноина [48], 12 – гистидина [44].

 

В литературе процесс пересольватации криптанда[2.2.2] в смешанных растворителях охарактеризован данными об изменении энергии Гиббса переноса макроцикла из воды в смеси вода–ацетонитрил [59]. В работе [59] установлено, что в отличие от водно-диметилсульфоксидных смесей в водно-ацетонитрильном растворителе ослабление сольватации криптанда[2.2.2] происходит лишь при высоком содержании ацетонитрила. При переходе от воды к индивидуальным органическим растворителям ослабление сольватации криптанда[2.2.2] наблюдается в превалирующем большинстве случаев. Данные работ [25, 26, 60] демонстрируют, что перенос криптанда[2.2.2] из воды в неводные растворители (диметилформамид, пропиленкарбонат, нитрометан, жидкие углеводороды, низшие спирты, эфиры, нитрилы) характеризуется положительной величиной ΔtrG°. Отрицательное значение энергии Гиббса переноса криптанда[2.2.2] наблюдается при переходе от воды к хлороформу и дихлорметану [25].

Сольватирующая способность растворителя определяется рядом параметров, такими как диэлектрическая проницаемость растворителя, его склонность к автопротолизу, полярность, донорно-акцепторные числа и др. [61–67]. Взаимодействия между молекулами растворенного вещества и растворителя устанавливаются с участием разных по природе сил. Зачастую влияние концентрации органического сорастворителя в водно-органических смесях на количественные характеристики процесса сольватации можно оценить с электростатических позиций [61, 68]. В данной работе математическая обработка экспериментальных результатов показала отсутствие линейной корреляции изменения энергии Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в смеси вода–ДМСО от обратных значений диэлектрической проницаемости (1/ε) [68] и показателей констант автопротолиза (рKS) [69] водно-диметилсульфоксидного растворителя (рис. 3), что может указывать на проявление специфической сольватации [70]. Для оценки роли специфической сольватации используют донорно-акцепторные числа (DN (ккал/моль), AN) [65, 66, 71]. Молекулы, содержащие донорные атомы азота и кислорода, характеризуются высоким значением донорных чисел [например, DN = 59.0 (аммиак [72]), DN = 50.0 (этилендиамин [73]), DN = 37.1 (триэтиламин [74]), DN = 19.2 (диэтиловый эфир [74])], что позволяет судить о высокой электронодонорной способности криптанда[2.2.2]. Соответственно, переход от воды (DN = 18 [75]) к диметилсульфоксиду (DN = 29.8 [71], DN = 30.0 [76]) не создает благоприятные условия для сольватации макроцикла. Зависимость ΔtrG°(Cryp) от акцепторного числа водно-диметилсульфоксидного растворителя [77] описывается линейной корреляцией, характеризующей определенный вклад специфических взаимодействий в сольватации криптанда[2.2.2], в области концентраций ДМСО 0.3–1.0 мол. доли (рис. 3). Нелинейность зависимостей, представленных на рис. 3, в области малых концентраций диметилсульфоксида может быть связана со структурной перестройкой растворителя при добавлении ДМСО (нарушением высокоструктурированной Н-сетки воды, образованием гидратов nДМСО·mН2О [78–82]). Некоторые физико-химические свойства и термодинамические параметры водно-диметилсульфоксидных смесей изменяются экстремально в зависимости от концентрации диметилсульфоксида, проходя через максимум или минимум при хДМСО = 0.3–0.4 мол. доли [78–86]). Полученные в работе зависимости ΔtrG°(Cryp) от содержания ДМСО и свойств водно-диметилсульфоксидных смесей имеют перегиб в данной области составов смешанного растворителя.

 

Рис. 3. Функции переноса криптанда[2.2.2] из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель: 1 – ΔtrG°(Cryp) = f(pKS), 2 – ΔtrG°(Cryp) = f(1/ɛ), 3 – ΔtrG°(Cryp) = f(AN).

 

ВЫВОДЫ

Таким образом в настоящей работе установлено, что увеличение концентрации диметилсульфоксида в водно-органическом растворе приводит к ослаблению сольватации криптанда[2.2.2]. Полученные результаты дополняют справочные данные по термодинамическим свойствам криптандов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В работе использовали криптанд[2.2.2] (Merсk KGaA, Германия, содержание основного компонента ≥ 99%), воду (бидистиллят), гексан (ХЧ), диметилсульфоксид (ХЧ), хлорную кислоту (ХЧ).

Определение энергии Гиббса переноса криптанда[2.2.2] из воды в водно-диметилсудьфоксидный растворитель методом распределения частиц между двумя несмешивающимися фазами выполнено при температуре 298 K. Исходный водно-диметилсульфоксидный (водный) раствор криптанда[2.2.2] готовили с концентрацией 8·10–3 моль/л. Для проведения эксперимента в герметичную термостатируемую ячейку помещали равные аликвоты (по 10 мл) водно-диметилсульфоксидного (водного) раствора криптанда[2.2.2] и гексана. В течение 8 ч проводили перемешивание. После отстаивания гетерогенной системы в течение 15 ч отбирали пробу нижнего водно-диметилсульфоксидного (водного) слоя. Равновесную концентрацию криптанда[2.2.2] в нижнем слое устанавливали методом потенциометрического титрования по хлорной кислоте, раствор которой готовился на основе водно-диметилсульфоксидного растворителя соответствующего состава. Равновесную концентрацию криптанда[2.2.2] в верхнем гексановом слое рассчитывали по разности исходной концентрации криптанда[2.2.2] и равновесной в водно-диметилсульфоксидном (водном) слое.

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Работа выполнена при поддержке Министерства образования и науки России (соглашение № 075-15-2021-671) с использованием ресурсов Центра коллективного пользования научным оборудованием Ивановского государственного химико-технологического университета.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

×

About the authors

V. A. Isaeva

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

E. I. Pogodina

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

A. S. Katolikova

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

K. V. Grazhdan

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Author for correspondence.
Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

References

  1. Ferry J., Larson R.A. // J. Chromatogr. Sci. 1991. Vol. 29. N 11. P. 476. doi: 10.1093/chromsci/29.11.476
  2. Alzakia F.I., Sun W., Pennycook S.J., Tan S.C. // ACS Appl. Mater. Interfac. 2020. Vol. 12. N 2. P. 3096. doi: 10.1021/acsami.9b14510
  3. Liu L., Li B., Ouyang J., Wu Y. // Food Chem. 2020. Vol. 333. P. 127488. doi: 10.1016/j.foodchem.2020.127488
  4. Eugene-Osoikhia T.T., Emesiani M.C. // Chem. Search J. 2019. Vol. 10. N 2. P. 1. http://www.ajol.info/index.php/csj
  5. Сатьясилан М., Сатишкумар К., Неполрадж А., Малик Д.А., Шупенюк В. // Макрогетероциклы. 2022. Т. 15. № 1. C. 59. doi: 10.6060/mhc224206n
  6. Muhieddine M.H., Viswanath S.K., Armstrong A., Galindo A., Adjiman C.S. // Chem. Eng. Sci. 2022. Vol. 264. P. 118125. doi: 10.1016/j.ces.2022.118125
  7. Kurada K.V., Agarwal A., De S. // Polym. Int. 2020. Vol. 69. P. 920. doi: 10.1002/pi.6034
  8. Трубачев A.B., Суханов E.A. // Аналитика и контроль. 2007. Т. 11. № 4. С. 242.
  9. Zaitsev D., Egorov I., Agafonov V. // Chemosensors. 2022. Vol. 10. N 3. P. 111. doi: 10.3390/chemosensors10030111
  10. Torkaman P., Yoshimura A., Lavkulich L.M., Veiga M.M. // Metals. 2023. Vol. 13. N 11. P. 1855. doi: 10.3390/met13111855
  11. Maldonado A.M., Basdogan Y., Berryman J.T., Rempe S.B., Keith J.A. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. P. 130902. doi: 10.1063/1.5143207
  12. Guo-Zhu J., Jie Q. // Fluid Phase Equilibr. 2014. Vol. 365. P. 5. doi: 10.1016/j.fluid.2013.12.014
  13. Gholiee Y., Salehzadeh S. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 309. P. 113149. doi: 10.1016/j.molliq.2020.113149
  14. Li Z., Shen Y., Huang C. // J. Chem. Thermodyn. 2023. Vol. 185. P. 107109. doi: 10.1016/j.jct.2023.107109
  15. Inoue H., Zhou H., Ando H., Nakagawa S., Yamada T. // Chem. Sci. 2024. Vol. 15. P. 146. doi: 10.1039/D3SC04955H
  16. Liu C., Zhao D., Zhang H., Wang Y., Bai H., Liu Q. // Fluid Phase Equilibr. 2021. Vol. 550. P. 113236. doi: 10.1016/j.fluid.2021.113236
  17. Robertson H., Nelson A.R.J., Prescott S.W., Webber G.B., Wanless E.J. // Polym. Chem. 2023. Vol. 14. P. 1526. doi: 10.1039/D2PY01487D
  18. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применение. М.: Мир, 1986. 363 с.
  19. Blevins D.W., Rigney G.H., Fang M.Y., Akula M.R., Osborne G.R. // Nucl. Med. Biol. 2019. Vol. 74. P. 41. doi: 10.1016/j.nucmedbio.2019.07.008
  20. Amendola A., Bergamaschi G., Boiocchi M., Albertoc R., Braband H. // Chem. Sci. 2014. Vol. 5. P. 1820. doi: 10.1039/c3sc53504e
  21. Arnaud-Neu F., Spiess B., Schwing-Weill M.J. // Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 21. P. 5641. doi: 10.1021/ja00385a014
  22. Рудаков О.Б., Востров И.А., Федоров С.В., Филиппов А.А., Селеменев В.Ф., Приданцев А.А. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии. Воронеж: Водолей, 2004. 528 с.
  23. Граждан К.В., Гамов Г.А., Душина С.В., Шарнин В.А. // ЖФХ. 2012. Т. 86. № 11. С. 1802; Grazhdan K.V., Gamov G.A., Dushina S.V., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2012. Vol. 86. N 11. Р. 1679. doi: 10.1134/S0036024412110131
  24. Аксенова Е.Н. Элементарные способы оценки погрешностей результатов прямых и косвенных измерений. М.: МИФИ, 2003. 16 с.
  25. Marcus Y. // Rev. Anal. Chem. 2004. Vol. 23. N 4. Р. 269. doi: 10.1515/REVAC.2004.23.4.269
  26. Abraham M.H., Ling H.C. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1984. Vol. 80. P. 3445. doi: 10.1039/F19848003445
  27. Kalidas C., Hefter G., Marcus Y. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N 3. P. 819. doi: 10.1021/cr980144k
  28. Kalidas C., Raghunath R. // Phys. Chеm. Liq. 1999. Vol. 37. P. 175. doi: 10.1080/00319109908045124
  29. Зятькова Л.А., Гречин А.Г., Афанасьев В.Н. // Коорд. xим. 2004. Т. 30. № 11. С. 854; Zyat’kova L.A., Grechin A.G., Afanas’ev V.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. Vol. 30. N 11. P. 805. doi 10.1023/ B:RUCO.0000047468.78685.78
  30. Jimenez-Gravalos F., Diaz N., Francisco E., Martin-Pendas A., Suarez D. // Chem. Phys. Chem. 2018. Vol. 19. N 24. P. 3425. doi: 10.1002/cphc.201800733
  31. Chung Y., Vermeire F.H., Wu H., Walker P.J., Abraham M.H., Green W.H. // J. Chem. Inf. Model. 2022. Vol. 62. N 3. P. 433. doi: 10.1021/acs.jcim.1c01103
  32. Tomar D.S., Asthagiri D., Weber V. // Biophys. J. 2013. Vol. 105. N 6. P. 1482. doi: 10.1016/j.bpj.2013.08.011
  33. Soteras I., Orozco M., Javier L.F. // Brazil. J. Phys. 2004. Vol. 34. N 1. Р. 48. doi: 10.1590/S0103-97332004000100008
  34. Батов Д.В. // От химии к технологии. 2020. Т. 2. № 2. С. 1. doi: 10.52957/27821900_2021_02_8
  35. Ureel Y., Vermeire F.H., Sabbe M.K., Van Geem K.M. // Chem. Eng. J. 2023. Vol. 472. N 15. P. 144874. doi: 10.1016/j.cej.2023.144874
  36. Шарнин В.А., Усачева Т.Р., Кузьмина И.А., Гамов Г.А., Александрийский В.В. Комплексообразование в неводных средах. М.: Ленанд, 2019. 304 с.
  37. Усачева Т.Р., Кузьмина И.А., Шарнин В.А., Сидоренко Н.С., Воронина С.И. // ЖФХ. 2011. Т. 85. № 6. C. 1047; Usacheva T.R., Kuz’mina I.A., Sharnin V.A., Sidorenko N.S., Voronina S.I. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2011. Vol. 85. N 6. P. 952. doi: 10.1134/S0036024411060331
  38. Thaler A., Cox B.G., Schneider H. // Inorg. Chim. Acta. 2003. Vol. 351. P. 123. doi: 10.1016/S0020-1693(03)00193-2
  39. Shakeel F., Haq N., Salem-Bekhit M.M., Raish M. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 225. P. 833. doi: 10.1016/j.molliq.2016.11.009
  40. Alshahrani S.M., Shakeel F. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 9. P. 2124. doi: 10.3390/molecules25092124
  41. Shakeel F., Mothana R.A., Haq N., Siddiqui N.A., Al-Oqail M.M., Al-Rehaily A.J. // J. Mol. Liq. 2016. Vol. 220. P. 823. doi: 10.1016/j.molliq.2016.05.015
  42. Shakeel F., Alshehri S., Imran M., Haq N., Alanazi A., Anwer M.K. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 1. P. 171. doi: 10.3390/molecules25010171
  43. Yuan Y., Farajtabar A., Kong L., Zhao H. // J. Chem. Thermodyn. 2019. Vol. 136. P. 123. doi 10.1016/ j.jct.2019.05.007
  44. Li W., Farajtabar A., Xing R., Zhu Y., Zhao H. // J. Chem. Eng. Data. 2020. Vol. 65. N 4. P. 1695. doi: 10.1021/acs.jced.9b01051
  45. Tinjaca D.A., Martinez F., Almanza O.A., Pena M.A., Jouyban A., Acree Jr.W.E. // Liquids. 2022. Vol. 2. P. 161. doi: 10.3390/liquids2030011
  46. Zhao X., Farajtabar A., Han G., Zhao H. // J. Chem. Thermodyn. 2020. Vol. 144. P. 106085. doi: 10.1016/j.jct.2020.106085
  47. Cysewski P., Przybyłek M., Kowalska A., Tymorek N. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 14. P. 7365. doi: 10.3390/ijms22147365
  48. Shakeel F., Haq N., Alshehri S., Alenazi M., Alwhaibi A., Alsarra I.A. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 7110. doi: 10.3390/molecules28207110
  49. Ganai S., Mukherjee P., Mahali K., Saha A., Hossain A., Soldatov A.V., Henaish A.M.A., Ahmed J., Roy S. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. P. 13547. doi: 10.1039/d3nj02412a
  50. Zhu C., Zhou Y., Zhao H., Farajtabar A. // Chem. Thermodyn. 2020. Vol. 150. P. 106229. doi 10.1016/ j.jct.2020.106229
  51. Usacheva T.R., Volynkin V.A., Panyushkin V.T., Lindt D.A., Pham T.L., Nguyen T.T.H., Le T.M.H., Alister D.A., Kabirov D.N., Kuranova N.N., Gamov G.A., Kushnir R.A., Biondi M., Giancola C., Sharnin V.A. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 15. P. 4408. doi: 10.3390/molecules26154408
  52. Куранова Н.Н., Кабиров Д.Н., Кашина О.В., Фам Т. Л., Усачева Т.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2020. Т. 63. № 10. С. 23. doi: 10.6060/ivkkt.20206310.6285
  53. Jabbari M., Khosravi N., Feizabadi M., Ajloo D. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 14776. doi: 10.1039/c7ra00038c
  54. Li X., Zhu Y., Zhang X., Farajtabar A., Zhao H. // J. Chem. Eng. Data. 2020. Vol. 65. N 4. P. 1976. doi: 10.1021/acs.jced.9b01139
  55. Гессе Ж.Ф., Исаева В.А., Шарнин В.А. // ЖФХ. 2010. Т. 84. № 2. C. 385; Gesse Zh.F., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 84. N 2. P. 329. doi: 10.1134/S0036024410020299
  56. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // ЖФХ. 2014. Т. 88. № 3. P. 443. doi: 10.7868/S0044453714030194; Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 88. N 3. P. 433. doi: 10.1134/S0036024414030194
  57. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // ЖФХ. 1990. Т. 84. № 1. С. 114.
  58. Mucci A., Domain R., Benoit R.L. // Can. J. Chem. 1980. Vol. 58. N 9. P. 953. doi: 10.1139/v80-151
  59. Cox B. G., Firman P., Gudlin D., Schneider H. // J. Phys. Chem. 1982. Vol. 86. N 25. 4988. doi: 10.1021/j100222a030
  60. Namor A.F.D., Ponce H.B., Viguria E.C. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1986. Vol. 82. P. 2811. doi: 10.1039/F19868202811
  61. Чуев Г.Н., Базилевский М.В. // Усп. хим. 2003. Т. 72. № 9. С. 827; Chuev G.N., Basilevsky M.V. // Russ. Chem. Rev. 2003. Vol. 72. N 9. P. 735. doi: 10.1070/RC2003v072n09ABEH000775
  62. Xue M., Huang D.-Z., Yang K.-X., Chen L.-Z., Zheng Z.-H., Xiang Y., Huang Q.-W., Wang J.-L. // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 330. P. 115639. doi: 10.1016/j.molliq.2021.115639
  63. Танганов Б.Б., Могнонов Д.М. // Изв. вузов. Прикл. хим. и биотехнол. 2019. Т. 9. № 4. C. 612. doi: 10.21285/2227-2925-2019-9-4-612-620
  64. Doluia B.K., Bhattacharya S.K., Kundu K.K. // Ind. J. Chem. (A). 2007. Vol. 46. P. 1081.
  65. Цыпина Н.А., Кижняев В.Н., Адамова Л.В. // Высокомол. соед. (А). 2003. Т. 45. N 10. С. 1718.
  66. Тюнина Е. Ю., Баделин В. Г. // Жидкие кристаллы и их практ. использование. 2010. Вып. 3 (33). С. 64.
  67. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1984. 463 с.
  68. Yang L.-J., Yang X.-Q., Huang K.-M., Jia G.-Z., Shang H. // Int. J. Mol. Sci. 2009. Vol. 10. P. 1261. doi: 10.3390/ijms10031261
  69. Bosch E., Fonrodona G., Rafols C., Roses M. // Analyt. Chim. Acta. 1997. Vol. 349. N 1–3. P. 367. doi: 10.1016/S0003-2670(97)00191-8
  70. Балятинская Л.Н. // Усп. хим. 1979. Т. 48. № 4. С. 772.
  71. Gutmann V. // Electrochim. Acta. 1976. Vol. 21. N 9. P. 661. doi: 10.1016/0013-4686(76)85034-7
  72. Блументаль Г., Энгельс 3., Фиц И., Хабердитцль В., Хекнер К.-Х., Хенрион Г., Ландсберг Р., Шмидт В., Шольц Г., Штарке П., Вильке И., Вильке К.-Т. Анорганикум. М.: Мир, 1984. 668 с.
  73. Цветков В.Г., Буслаева М.Н., Кругляк А.И. // Реакц. способн. орг. соед. 1980. Т. 17. Вып. 2(62). С. 129.
  74. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.
  75. Карапетьянц М.Х. Введение в теорию химических процессов. М.: Высшая школа, 1981. 333 с.
  76. Katayama M., Shinoda M., Ozutsumi K., Funahashi S., Inada Y. // Analyt. Sci. 2012. Vol. 28. N 2. Р. 103. doi: 10.2116/analsci.28.103
  77. Mayer U., Gerger W., Gutmann V. // Monatsh. Chem. 1977. Vol. 108. N 2. P. 489. doi: 10.1007/BF00902004
  78. Сергиевский В.В., Скоробогатько Д.С., Рудаков А.М. // ЖФХ. 2010. Т. 84. № 3. C. 412; Sergievskii V.V., Skorobogat’ko D.S., Rudakov A.M. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 84. N 3. P. 350. doi: 10.1134/S0036024410030027
  79. Верстакова Е.С., Коробковаа С.А., Носаева Т.А. // ЖФХ. 2020. Т. 94. № 4. C. 564. doi: 10.31857/S004445372004024X; Verstakov E.S., Korobkova S.A., Nosaeva T.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2020. Vol. 94. N 4. P. 738. doi: 10.1134/S003602442004024X
  80. Aguilar M., Dominguez H., Pizio O. // Cond. Matter Phys. 2022. Vol. 25. N 3. P. 33202. doi: 10.5488/CMP.25.33202
  81. Kirchner B., Reiher M. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. N 21. P. 6206. doi: 10.1021/ja017703g
  82. Plowas I., Swiergiel J., Jadzyn J. // J. Chem. Eng. Data 2013. Vol. 58. N 6. P. 1741. doi: 10.1021/je400149j
  83. Wong D.B., Sokolowsky K.P., El-Barghouthi M.I., Fenn E.E., Giammanco C.H., Sturlaugson A.L., Fayer M.D. // J. Phys. Chem. (B). 2012. Vol. 116. P. 5479. doi: 10.1021/jp301967e
  84. Lam S.Y., Benoi R.L. // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. N 5. P. 718. doi: 10.1139/v74-113
  85. Macdonald D.D., Hyne J.B. // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. N. 4. P. 611. doi: 10.1139/v71-098
  86. Idrissi A., Marekha B., Barj M., Jedlovszky P. // J. Phys. Chem. (B). 2014. Vol. 118. N 29. P. 8724. doi: 10.1021/jp503352f

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Change in the Gibbs energy of transfer from water to an aqueous dimethyl sulfoxide solvent: 1 – ethylenediamine [36], 2 – cryptand[2.2.2] (experimental ), 3 – reaction centers of cryptand[2.2.2] [29], 4 – 18- crown-6-ether [37], 5 – cryptanda[2.2.2] [calculation according to equation (5)].

Download (77KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Change in the Gibbs energy of transfer from water to an aqueous dimethyl sulfoxide solvent: 1 – glycine [55], 2 – ammonia [57], 3 – glycylglycine [56], 4 – cryptand [2.2.2], 5 – phenformin [46], 6 – nitrobenzamide [43], 7 – bergenin [41], 8 – thiamethoxam [50], 9 – synapic acid [39], 10 – meloxicam [45], 11 – isotretinoin [48], 12 – histidine [44].

Download (99KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Cryptand transfer functions[2.2.2] from water to aqueous dimethyl sulfoxide solvent: 1 – ΔtrG°(Cryp) = f(pKS), 2 – ΔtrG°(Cryp) = f(1/ɛ), 3 – ΔtrG°(Cryp) = f(AN).

Download (94KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».