Фосфонметилированные ацетоксиметильные производные ацетилфуранов и эфиров фуранкарбоновых кислот с удаленным расположением заместителей: синтез и дальнейшие превращения

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработаны методы синтеза фосфонметилированных ацетоксиметильных производных ацетилфуранов и эфиров фуранкарбоновых кислот с удаленным друг от друга расположением функциональных групп. Изучение метанолиза этих соединений в присутствии метилата натрия показало, что полная переэтерификация ацетатов достигается только при эквивалентном количестве основания из-за высокой кислотности фурановых спиртов. Если ацетоксиметильная группа находится в положении 3 фуранового кольца, а диэтоксифосфорилметильная - в положении 2, в ходе реакции разрушается связь Р-C. Если фосфонметильная группа располагается в положении 3, а ацетоксиметильная занимает положение 2 или 4 происходит переэтерификация эфирных групп в фосфонате, а связь Р-С не затрагивается. Сложноэфирная группа переэтерифицируется в любом случае. Полученные спирты окисляются по Коллинзу до соответствующих альдегидов. Взаимодействием метил-2-(диэтоксифосфорилметил)-5-формилфуран-3-карбоксилата с 2-аминотиофенолом синтезирован 2-фурилбензо[ d ]тиазол, имеющий сложноэфирную и диэтоксифосфорилметильную группу в фурановом кольце.

Об авторах

Л. М Певзнер

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: pevzner_lm@list.ru

А. И Поняев

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Список литературы

  1. Успехи химии фурана / Под ред. Э.Я. Лукевица. Рига: Зинатне, 1978. С. 161.
  2. Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М: Наука, 1972. С. 257.
  3. Садыков А.С., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю.К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М: Наука, 1975. С. 37.
  4. Еляков Г.Б., Стоник В.А. Терпеноиды морских организмов. М: Наука, 1986. С. 106.
  5. Bauvais C. Thèse de doctorat d'écologie chimique et microbienne. Université Pierre et Marie Curie, Sorbonne Universites, Paris. 2015. P. 66.
  6. Williams H., Kaufmann P., Mosher H. // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 8. P. 1139. doi: 10.1021/jo01365a024
  7. Lee I.-S.H., Jeuong E.H., Chang K.L. // J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33. N 6. P. 1711. doi: 10.1002/jhet.5570330627
  8. Beaulieu P.L., Bousquet Y., Gauthier J., Gillard J., Marquis M., McKercher G., Pellerin C., Valois S., Kukolj G. // J. Med. Chem. 2004. Vol. 47. N 27. P. 6884. doi: 10.1021/jm040134d
  9. Ачкасова А.А., Ельчанинов М.М., Милов А.А., Лукьянов Б.С. // ХГС. 2005. Т. 41. № 13. С. 1815
  10. Achkasova A.A., Elchaninov M.M., Milov A.A., Lukyanov B.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. N 12. P. 1494. doi: 10.1007/s10593-006-0026-1
  11. Newrekar M.V. // Int. J. Pharm. Pharm. Res. 2018. Vol. 13. N 4. Р. 19.
  12. Kim B.H., Han R., Kim J.S., Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 1. P. 41. doi: 10.3987/COM-03-9903
  13. Li Q., Chen Y., Xing S., Liao Q., Xiong B., Wang Y., Lu W., He S., Feng F., Liu W., Chen Y., Sun H. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 10. P. 6856. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00167
  14. Liu L., Zhang F., Wang H., Zhu N., Liu B., Hong H., Han L. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 4. P. 464. doi: 10.1080/10426507.2016.1259227
  15. Abdellaoui F., Youssef C., Ben Ammar H., Soulé J-F., Doucet H. // Synthesis. 2014. Vol. 46. N 24. P. 3341. doi: 10.1055/s-0034-1379021
  16. Pat. WO 2004033652A2 (2004).
  17. Kidwai M., Sapra Р. // Org. Prep. Proc. Int. 2001. Vol. 33. N 4. P. 381. doi: 10.1080/00304940109356606
  18. Pat. WO 2018055235A1 (2018).
  19. Jumppanen M., Kinnunen S.M., Välimäki M.J., Talman V., Auno S., Bruun T., Boije af Gennäs G., Xhaard H., Aumüller I.B., Ruskoaho H., Yli-Kauhaluoma J. // J. Med. Chem. 2019. Vol. 62. P. 8284. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01086
  20. Pat. TW 201802094A (2018).
  21. Pat. US 2007167622A (2007).
  22. Pat. WO 2011159067A2 (2011).
  23. Pat. WO 2015191630A1 (2015).
  24. Dufert M.A., Billingsley K.L., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. N 34. P. 12877. doi: 10.1021/ja4064469
  25. Pat. WO 2006091592A1 (2006).
  26. Pt. WO 2007014023A1 (2007).
  27. Pat. WO 2008062026A1 (2008).
  28. Pat. WO 2008034863A2 (2008).
  29. Garg A., Borah N., Sultana J., Kulshrestha A., Kumar A., Sarma D. // Appl. Organomet. Chem. 2021. Vol. 35. N 9. P. e6298. doi: 10.1002/aoc.6298
  30. Quan X.-J., Ren Z.-H., Wang Y.-Y., Guan Z.-H. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 21. P. 5728. doi: 10.1021/ol5027975
  31. Kuzmich D., Mulrooney C. // Synthesis. 2003. Vol. 11. P. 1671. doi: 10.1055/s-2003-40884
  32. Pat. WO 2008046582A1 (2008).
  33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi: 10.31857/S0044460X22090074
  34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi: 10.1134/S1070363222090079
  35. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 4. С. 556. doi: 10.31857/S0044460X21040107
  36. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 636. doi: 10.1134/S1070363221040107
  37. Певзнер Л.М., Завгородний В.С. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 3. С. 411
  38. Pevzner L.M., Zavgorodnii V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 3. P. 439. doi: 10.1134/S1070363218030106
  39. Fernandez S.J., Oltra J.E., Pallares A., Zafra M.J. // Anales de Quimica. 1991. Vol. 87. N 2. P. 274.
  40. Williams P.H., Payne G.B., Sullivan W.J., Van Ess P.R. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 18. P. 4883. doi: 10.1021/ja01503a033
  41. Corey E.J., Ghosh A.K. // Chem. Lett. 1987. Vol. 16. N 1. P. 223. doi: 10.1246/cl.187.223
  42. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 5. С. 782
  43. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 5. P. 1046. doi: 10.1134/S107036321605011X
  44. Maleki B., Salehbadi H. // Eur. J. Chem. 2010. Vol. 1. N 4. P. 377. doi: 10.5155/eurjchem.1.4.377-380.165

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».