N-(хлордиметилсилил)метилированные производные N,N′-пропиленмочевины. ик спектры и квантово-химический расчет

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Изучены ИК спектры N-силилметилированных производных N,N′-пропиленмочевины в растворителях различной полярности и в широком температурном интервале. Методом DFT выполнены квантовохимические расчеты геометрических, энергетических и спектральных характеристик этих соединений в изолированном состоянии (газ) и полярной среде (ДМСО). Анализ и сопоставление этих результатов позволили оценить влияние среды на критерии образования и прочности внутримолекулярной дативной связи С=О→Si. Определена зависимость дативной связи О→Si и порядка связей C=O и C-N, включающих атом углерода группы C=O, от энергии взаимодействия НЭП атома кислорода карбонильной группы с σ*-орбиталями аксиальных связей Si-Cl ax и связей C-N а также взаимодействий НЭП атомов азота с σ*-орбиталями связей C=O и C-N.

Об авторах

Н. Н Чипанина

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Л. П Ознобихина

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Н. Ф Лазарева

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Volz N., Clayden J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. N 51. P. 12148. doi: 10.1002/anie.201104037
  2. Delebecq E., Pascault J.-P, Boutevin B., Ganachaud F. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 1. P. 80. doi: 10.1021/cr300195n
  3. Dydio P., Lichosyta D., Jurczak J. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 5. P. 2971. doi: 10.1039/C1CS15006E
  4. Singh R.K., Rajavelu K., Montag M., Schechter A. // Energy Technology. 2021. Vol. 9. N 8. 2100017. doi: 10.1002/ente.202100017
  5. Wang F., Ma S., Zhang D., Cooks R.G. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 17. P. 2988. doi: 10.1021/jp9804493
  6. Pontes R.M., Basso E.A. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 22. P. 6423. doi: 10.1021/jp101524y
  7. Olah G.A., Prakash G.K.S., Rasul G. // J. Phys. Chem. (C). 2008. Vol. 112. N 21. P. 7895. doi: 10.1021/jp711727c
  8. Clayden J., Hennecke U., Vincent M.A., Hillier I.H., Helliwell M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. Vol. 12. N 45. P. 15056. doi: 10.1039/c0cp00571a
  9. Bryantsev V.S., Firman T.K., Hay B.P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. N 5. P. 832. doi: 10.1021/jp0457287
  10. Laurence C., Graton J., Berthelot M., Besseau F., Le Questel J.-Y., Lucon M., Ouvrard C., Planchat A., Renault E. // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 12. P. 4105. doi: 10.1021/jo100461z
  11. Molina P., Zapata F., Caballero A. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 15. P. 9907. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00814
  12. Turner D.R., Paterson M.J., Steed J.W. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 4. P. 1598. doi: 10.1021/jo052339f
  13. Khansari M.E., Johnson C.R., Basaran I., Nafis A., Wang J., Leszczynski J., Hossain Md.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 23. P. 17606. doi: 10.1039/C5RA01315A
  14. Dey S.K., Basu A., Chutia R., Das G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 32. P. 26568. doi: 10.1039/C6RA00268D
  15. Schiller J., Pérez-Ruiz R., Sampedro D., MarquésLópez E., Herrera R., Díaz D. // Sensors. 2016. Vol. 16. N 5. P. 658. doi: 10.3390/s16050658
  16. Manna U., Kayal S., Nayak B., Das G. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 35. P. 11956. doi: 10.1039/C7DT02308A
  17. Kondo S., Masuda J., Komiyama T., Yasuda N., Takaya H., Yamanaka M. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. N 71. P. 16201. doi: 10.1002/chem.201904241
  18. Manna U., Nayak B., Das G. // Cryst. Growth Des. 2016. Vol. 16. N 12. P. 7163. doi: 10.1021/acs.cgd.6b01370
  19. Chuit C., Corriu R.J.P, Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  20. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. C. 1912
  21. Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  22. Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. Vol. 2. P. 1339.
  23. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. Т. 83. № 9. С. 848
  24. Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  25. Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
  26. Korlyukov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi: 10.1070/RCR4466
  27. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 650
  28. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. N 4. P. 650.
  29. Bassindale A.R., Glynn S.J., Taylor P.G., Auner N., Herrschaft B. // J. Organometal. Chem. 2001. Vol. 619. N 1-2. P. 132. doi: 10.1016/S0022-328X(00)00562-3
  30. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 6. С. 971
  31. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2004. Vol. 74. N 6. P. 971. doi: 10.1023/B:RUGC.0000042443.05630.9c
  32. Hwu J.R., King K.Y. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 13. P. 3805. doi: 10.1002/chem.200401321
  33. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. N 7. P. 2021. doi: 10.1002/chem.200500498
  34. Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. xим. 2014. Т. 63. № 9. С. 2081
  35. Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 9. P. 2081. doi: 10.1007/s11172-014-0705-5
  36. Pestunovich V.A., Albanov A.I., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lazareva N.F. // J. Mol. Struct. 2012. Vol. 1024. P. 136. doi: 10.1016/j.molstruc.2012.05.017
  37. Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Albanov A.I. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 867. P. 62. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.01.040
  38. Chipanina N.N., Lazareva N.F., Aksamentova T.N., Nikonov A.Yu., Shainyan B.A. // Organometallics. 2014. Vol. 33. N 10. P. 2641. doi: 10.1021/om500349s
  39. Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.040
  40. Фролов Ю.Л., Воронков М.Г. // Металлорг. хим. 1990. Т. 3. № 4. C. 1038.
  41. Frolov Yu.L., Voronkov M.G., Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Gubanova G.A., D'yakov V.M. // J. Organometal. Chem. 1983. Vol. 244. N 2. P. 107. doi: 10.1016/S0022-328X(00)98589-9
  42. Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Frolov Yu.L., Gubanova L.I. // J. Organometal. Chem. 1991. Vol. 418. N 3. P. 291. doi: 10.1016/0022-328X(91)80214-5
  43. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., В.А. Пестунович // ЖOX. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 127.
  44. Auner N., Probst R., Hahn F., Herdtweck E. // J. Organometal. Chem. 1993. Vol. 459. N 1-2. P. 25. doi: 10.1016/0022-328X(93)86053-K
  45. Berlekamp U.H., Jutzi P., Mix A., Neumann B., Stammler H.-G., Schoeller W.W. // Аngew. Chem. Int. Ed. 1999. Vol. 38. N 13-14. P. 2048. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/14<2048::AID-ANIE2048>3.0.CO;2-C
  46. Weinhold F., Landis C.R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge: Cambridge University Press, 2005.
  47. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. NBO Version 3.1. Pittsburg, PA, CT: Gaussian, Inc. 2003.
  48. Bader R.F.W. // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 1. P. 9. doi: 10.1021/ar00109a003
  49. Biegler-Konig F., Schonbohm J., Bayles D. // J. Comput. Chem. 2001. Vol. 22. N 5. P. 545. doi: 10.1002/1096-987X(20010415)22:5<545::AID-JCC1027>3.0.CO;2-Y
  50. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. N 3-4. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  51. Cremer D., Kraka E. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. Vol. 23. N 8. P. 627. doi: 10.1002/anie.198406271
  52. Cremer D., Kraka E. // Croat. Chem. Acta. 1984. Vol. 57. N 6. P. 1259.
  53. Olsson L., Ottosson C.-H., Cremer D. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 28. P. 7460. doi: 10.1021/ja00133a019
  54. Чумаевский Н.А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IYБ и YБ групп. М.: Наука, 1977.
  55. Дернова В.С., Ковалев И.Ф. Колебательные спектры элементов IYБ-группы. Саратов: Саратовск. унив., 1979.
  56. Beattie I.R., Gilson T.R., Ozin G.A. // J. Chem. Soc. (A). 1968. P. 2772. doi: 10.1039/J19680002772
  57. Pestunovich, V.A., Lazareva, N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 2. P. 187. doi: 10.1007/s10593-007-0030-0
  58. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
  59. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  60. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  61. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi: 10.1063/1.438955

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».