Водородно-связанные самоассоциаты N-(6-бромциклогекс-3-ен-1-ил)- и N-(7-бромбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)-N′-(трифлил)этанимидамида

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Проанализирована супрамолекулярная структура N-(6-бромциклогекс-3-ен-1-ил)- и N-(7-бромбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)-N′-(трифлил)этанимидамида по данным РСА, ИК спектроскопии в различных состояниях в широком температурном интервале и квантово-химических расчетов. Основу супрамолекулярной структуры исследуемых амидинов составляют линейные димеры E-син -конформера с водородными связями N-H∙∙∙O=S, образующие полимерные цепи. Слоистую структуру N-(6-бромциклогекс-3-ен-1ил)-N′-(трифлил)этанимидамида образуют контакты C-H∙∙∙O, C-H∙∙∙Br и C-H∙∙∙F, а в случае N-(7-бромбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)-N′-(трифлил)этанимидамида - контакты C-H∙∙∙O. Получены карты молекулярного электростатического потенциала исследуемых амидинов и показано их соответствие прочности H-связей и укороченных контактов в обоих соединениях. Сравнение экспериментальных и вычисленных частот ν(NH) в мономерах и димерах N-(6-бромциклогекс-3-ен-1-ил)-N′-(трифлил)этанимидамида показало наличие конформационных переходов E-син → E-анти с образованием циклических димеров, доля которых увеличивается при понижении температуры.

Об авторах

Л. П Ознобихина

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Н. Н Чипанина

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

И. В Стерхова

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

В. В Астахова

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

М. Ю Москалик

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Б. А Шаинян

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Email: bagrat@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Moskalik M.Yu., Garagan I.A., Astakhova V.V., Sterkhova I.V., Shainyan B.A. // Tetrahedron. 2021. Vol. 88. N 12. 132145. doi: 10.1016/j.tet.2021.132145
  2. Moskalik M.Yu., Shainyan B.A., Ushakov I.A., Sterkhova I.V., Astakhova V.V. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 11. 131018. doi: 10.1016/j.tet.2020.131018
  3. Patai S. The Chemistry of Amidines and Imidates. London: John Wiley & Sons, 1975.
  4. Patai S, Rappoport Z. The Chemistry of Amidines and Imidates. Chichester: John Wiley & Sons, 1991. Vol. 2.
  5. Kalz K.F., Hausmann A., Dechert S., Meyer S., John M., Meyer F. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. N 50. Р. 18190. doi.org/10.1002/chem.201603850
  6. Raczyńska E., Laurence C. // Analyst. 1992. Vol. 117. N 3. Р. 375. doi: 10.1039/an9921700375
  7. Raczyńska E., Laurence C., Berthelot M. // Analyst. 1994. Vol. 119. N 4. Р. 683. doi: 10.1039/AN9941900683
  8. Bureiko S.F., Golubev N.S., Kucherov S.Y., Shurukhina A.V. // J. Mol. Struct. 2007. Vol. 844-845. P. 70. doi: 10.1016/j.molstruc.2007.02.041
  9. Ren T., Radak S., Ni Y., Xu G., Lin C., Shaffer K.L., DeSilva V.J. // Chem. Crystallogr. 2002. Vol. 32. N 7. Р. 197. doi: 10.1023/A:1020244020581
  10. Anulewicz R., Wawer I., Krygowski T.M., Männle F., Limbach H.H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 50. Р. 12223. doi: 10.1021/ja970699h
  11. Kraft A., Peters L., Powell H. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 18. P. 3499. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00301-0
  12. Sterkhova I.V., Fedorova T.E., Moskalik M.Y. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. No 5. P. 807. doi.org/10.1134/S107036322105008X
  13. Shainyan B.A., Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Sterkhova I.V., Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Ganin A.S. // Struct. Chem. 2023. Vol. 34. No 1. P.139. doi: 10.1007/s11224-022-02032-9
  14. Shainyan B.A., Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Sterkhova I.V., Astakhova V.V., Moskalik M.Y. // Struct. Chem. 2023. Vol. 34. doi: 10.1007/s11224-023-02127-x
  15. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. Vol. 68. No 3. P. 441. doi.org/10.1021/j100785a001
  16. Desiraju G.R. // Acc. Chem. Res. 1996. Vol. 29. N 9. P. 441. doi: 10.1021/ar950135n
  17. Perras F.A., Marion D., Boisbouvier J., Bryce D.L., Plevin M.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. N 26. P. 7564. doi: 10.1002/anie.201702626
  18. Bartlett G.J., Woolfson D.N. // Protein Sci. 2016. Vol. 25. N 4. P. 887. doi: 10.1002/pro.2896
  19. Grzesiek S., Cordier F., Jaravine V., Barfield M. // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004. Vol. 45. N 3-4. P. 275. doi: 10.1016/j.pnmrs.2004.08.01
  20. Subha M.A., Narahari S.G. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. N 5. P. 2775. doi: 10.1021/cr500344e
  21. Nelyubina Y.V., Antipin M. Y., Cherepanov I.A., Lyssenko K.A. // Cryst. Eng. Comm. 2010. Vol. 12. N 1. P. 77. doi: 10.1039/B912147A
  22. Bader R.F.W. // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 1. P. 9. doi: 10.1021/ar00109a003
  23. Grabowski S.J. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 4. P. 2597. doi: 10.1021/cr800346f
  24. Sterkhova I.V., Shainyan B.A. // J. Phys. Org. Chem. 2015. Vol. 28. N 7. P. 485. doi: 10.1002/poc.3441
  25. Belogolova E.F., Doronina E.P., Sidorkin V.F., Belogolov M.A. // Comp. Theor. Chem. 2010. Vol. 950. P. 72. doi: 10.1016/j.theochem.2010.03.026
  26. Frish M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
  27. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  28. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. P. 785. N 2. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  29. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. N 1. doi: 10.1063/1.438955
  30. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. No 5. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».