Псевдотрехкомпонентный синтез спиро[фуран-2,3′-оксиндольный] : генерирование диазооксиндола in situ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Установлено, что гидразон изатина при взаимодействии с N-замещенными пирролохиноксалинтрионами окисляется до диазооксиндола и вступает в формальную реакцию [4+1] циклоприсоединения с N-замещенными пирролохиноксалинтрионами с образованием соединений, содержащих спиро[фуран-2,3′-оксиндольный] фрагмент, интересный с точки зрения медицинской химии. При взаимодействии диазооксиндолов с N-незамещенными пирролохиноксалинтрионами образуются аналогичные замещенные спиро[фуран-2,3′-оксиндолы]. Полученные соединения обладают умеренной противомикробной активностью.

Об авторах

П. А. Топанов

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук - филиал «Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук»;Пермский государственный национальный исследовательский университет

М. В. Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

С. Ю. Баландина

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Ю. В. Шкляев

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук - филиал «Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук»

И. В. Машевская

Пермский государственный национальный исследовательский университет

А. Н. Масливец

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru

Список литературы

  1. Boddy A.J., Bull J.A. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. N 5. P. 1026. doi: 10.1039/d0qo01085e
  2. Santos M.M.M. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 52. P. 9735. doi: 10.1016/j.tet.2014.08.005
  3. Xia M., Ma R.Z. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. N 3. P. 539. doi: 10.1002/jhet.1114
  4. Cheng D., Ishihara Y., Tan B., Barbas III C.F. // ACS Catal. 2014. Vol. 4. N 3. P. 743. doi: 10.1021/cs401172r
  5. Gasperi T., Miceli M., Campagne J.M., Marcia de Figueiredo R. // Molecules. 2017. Vol. 22. N 10. P. 1636. doi: 10.3390/molecules22101636
  6. Pavlovska T.L., Redkin R.G., Lipson V.V., Atamanuk D.V. // Mol. Divers. 2016. Vol. 20. P. 299. doi: 10.1007/s11030-015-9629-8
  7. Nasri S., Bayat M., Mirzaei F. // Top. Curr. Chem. 2021. Vol. 379. P. 1. doi: 10.1007/s41061-021-00337-7
  8. Zhou L.M., Qu R.Y., Yang G.F. // Expert Opin. Drug Discov. 2020. Vol. 15. N 5. P. 603. doi: 10.1080/17460441.2020.1733526
  9. Prata-Sena M., Ramos A.A., Buttachon S., Castro-Carvalho B., Marques P., Dethoup T., Kijjoa A., Rocha E. // Phytother. Res. 2016. Vol. 30. N 11. P. 1862. doi: 10.1002/ptr.5696
  10. Riedinger C., McDonnell J. M. // Future Med. Chem. 2009. Vol. 1. N. 6. P. 1075. doi: 10.4155/fmc.09.75
  11. Zak K., Pecak A., Rys B., Wladyka B., Doemling A., Weber L., Holak T.A., Dubin G. // Expert Opin. Ther. Pat. 2013. Vol. 23. N. 4. P. 425. doi: 10.1517/13543776.2013.765405
  12. Babu S.A., Padmavathi R., Aslam N.A., Rajkumar V. // Stud. Nat. Prod. Chem. 2015. Vol. 46. P. 227. doi: 10.1016/B978-0-444-63462-7.00008-7
  13. Yu, B., Zheng, Y. C., Shi, X. J., Qi, P. P., & Liu, H. M. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016. Vol. 16. N. 10. P. 1315. doi: 10.2174/1871520615666151102093825
  14. Hügel H.M., de Silva N.H., Siddiqui A., Blanch E., Lingham A. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 43. P. 116270. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116270
  15. Bhatia R., Kumar B. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 247. P. 115020. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.115020
  16. Konovalova V.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Arkivoc. 2015. Vol. 2015. P. 48. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.889
  17. Konovalova V.V., Maslivets A.N. // Mini-Rev. Org. Chem. 2019. Vol. 16. N 2. P. 173. doi: 10.2174/1570193x15666180712115204
  18. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Куслина Л.В., Мокрушин И.Г., Шуров С.Н., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2011. № 45. Т. 11. С. 12
  19. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Kuslina L.V., Mokrushin I.G., Shurov S.N., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2012. Vol. 45. P. 660. doi: 10.1007/s11094-012-0697-0
  20. Сучкова Н.В., Махмудов Р.Р., Машевская И.В., Куслина Л.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2013. № 47. Т. 9. С. 18
  21. Suchkova N.V., Makhmudov R.R., Mashevskaya I.V., Kuslina L.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. P. 470. doi: 10.1007/s11094-013-0982-6
  22. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Дувалов А.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2001. № 35. Т. 2. С. 11
  23. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Duvalov A.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. P. 69. doi: 10.1023/A:1010464619724
  24. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Кудинова О.С., Кольцова С.В., Голенева А.Ф., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2000. № 34. Т. 12. С. 13
  25. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Kudinova O.S., Kol'tsova S.V., Goleneva A.F., Maslivets, A.N. // Pharm. Chem. J. 2000. Vol. 34. P. 640. doi: 10.1023/A:1010443516455
  26. Topanov P.A., Maslivets A.A., Dmitriev M.V., Mashevskaya I.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. Vol. 18. N 1. P. 1532. doi: 10.3762/bjoc.18.162
  27. Боздырева К.С., Смирнова И.В., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 17. С. 1101
  28. Bozdyreva K.S., Smirnova I.V., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 7. P. 1081. doi: 10.1007/s11178-005-0296-6
  29. Машевская И.В., Мокрушин И.Г., Боздырева К.С., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 261
  30. Mashevskaya I.V., Mokrushin I.G., Bozdyreva K.S., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 2. P. 253. doi: 10.1134/S1070428011020151
  31. Yang Q., Dai G.L., Yang Y.M., Luo Z., Tang Z.Y. // J. Org. Chem. 2018.Vol. 83. N 12. P. 6762. doi: 10.1021/acs.joc.8b00737
  32. Marek L., Kolman L., Váňa J., Svoboda J., Hanusek J. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. Vol. 17. N 1. P. 527. doi: 10.3762/bjoc.17.47
  33. Zhai C., Xing D., Jing C., Zhou J., Wang C., Wang D., Hu W. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 11. P. 2934. doi: 10.1021/ol5010752
  34. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
  35. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  37. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  38. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 509 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».