Синтез и свойства сложных эфиров (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот, включающих азотсодержащий гетероцикл

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Предложена трехстадийная схема синтеза эфиров (1 S )-(+)-камфора-10-сульфокислоты и (+)-кетопиновой, (-)-камфановой кислот, включающих насыщенный азотсодержащий гетероцикл. Обнаружено, что эфиры (1 S )-(+)-камфора-10-сульфокислоты в реакциях замещения с участием азотсодержащих гетероциклов претерпевают деструкцию с отщеплением сульфокислотной группы. Сложные эфиры (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот образуются в ходе предложенного синтетического пути, но претерпевают переэтерификацию в условиях проведения колоночной хроматографии. Квантово-химическими расчетами показано, что разрушение сложноэфирной связи в случае (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот требует меньших энергетических затрат, чем для разрыва аналогичной связи в сложных эфирах (-)-борнеола. Выявлено, что индекс внутренней прочности связи IBSI для алкильной связи С-О в сложных эфирах (-)-борнеола выше, чем в сложных эфирах (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот. Для производных (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот изучены противовирусные свойства в отношении вируса гриппа H1N1.

Об авторах

А. С. Соколова

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Email: asokolova@nioch.nsc.ru

О. И. Яровая

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Л. В. Кузьминых

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

М. Г. Ильина

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

С. С. Борисевич

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Я. Л. Есаулкова

Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Пастера

В. В. Зарубаев

Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Пастера

Н. Ф. Салахутдинов

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Список литературы

  1. Talele T.T. // J. Med. Chem. 2018. Vol. 61. Р. 2166. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00315
  2. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Semenova M.D., Shtro A.A., Orshanskaya I.R., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F. // MedChemComm. 2017. Vol. 8. Р. 960. doi: 10.1021/acs.joc.8b00655
  3. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Shcherbakova N.S., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 207. P. 112726. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112726
  4. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Shtro A.A., Klabukov A.M., Galochkina A.V, Nikolaeva V., Petukhova G.D., Borisevich S.S., Khamitov E.M., Salakhutdinov N.F. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 11. P. 1390. doi: 10.3390/ph15111390
  5. Yarovaya O.I., Shcherbakov D.N., Borisevich S.S., Sokolova A.S., Gureev M.A., Khamitov E.M., Rudometova N.B., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Rogachev A.D., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Viruses. 2022. Vol. 14. N 6. P. 1295. doi: 10.3390/v14061295
  6. Sokolova A.S., Putilova V.P., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Shcherbakov D.N., Orshanskaya I.R., Sinegubova E.O., Esaulkova I.L., Borisevich S.S., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Zarubaev V.V., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 8. P. 2235. doi: 10.3390/molecules26082235. 2019
  7. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2536
  8. Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 2536. doi: 10.1007/s11172-023-4056-y
  9. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68, N 5. C. 1041
  10. Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi: 10.1007/s11172-019-2517-0
  11. Huynh U., McDonald S. L., Lim D., Uddin Md.N., Wengryniuk S.E., Dey S., Coltart D.M. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 21. Р. 12951. doi: 10.1021/acs.joc.8b00655
  12. Gerlach H., Kappes D., Boeckman R.K., Jr., Maw G. // Org. Synth. Coll. 1998. Vol. 9. Р.151. doi: 10.15227/orgsyn.071.0048
  13. Gomez-Bombarelli R., Calle E., Casado J. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. Р. 6880. doi: 10.1021/jo4002596
  14. Silva P.L., Silva C.M., Guimarães L., Pliego J.R., Jr. // Theor. Chem. Acc. 2015. Vol. 134. P. 1591. doi: 10.1007/s00214-014-1591-5
  15. Klein J., Khartabil H., Boisson J.C., Contreras-Garciá J., Piquemal J.P., Hénon E. // J. Phys. Chem. (A). 2020. Vol. 124. N 9. P. 1850. doi: 10.1021/acs.jpca.9b09845
  16. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Fox D.J. Gaussian 16 Rev. C.01. Wallingford, CT. 2016.
  18. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  19. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  20. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi: 10.1063/1.438955
  21. Baronio C.M., Barth A. // J. Phys. Chem. (B). 2020. Vol. 124. N 9. P. 1703. doi: 10.1021/acs.jpcb.9b11793
  22. Cheng H., Yan D., Wu L., Liang P., Cai Y., Li L. // Acta Crystallogr. (C). 2022. Vol. 78. N 10. P. 531. doi: 10.1107/S2053229622008592

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».