ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФТОРСОДЕРЖАЩИХ 1,4-ДИГИДРОПИРИДИНОВ С ГИДРОКСИФЕНИЛЬНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основе трехкомпонентной реакции СН-кислот (ацетоуксусного эфира и этил-4,4-дифторацетоацетата) с 4-фторбензальдегидом и аминофенолами разработан синтез фторсодержащих 1,4-дигидропиридинов, содержащих 4-аминофенольный фрагмент. Показано, что взаимодействие этил-4,4,4-трифторацетоацетата с 4-фторбензальдегидом и 4-аминофенолом протекает с образованием имина – продукта конденсации альдегида с амином. Определена цитотоксическая активность in vitro синтезированных соединений. Установлено, что наибольшую чувствительность к токсическому эффекту 1,4-дигидропиридинов проявили клетки колоректальной карциномы HTC-116 (значения IC50 14.18 и 38.61 мкм соответственно).

Об авторах

А. Р. Мухамедьярова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
Уфа, 450054 Россия

Н. Н. Гибадуллина

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
Уфа, 450054 Россия

З. Р. Зилеева

Институт биохимии и генетики Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
Уфа, 450054 Россия

Ю. В. Вахитова

Институт биохимии и генетики Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
Уфа, 450054 Россия

В. А. Вахитов

Институт биохимии и генетики Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
Уфа, 450054 Россия

В. А. Докичев

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: hetcom@anrb.ru
Уфа, 450054 Россия

Список литературы

  1. Таратухин Е.О., Теплова Н.В. // Рос. кардиол. ж. 2013. Т. 2. С. 65. doi: 10.15829/1560-4071-2013-2-65-68
  2. Chavan R.B., Lodagekar A., Yadav B., Shastri N.R. // Drug Deliv. Transl. Res. 2020. Vol. 10. P. 903. doi: 10.1007/s13346-020-00775-8
  3. Sadler W.D., Hunt N., Nelson K., Adelmann E., Mazurek P., Bassin B.S. // Air Med. J. 2021. Vol. 40. P. 69. doi: 10.1016/j.amj.2020.11.004
  4. Grewal A.K., Singh T.G., Singh N. // Plant Arch. 2020. Vol. 20. P. 3772.
  5. Ninan A.R., Babbar R.,S. Dhiman S., Singh T.G., Kaur K., Dhiwan V. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2022. Vol. 12. N 3. P. 3117. doi: 10.33263/BRIAC123.3117313
  6. Lee E.M. // Cardiovasc. Prev. Pharmacother. 2023. Vol. 5. N 4. P. 113. doi: 10.36011/cpp.2023.5.e16
  7. Carosati E., Ioan P., Micucci M., Broccatelli F., Cruciani G., Zhorov B.S., Chiarini A., Budriesi R. // Curr. Med. Chem. 2012. Vol. 19. P. 4306. doi: 10.2174/092986712802884204
  8. Mishra A.P., Bajpai A., Rai A.K. // Mini-Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 1219. doi: 10.2174/1389557519666190425184749
  9. Sharma V.K., Singh S.K. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 2682. doi: 10.1039/c6ra24823c
  10. Anaikutti P., Makam P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104379. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104379
  11. Voigt B., Coburger C., Monár J., Hilgeroth A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 5110. doi: 10.1016/j.bmc.2007.05.036
  12. Shekari F., Sadeghpour H., Javidnia K., Saso L., Nazari F., Firuzi O., Miri R. // Eur. J. Pharm. 2015. Vol. 746. P. 233. doi: 10.1016/j.ejphar.2014.10.058
  13. Auria-Luna F., Marques-Lopez E., Romanos E., Fernandez-Moreira V., Gimeno M.C., Marzo I., Herrera R.P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104364. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104364
  14. Seitz L., Reiling N., Vorreiter C., Sippl W., Kessler S., Hilgeroth A. // Med. Chem. 2024. Vol. 20. N 1. P. 30. doi: 10.2174/1573406419666230622121512
  15. Parthiban A., Parameshwar Makam // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 29253. doi: 10.1039/d2ra04589c
  16. Manna D., Bhuyan R., Saikh F., Ghosh S., Basak J., Ghosh R. // Apoptosis. 2018. Vol. 23. P. 532. doi: 10.1007/s10495-018-1483-6
  17. Surendrakumar R., Idhayadhulla A., Govindasamy Th., Elangovan N., Aldosari E., Islam M.Sh. // Future Med. Chem. 2024. Vol. 16. P. 2371. doi: 10.1080/17568919.2024.2403960
  18. Guda M.R., Zyryanov G.V., Dubey A., Munagapati V.S., Wen J.-C. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. 1159. doi: 10.3390/ph16081159
  19. Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37. P. 320. doi: 10.1039/b610213c
  20. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Vakhitov V.A., Khasanova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Lobov A.N., Ugrak B.I., Tomilov Yu.V., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2018. Vol. 211. P. 94. doi: 10.1016/j.jfluchem.2018.04.011
  21. Kastron V.V., Dubur G.J., Shatz V.D., Yagupolsky L.M. // Arzneim.-Forst. 1985. Vol. 35. N 4. P. 668. doi: 10.1002/CHIN.198531227
  22. Moseley J.D. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 3179. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.03.057
  23. Ogawa T., Matsumoto K., Hatayarna K., Kitamuraa K., Kita Y. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993. N 23. P. 3033. doi: 10.1039/P19930003033
  24. Fustero S., Catalan S., Sanchez-Rosello M., Simon-Fuentes A., Pozo C. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P.3484. doi: 10.1021/ol101318t
  25. Heusler A., Fliege J., Wagener T., Glorius F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 13793. doi: 10.1002/anie.202104115
  26. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. Т. 93. № 7. С. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chu­pakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belya­eva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govd A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedo­rov A.Yu. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. Art. RCR5125. doi https://doi.org/10.59761/RCR5125
  27. Dhinakaran I., Padmini V., Bhuvanesh N. // J. Chem. Sci. 2015. Vol. 127. N 12. P. 2201. doi: 10.1007/s12039-015-0983-y
  28. Sonali Anantha I.S., Kerru N., Maddila S., Jonnalagadda S.B. // Front. Chem. 2021. Vol. 9. Art. 800236. doi: 10.3389/fchem.2021.800236
  29. Jassem A.M., Almashal F.A.K., Mohammed M.Q., Jabir H.A.S. // SN Appl. Sci. 2020. Vol. 2. P. 359. doi: 10.1007/s42452-020-2165-x
  30. Mathur R., Singh Negi K., Shrivastava R., Nair R. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 1376. doi: 10.1039/d0ra07807g
  31. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Novikov R.A., Tomilov Y.V., Dokichev V.A. // Arkivoc. 2017. Vol. 4. P. 222. doi: 10.24820/ark.5550190.p010
  32. Гибадуллина Н.Н., Докичев В.А. // Баш. хим. ж. 2022. Т. 29. № 4. С. 28. doi: 10.17122/bcj_2022_4_28_32
  33. Gibadullina N.N., Kireeva D.R., Lobov A.N., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2023. Vol. 266. Art. 110088. doi: 10.1016/j.jfluchem.2023.110088
  34. Zilker T., Eyer P. In: Critical Care Toxicology / Eds J. Brent, K. Burkhart, P. Dargan, B. Hatten, B. Megarbane, R. Palmer. Cham: Springer, 2016. doi: 10.1007/978-3-319-20790-2_181-1
  35. Kutscher B. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2022. P. 1. doi: 10.1002/14356007.a22_593.pub3
  36. Ямашкин С.А., Романова Г.А., Юровская М.А. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2004. Т. 45. № 1. С. 6.
  37. Filipan-Litvić M., Litvić M., Cepanec I., Vinković V. // Molecules. 2007. Vol. 12. P. 2546. doi: 10.3390/12112546
  38. Sun L.X., Yu Y.D., Wei G.Y. // Acta Crystallogr. (E). 2011. Vol. 67. P. o1578. doi: 10.1107/S1600536811019921

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».