Бромирование 1(9)H-2,3-дигидроимидазо[1,2-a]бензимидазола и его N-производных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

2,3-Дигидро-1 H -имидазо[1,2- a ]бензимидазол в уксусной кислоте, а его N1-Me-производное - в CHCl3, бромируются бромом по положению 6. Менее нуклеофильные N9-R-производные в этих условиях в реакцию не вступают, но, как и их N1-R-изомеры, достаточно эффективно бромируются системой KBrO3-HBr, но уже по положению 7, вероятно, из-за перехода реакции в режим бромирования протонированных форм субстратов. N1-и N9-алкил-6(7)-Br-2,3-дигидроимидазо[1,2- a ]бензимидазолы могут быть также получены N-алкилированием 6(7)-Br-2,3-дигидроимидазо[1,2- a ]бензимидазолов в нейтральных либо основных условиях.

Об авторах

В. С Сочнев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: vsochnev@sfedu.ru

Ю. В Кощиенко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Т. А Кузьменко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

А. А Колодина

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Г. С Бородкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

А. С Морковник

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Список литературы

  1. Анисимова В.А., Левченко М.В. // ХГС. 1987. Т. 1. С. 59
  2. Anisimova V.A., Levchenko M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 1987. Vol. 23. N 1. P. 48. doi: 10.1007/BF00475473
  3. Анисимова В.А., Левченко М.В., Ковалев Г.В., Спасов А.А., Дудченко Г.П., Цыбанев А.В., Александрова Е.А. // Хим. -фарм. ж. 1988. Т. 22. № 10. С. 1212
  4. Anisimova V.A., Levchenko M.V., Kovalev G.V., Spasov A.A., Dudchenko G.P., Tsibanev A.V., Alexandrova E.A. // Pharm. Chem. J. 1989. Vol. 22. N 10. P. 774. doi: 10.1007/bf00763272
  5. Анисимова В.А., Балаболкин М.И., Вдовина Г.П., Дедов И.И., Минкин В.И., Петров В.И., Спасов А.А. Пат. РФ 2386634 (2010) // Б. И. 2010. № 11.
  6. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Спасов А.А., Косолапов В.А., Степанов А.В., Кучерявенко А.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2006. Т. 40. С. 27
  7. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Spasov A.A., Kosolapov V.A., Stepanov A.V., Kucheryavenko A.F. // Pharm. Chem. J. 2006. Vol. 40. P. 261. doi: 10.1007/s11094-006-0105-8
  8. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Аскалепова О.И. // ХГС. 2013. С. 1887
  9. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Askalepova O.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. N 49. P. 1748. doi: 10.1007/s10593-014-1427-1
  10. Oh S., Kim S., Kong S., Yang G., Lee N., Han D., Goo J., Siqueira-Neto J. L., Freitas-Junior L. H., Song R. // Eur. J. Med. Chem. 2014. N 84. P. 395. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.038
  11. Спасов A.A., Анисимова В.А., Петров В.И., Кучерявенко А.Ф., Толпыгин И.Е., Минкин В.И. Пат. РФ 2453312 (2012) // Б. И. 2012. № 17.
  12. North R.J., Day A.R. // J. Heterocycl. Chem. 1969. N 6. P. 655. doi: 10.1002/jhet.5570060511
  13. Sochnev V.S., Kuz'menko T.A., Morkovnik A.S., Divaeva L.N., Podobina A.S., Zubenko A.A., Chepurnoy P.B., Borodkin G.S., Klimenko A.I. // Mendeleev Commun. 2021. N 31. P. 555. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.040
  14. Анисимова В.А., Симонов А.М., Борисова Т.А. // ХГС. 1973. Т. 6. С. 791
  15. Anisimova V.A., Simonov A.M., Borisova T.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1973. Vol. 9. P. 726. doi: 10.1007/BF00472317
  16. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М. Методы количественного органического элементного анализа. М: Химия, 1987. 295 c.
  17. Granovsky A.A. Firefly version 8. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  18. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. N. 14. P. 1347. doi: 10.1002/jcc.540141112
  19. CrysAlisPro. Version 171.42., Rigaku Oxford Diffraction, 2015, https://www.rigaku.com/products/crystallography/crysalis
  20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».