Количественное определение глифосата и N-(фосфонометил)-иминодиуксусной кислоты методом газовой хроматографии

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен способ предварительной пробоподготовки смеси N-(фосфонометил)-глицина (глифосат), N-(фосфонометил)-иминодиуксусной кислоты (ФИДУК) и пимелиновой кислоты (ПК), используемой в качестве внутреннего стандарта. Проведено силилирование (дериватизация) данных ингредиентов с получением их летучих производных. Изучено газохроматографическое удерживание силильных производных глифосата, ФИДУК, ПК на капиллярной колонке с неполярной неподвижной фазой и разработан способ их количественного определения с использованием метода внутреннего стандарта. Продолжительность анализа составляет 80 мин с учетом пробоподготовки. Среднеквадратичное отклонение в условиях повторяемости результатов измерений содержания силильных производных глифосата — 8.75%, ФИДУК не превышает 3.0%. Предел детектирования определяемых аналитов составляет (4.82–8.87)·10–9 мг·мл–1.

Об авторах

Е. Ю. Яковлева

Институт катализа им. Г. К. Борескова СО РАН

Email: yakovl@catalysis.ru
630090, г. Новосибирск, пр. Академика Лаврентьева, д. 5

З. П. Пай

Институт катализа им. Г. К. Борескова СО РАН

Email: zpai@catalysis.ru
630090, г. Новосибирск, пр. Академика Лаврентьева, д. 5

П. В. Бердникова

Институт катализа им. Г. К. Борескова СО РАН

Email: yakovl@catalysis.ru
630090, г. Новосибирск, пр. Академика Лаврентьева, д. 5

Т. Б. Хлебникова

Институт катализа им. Г. К. Борескова СО РАН

Email: yakovl@catalysis.ru
630090, г. Новосибирск, пр. Академика Лаврентьева, д. 5

Список литературы

  1. [1] Хишов А. С., Макаров Д. А., Киш Л. К. Токсические свойства и допустимые уровни глифосата в пищевой и кормовой продукции // J. Agric. Environ. 2023. N 3 (31). https://doi.org/10.23649/jae.2023.31.3.002
  2. [2] Жантасов К. Т., Шалатаев С. Ш., Кадирбаева А. А., Алтеев Т. А., Жантасов М. К., Жантасова Д. М., Кочеров Е. Н. Современное состояние и перспективы производства глифосата //Современные наукоемкие технологии. 2014. № 12 (часть 2). С. 156–159. https://www.elibrary.ru/tkugof
  3. [3] Ющенко Д. Ю., Хлебникова Т. Б., Пай З. П., Бухтияров В. И. Глифосат: способы получения // Кинетика и катализ. 2021. T. 62. № 3. С. 283–295.
  4. https://doi.org/10.31857/s0453881121030126
  5. [Yushchenko D. Y., Khlebnikova T. B., Pai Z. P., Bukhtiyarov V. I. Glyphosate: Methods of synthesis // Kinet. Catal. 2021. V. 62. N 3. P. 331–341.
  6. https://doi.org/10.1134/S0023158421030113].
  7. [4] Головина И. Г., Чикишева Г. Е., Струнин Б. П. Анализ методов получения глифосата, пригодных для его промышленного производства // Науч. журн. IN SITU. 2022. № 4. С. 5–11.
  8. https://www.elibrary.ru/UHWSIZ
  9. [5] Пат. РФ 2663905 (опубл. 2018). Катализатор, способ его приготовления и способ получения N- (фосфонометил)-глицина.
  10. [6] Пат. РФ 2641897 (опубл. 2018). Способ получения N-(фосфонометил)-глицина.
  11. [7] Пат. РФ 2618629 (опубл. 2017). Способ получения N-(фосфонометил)-глицина.
  12. [8] Ющенко Д. Ю., Хлебникова Т. Б., Пай З. П. Глифосат: перспективы организации производства в России // Наука и технологии Сибири. 2022. № 5. С. 89–93. URL: https://scitech.sb-ras.ru/upload/iblock/0e8/hjv0e01vl2db2juzsmzrkernj5meruoq/nit_2022_5.pdf (дата обращения 29.10.2024).
  13. [9] Arkan T., Molnár-Perl I. The role of derivatization techniques in the analysis of glyphosate and aminomethyl-phosphonic acid by chromatography // Microchem. J. 2015. V. 121. P. 99–106.
  14. https://doi.org/10.1016/j.microc.2015.02.007
  15. [10] Зеленкова Н. Ф., Винокурова Н. Г. Определение глифосата и продуктов его биодеградации хроматографическими методами // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63. № 9. С. 958–961.
  16. https://www.elibrary.ru/jhmzbz
  17. [Zelenkova N. F., Vinokurova N. G. Determination of glyphosate and its biodegradation products by chromatographic methods // J. Anal. Chem. 2008. V. 63. N 9. P. 871–874.
  18. https://doi.org/10.1134/S106193480809013X
  19. https://www.elibrary.ru/llkyrl].
  20. [11] Young J. C., Khan S. U., Marriage P. B. Fluorescence detection and determination of glyphosate viaits N-nitroso derivative by thin-layer chromatography // J. Agric. Food Chem. 1977. V. 25. N 4. P. 918–922. https://doi.org/10.1021/jf60212a069
  21. [12] Goodwin L., Startin J. R., Keely B. J., Goodall D. M. Analysis of glyphosate and glufosinate by capillary electrophoresis–mass spectrometry utilising a sheathless microelectrospray interface // J. Chromatogr. A. 2003. V. 1004. N 1–2. P. 107–119. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(03)00572-7
  22. [13] Пат РФ 2787117C1 (опуб. 2022). Способ количественного определения состава глифосатсодержащих смесей.
  23. [14] Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде: Справ. Т. 2 / Сост. М. А. Клисенко, А. А. Калинина, К. Ф. Новикова, Г. А. Хохолькова. М.: Агропромиздат, 1992. 416 с.
  24. [15] Ющенко Д. Ю., Малышева Л. В., Баранова С. С., Хлебникова Т. Б., Пай З. П. Определение глифосата в продуктах окисления N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты методом ИК-спектрометрии // Журн. аналит. химии. 2013. Т. 68. № 11. С. 1075–1078.
  25. https://doi.org/10.7868/S0044450213110170
  26. https://www.elibrary.ru/rbuptr
  27. [Yushchenko D. Y., Malysheva L. V., Baranova S. S., Khlebnikova T. B., Pai Z. P. Determination of glyphosate in the oxidation products of N-phoshonomethyl iminodiacetic acid by IR spectrometry // J. Anal. Chem. 2013. V. 68. N 11. P. 961–964.
  28. https://doi.org/10.1134/S1061934813110166].
  29. [16] Пат. РФ 2775230C1 (опуб. 2022). Способ количественного определения N-(фосфонометил)-глицина и N-(фосфонометил)-иминодиуксусной кислоты.
  30. [17] Deyrup C. L., Chang S. M., Weintraub R. A., Moye H. A. Simultaneous esterification and acylation of pesticides for analysis by gas chromatography. 1. Derivatization of glyphosate and (aminomethyl)phosphonic acid with fluorinated alcohols-perfluorinated anhydrides // J. Agric. Food Chem. 1985. V. 33. N 5. P. 944–947.
  31. https://doi.org/10.1021/jf00065a042
  32. [18] Kataoka H., Sakiyama N., Makita M. Gas chromatographic analysis of aminoalkylphosphonic acids and aminoalkyl phosphates // J. Chromatogr. A. 1988. V. 436. P. 67–72.
  33. https://doi.org/10.1080/00021369.1991.10870519
  34. [19] Kataoka H., Horii K., Makita M. Determination of the herbicide glyphosate and its metabolite (aminomethyl)- phosphonic acid by gas chromatography with flame photometric detection // Agric. Biol. Chem. 1991. V. 55. N 1. P. 195–198.
  35. https://doi.org/10.1080/00021369.1991.10870519
  36. [20] Arkan T., Csámpai A., Molnár-Perl I. Alkylsilyl derivatization of glyphosate and aminomethylphosphonic acid followed by gas chromatography mass spectrometry // Microchem. J. 2016. V. 125. P. 219–223.
  37. https://doi.org/10.1016/j.microc.2015.11.027
  38. [21] Moye H. A., Boning A. J. A versatile fluorogenic labelling reagent for primary and secondary amines: 9-Fluorenylmethyl chloroformate // Anal. Lett. 1979. V. 12. N 1. P. 25–35.
  39. https://doi.org/10.1080/00032717908082516
  40. [22] Зеленкова Н. Ф., Винокурова Н. Г., Леонтьевский А. А. Определение аминсодержащих фосфоновых кислот и аминокислот в виде дансильных производных хроматографическими методами // Журн. аналит. химии. 2010. Т. 65. № 11. С. 1169–1173. https://www.elibrary.ru/nbsqub
  41. [Zelenkova N. F., Vinokurova N. G., Leontievskii A. A. Determination of amine-containing phosphonic acids and amino acids as dansyl derivatives // J. Anal. Chem. 2010. V. 65. N 11. P. 1143–1147.
  42. https://doi.org/10.1134/S1061934810110092].
  43. [23] Winfield T. W. Determination of glyphosate in drinking water by direct aqueous injection HPLC, postcolumn derivatization, and fluorescence detection / T. W. Winfield // EPA. Method 547,1990. 16 p. URL:https://www.o2si.com/docs/epa-method-547.pdf (дата обращения 28.10.2024).
  44. [24] Nagatomi Y., Yoshioka T., Yanagisawa M., Uyama A., Mochizuki N. Simultaneous LC-MS/MS analysis of glyphosate, glufosinate, and their metabolic products in beer, barley tea, and their ingredients // Biosci., Biotechnol., Biochem. 2013. V. 77. N 11. P. 2218–2221. https://doi.org/10.1271/bbb.130433
  45. [25] Riley D. P., Fields D. L. Electron transfer agents in metal-catalyzed dioxygen oxidations: Effective catalysts for the interception and oxidation of carbon radicals // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. N 5. P. 1881–1882. https://doi.org/10.1021/ja00031a053
  46. [26] Ngim K. K., Green J., Cuzzi J., Ocampo M., Gu Z. Optimized derivatization procedure for characterizing (aminomethyl)phosphonic acid impurities by GC-MS // J. Chromatogr. Sci. 2011. V. 49. N 1. P. 8–14.https://doi.org/10.1093/chrsci/49.1.8
  47. [27] Catrinck T. C. P. G., Aguiar M. C. S., Dias A., Silvério F. O., Fidêncio P. H., de Pinho G. P. Study of the reaction derivatization glyphosate and aminomethylphosphonic acid (AMPA) with N,O- bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide // Am. J. Anal. Chem. 2013. V. 2013. N 4. P. 647–652.
  48. http://dx.doi.org/10.4236/ajac.2013.411077
  49. [28] Pai Z. P., Chesalov Yu. A., Berdnikova P. V., Uslamin E. A., Yushchenko D. Yu., Uchenova Yu. V., Khlebnikova T. B., Baltakhinov V. P., Kochubey D. I., Bukhtiyarov V. I. Tungsten peroxopolyoxo complexes as advanced catalysts for the oxidation of organic compounds with hydrogen peroxide // Appl. Catal. A. 2020. V. 604. P. 117786.
  50. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2020.117786
  51. [29] Пат. РФ 2753453 (опубл. 2021). Способ количественного определения глифосата и N-(фосфонометил)-иминодиуксусной кислоты.
  52. [30] Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии / Пер. с болгар. Под ред. В. Г. Березкина, К. И. Сакодынского. М.: Мир, 1987. С. 85–101 [Пецев Н., Коцев Н. Наръчник по газова хроматография. София: Наука и искусcтво, 1984].

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».