Synthesis of carbonylchromium complexes of benzimidazole and quinoxaline derivatives

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Two approaches to the preparation of chromium complexes of condensed heterocyclic compounds bearing two nitrogen atoms are approved. The reactions of benzimidazole (L1) and 2-methylbenzimidazole (L2) with triammine(tricarbonyl)chromium (I) give the corresponding pentacarbonylchromium derivatives [(η1-C7H6N2)]Cr(CO)5 (II) and [2-Me-(η1-C7H5N2)]Cr(CO)5 (III) characterized by the nitrogen–chromium σ-bond, and ammine(pentacarbonyl)chromium (Cr(NH3)(CO)5, IV) is formed as a by-product. Analogous reactions involving 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline (L3) and 3-phenyl-1,2-dihydroquinoxaline (L4) afford tricarbonylchromium π-complexes [(η6-C6H4)C2H6N2)]Cr(CO)3 (V) and [3-Ph-(η6-C6H4)C2H3N2)]Cr(CO)3 (VI), respectively. The condensations of (η6-ortho-phenylenediamine)tricarbonylchromium (VII) with benzaldehyde and of ortho- phenylenediamine with (η6-benzaldehyde)tricarbonylchromium (VIII) afford acyclic compounds (azomethines [PhCH=N(η6-C6H4)NH2]Cr(CO)3 (IX) and [(η6-Ph)CH=NC6H4NH2]Cr(CO)3 (X), respectively), whereas the reaction of acetaldehyde with complex VII gives a mixture of heterocyclic products: exo-[1,3-bis-(C2H4OEt)-2-Me-(η6-C6H4)CHN2]Cr(CO)3 (XI) and endo-[1,3-bis-(C2H4OEt)-2-Me-(η6-C6H4)CHN2]Cr(CO)3 (XII). The spectral characteristics of the synthesized compounds are studied, and their purity and individual character are proved. The molecular structures of complexes III and XI are determined by XRD (CIF files CCDC nos. 2245463 (III) and 2362231 (XI)).

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

A. Grishin

National Research Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: zarovkinan@mail.ru
Ресей, Nizhny Novgorod

E. Sazonova

National Research Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: zarovkinan@mail.ru
Ресей, Nizhny Novgorod

N. Somov

National Research Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: zarovkinan@mail.ru
Ресей, Nizhny Novgorod

S. Baryshnikova

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zarovkinan@mail.ru
Ресей, Nizhny Novgorod

N. Grishina

National Research Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: zarovkinan@mail.ru
Ресей, Nizhny Novgorod

Әдебиет тізімі

  1. Биометаллоорганическая химия / Под ред. Жауэна Ж. Москва: Бином, 2015. 505 с. (Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine. / Ed. Jaouen G. Weinheim: Willey-VCH, 2005. 444 p). https://doi.org/10.1002/3527607692
  2. Mahurkar N.D., Gawhale N.D. et al. // Res. Chem. 2023. V. 6. P. 101139. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101139
  3. Banerjee S., Mukherjee S., Nath P. et al. // Res. Chem. 2023. V. 6. P. 101013. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101013
  4. Rosillo M., Domı´nguez G., Pe´rez-Castells J. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1589. https://doi.org/10.1039/B606665H
  5. Гришина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н. // Журн. орг. химии. 2022. Т. 58. № 6. С. 555 (Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V 58. № 6. P. 727). https://doi.org/10.1134/S107042802206001X
  6. Transition Metal Arene π-Complexes in Organic Synthesis and Catalysts / Ed. Kündig E.P. Berlin: Springer-Verlag, 2004. V. 7. 232 p. https://doi.org/10.1007/b76615
  7. Schmalz H.-G., Dehmel F. Transition Metals for Organic Synthesis. 2nd Edn. / Eds. Beller M., Bolm C. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. V. 1. P. 601. https://doi.org/10.1002/9783527619405
  8. Pape A.R., Kaliappan K.P., Kündig E.P. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 2917. https://doi.org/ 10.1021/cr9902852
  9. Lopez C., Munoz-Hernandez M.A., Morales-Morales D. et al. // J. Organomet. Chem. 2003. V. 672. P. 58. 10.1016/S0022-328X(03)00140-2' target='_blank'>https://doi: 10.1016/S0022-328X(03)00140-2
  10. Wolfgramm R., Laschat S. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 575. P. 141.
  11. Prokesova M., Тoma S. // Chem. Papers. 1993. V. 47. P. 314.
  12. Da Costa M.R.G., Curto M.J.M., Davies S.G. et al. // J. Organomet. Chem. 2000. V. 604. P. 157. https://doi 10.1016/S0022-328X(00)00215-1
  13. Quteishat L., Panossian A., Le Bideau F. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 776. P. 35e42. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2014.10.040
  14. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: ИЛ, 1958. 519 с. (Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A., Toops E.E. Jr. Organic Solvents; Physical Properties and Methods of Purification,Intersci. New York – London: Publ. Inc., 1955. 552 p.).
  15. Методы получения химических реактивов и препаратов. № 22. М.: НИИТЭХИМ, 1970. С. 40.
  16. Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Ushakova P.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2024. V. 50. P. 458. https://doi.org/ 10.1134/S1070328424600542
  17. Soni N., Soni N., Gupta P. // Der Pharma Chemica. 2016. V. № 4. P. 77.
  18. Saini S., Dhiman N., Mittal A., Kumar G. // J. Drug Delivery Therap. 2016. V. 6. № 3. P. 100. https://doi.org/10.22270/jddt.v6i3.1234
  19. Ye F., Liu X., Qu L. et al. // Indian J. Heterocycl. Chem. 2014. V. 23−24. № 24-02. P. 167.
  20. Fu Y., Wang J., Chen W. et al. // J. Heterocycl. Chem. 2017. V. 54. № 2. P. 3023. https://doi.org/10.1002/jhet.2911
  21. Behrens H., Harder N. // Chem. Ber. 1964. V. 97. P. 433.
  22. Cho W., Fernander G.E. // Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1974. V. 4. № 5. P. 403.
  23. Drehfahl G., Horhold H.H., Kuhne K. // Chem. Ber. 1965. V. 98. P. 1826. https://doi.org/10.1002/cber.19650980622
  24. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  25. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Cryst. 2011. V. 44. P. 1281. https://doi.org/10.1107/S0021889811043202
  26. Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. 1995. V. 51. № 6. P. 887. https://doi.org/10.1107/S0108767395007367
  27. Fischer E.O., Goodwin H.A., Kreiter C.G et al. // J. Organomet. Chem. 1968. V. 14. P. 359.
  28. Karimi-Jaberi Z., Amiri M. // E-J. Chem. 2012. V. 9 (1). P. 167. https://doi.org/10.1155/2012/793978
  29. Пожарский А.Ф., Гарновский А.Д., Симонов А. М. // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 2. С. 261.
  30. Jiang Y., Jia S., Li X. et al. // Chem. Papers. 2018. V. 72. P. 1265. https://doi.org/10.1007/s11696-017-0367-5
  31. Artemov A.N., Kolesova A.S., Sazonova E.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2024. V. 100
  32. Гришина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 2. С. 313 (Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. P. 313). https://doi.org/10.1007/s11172-017-1733-8
  33. Заровкина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н., Фукин Г.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 4. С. 923 (Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. 2015. V. 64. P. 923). https://doi.org/10.1007/s11172-015-0956-9
  34. Заровкина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н., Фукин Г.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 4. С. 970 (Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. P. 970). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0535-5

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (77KB)
Метадеректер
3. Fig. 1. Molecular structure of 2-methyl-(η1-benzimidazole)chromopentacarbonyl (III). Thermal ellipsoids are shown with 80% probability. Hydrogen atoms are not shown.

Жүктеу (130KB)
Метадеректер
4. Scheme 2

Жүктеу (34KB)
Метадеректер
5. Scheme 3

Жүктеу (104KB)
Метадеректер
6. Scheme 4

Жүктеу (230KB)
Метадеректер
7. Fig. 2. Molecular structure of 1,3-bis-(1-ethoxyethyl)-2-methyl-(η6-2,3-dihydrobenzimidazole)chromium tricarbonyl (XI). Thermal ellipsoids are shown with 80% probability. Hydrogen atoms are not shown.

Жүктеу (169KB)
Метадеректер
8. Scheme 5

Жүктеу (169KB)
Метадеректер

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».