Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II), and Pd(II) Complexes with (4Z)-4-[(2-Furylmethylamino)methylene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one: Synthesis, Structures, and Properties

V. G. Vlasenko; Власенко В. Г.; A. S. Burlov; Бурлов А. С.; M. S. Milutka; Милутка М. С.; Yu. V. Koshchienko; Кощиенко Ю. В.; A. I. Uraev; Ураев А. И.; V. A. Lazarenko; Лазаренко В. А.; N. I. Makarova; Макарова Н. И.; A. V. Metelitsa; Метелица А. В.; A. A. Zubenko; Зубенко А. А.; D. A. Garnovskii; Гарновский Д. А.

doi:10.31857/S0132344X22600217

Синтез, строение и свойства комплексов Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II), Pd(II) с (4Z)-4-[(2-фурилметиламино)метилен]-5-метил-2-фенилпиразол-3-оном

Авторы: Власенко В.Г.¹, Бурлов А.С.², Милутка М.С.², Кощиенко Ю.В.², Ураев А.И.², Лазаренко В.А.³, Макарова Н.И.², Метелица А.В.², Зубенко А.А.⁴, Гарновский Д.А.⁵
Учреждения:
1. НИИ физики Южного федерального университета
2. НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
3. Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
4. Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт
5. Южный научный центр РАН
Выпуск: Том 49, № 3 (2023)
Страницы: 163-173
Раздел: Статьи
URL: https://journal-vniispk.ru/0132-344X/article/view/137275
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X22600217
EDN: https://elibrary.ru/BNPJEG
ID: 137275

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Синтезированы (4Z)-4-[(2-фурилметиламино)метилен]-5-метил-2-фенилпиразол-3-он (HL) и его комплексы Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II), Pd(II) состава ML₂. Строение комплексов изучено методами C,H,N-элементного анализа, ИК-спектроскопии, магнетохимических измерений и квантовой химии. Кристаллическая структура комплексов меди(II) и кобальта(II) определена методом РСА (CCDC № 2177619, 2177622 соответственно). Показано, что два депротонированных лиганда хелатно координированы к ионам металла атомом азота иминогруппы и кислорода гидроксильной группы лиганда. Геометрия окружения иона меди(II) соответствует искаженному плоскому квадрату, тогда как ион кобальта(II) находится в искаженном тетраэдрическом окружении. В ряду изученных соединений в случае комплекса Zn(II) в растворе CH₂Cl₂ наблюдалась флуоресценция с максимумом при 431 нм и квантовым выходом 0.29. Полученные енамин и комплексы металлов были исследованы на антибактериальную, протистоцидную и фунгистатическую активности. Показано, что все соединения не обладали фунгистатической и антибактериальной активностью, и только слабая процистоидная активность фиксировалась для комплексов меди и цинка.

Ключевые слова

енамины, металлохелаты, спектроскопия ИК, ЯМР ¹Н, УФ, фотолюминесценция, РСА

Список литературы

Uraev A.I., Nefedov S.E., Lyssenko K.A. et al. // Polyhedron. 2020. V. 188. P. 114623. https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114623
Garnovskii D.A., Vlasenko V.G., Lyssenko K.A. et al. // Polyhedron. 2020. V. 190. P. 114763. https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114763
Гарновский Д.А., Власенко В.Г., Александров Г.Г. и др. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 5. С. 295 (Garnovskii D.A., Vlasenko V.G., Aleksandrov G.G. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. P. 596). https://doi.org/10.1134/S0132344X18050031
Uraev A.I., Lyssenko K.A., Vlasenko V.G. et al // Polyhedron. 2018. V. 146. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.02.018
Ураев А.И., Коробов М.С., Попов Л.Д. и др. // Журн. общ. химии. 2017. Т. 87. № 2. С. 277 (Uraev A.I., Korobov M.S., Popov L.D. et al // Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. P. 252). https://doi.org/10.1134/S1070363217020165
Гарновский Д.А., Александров Г.Г., Макарова Н.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 8. С. 1078 (Garnovskii D.A., Aleksandrov G.G., Makarova N.I. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. P. 1077). https://doi.org/10.1134/S0036023617080071
Гарновский Д.А., Анцышкина А.С., Макарова Н.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 12. С. 1670 (Garnovskii D.A., Antsyshkina A.S., Makarova N.I. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 12. P. 1528). https://doi.org/10.1134/S0036023615120116
Бурлов А.С., Кощиенко Ю.В., Власенко В.Г. и др. // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86. № 10. С. 1732 (Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Vlasenko V.G. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. P. 2379). https://doi.org/10.1134/S1070363216100224
Бурлов А.С., Власенко В.Г., Лифинцева Т.В. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 7. С. 429 (Burlov A.S., Vlasenko V.G., Lifintseva T.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 485). https://doi.org/10.1134/S1070328420070015
Vlasenko V.G., Garnovskii D.A., Aleksandrov G.G. et al. // Polyhedron. 2019. V. 157. P. 6. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.09.065
Ying-Xin Zou, Xu Feng, Zhi-Yong Chu et al. // Regul. Toxic. Pharm. 2019. V. 103. P. 34. https://doi.org/10.1016/j.yrtph.2019.01.018
Micieli G., Manzoni G.C., Granella F. et al. // Drug-Induced Headache. Advances in Applied Neurological Sciences / Eds Diene H.C., Wilkinson M. Berlin, Heidelberg: Springer, 1988. V. 5. P. 20. https://doi.org/10.1007/978-3-642-73327-7_5
Ribeiro N., Roy S., Butenko N. et al. // J. Inorg. Biochem. 2017. V. 174. P. 63. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2017.05.011
Parvarinezhad S., Salehi M., Malekshah R.E. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. Iss. 3. P. e6563. https://doi.org/10.1002/aoc.6563
Venkateswarlu K., Ganji N., Daravath S. et al. // Polyhedron. 2019. V. 171. P. 86. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.048
Poormohammadi E.B., Behzad M., Abbasi Z. et al. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1205. P. 127603, https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127603
Jayarajan R., Vasuki G., Rao P.S. // Org. Chem. Int. 2010. V. 2010. Art. 648589. https://doi.org/10.1155/2010/648589
Burlov A.S., Vlasenko V.G., Dmitriev A.V. et al. // Synth. Metals. 2015. V. 203. P. 156. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2015.02.028
Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Makarova N.I. et al. // Synth. Metals. 2016. V. 220. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2016.06.025
Минкин В.И., Цивадзе А.Ю., Бурлов А.С. и др. Патент РФ № 2470025 // Б.И. № 35. 20.12.2012.
Gusev A.N., Kiskin M.A., Braga E.V. et al. // ACS Appl. Electron. Mater. 2021. V. 3. № 8. P. 3436. https://doi.org/10.1021/acsaelm.1c00402
Гусев А.Н., Брага Е.В., Крюкова М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 4. С. 232 (Gusev A.N., Braga E.V., Kryukova M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 251). https://doi.org/10.1134/S107032842004003X
Gusev A.N., Kiskin M.A., Braga E.V. et al. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. № 18. P. 11850. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b02171
Barkanov A., Zakharova A., Vlasova T. et al. // J. Mater. Sci. 2022. V. 57. P. 8393. https://doi.org/10.1007/s10853-021-06721-4
Marchetti F., Pettinari C., Di Nicola C. et al. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 401. P. 213069. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213069
Marchetti F., Pettinari C., Pettinari R. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 2909. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.03.013
Marchetti F., Pettinari C., Pettinari R. // Coord. Chem. Rev. 2015. V. 303. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.05.003
Ураев А.И., Ниворожкин А.В., Бондаренко Г.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 11. С. 1892 (Uraev A., Nivorozhkin A., Bondarenko G. et al. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2000. V. 49. P. 1863). https://doi.org/10.1007/BF02494925
Ураев А.И., Коршунов О.Ю., Ниворожкин А.Л. и др. // Журн. неорган. химии. 2009. Т. 54. № 4. С. 575 (Uraev A.I., Korshunov O.Y., Nivorozhkin A.L. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2009. V. 54. № 4. P. 521). https://doi.org/10.1134/S0036023609040068
Nivorozhkin A.L., Uraev A.I., Bondarenko G.I. et al. // Chem. Commun. 1997. № 18. P. 1711. https://doi.org/10.1039/a704879c
Ураев А.И., Ниворожкин А.Л., Курбатов В.П. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 11. С. 2386 (Uraev A.I., Nivorozhkin A.L., Divaeva L.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2003. V. 52. № 11. P. 2523).
Порай-Кошиц Б.А., Квитко И.Я. // Журн. общ. химии. 1962. Т. 32. № 12. С. 4050 (Porai-Koshits B.A., Kvitko I.Ya. // Zh. Obshch. Khim. 1962. V. 32. P. 4050).
Квитко И.Я., Порай-Кошиц Б.А. // Журн. орган. химии. 1964. Т. 34. № 9. С. 3005 (Kvitko I.Ya., Porai-Koshits B.A. // Zh. Org. Khim. 1964. V. 34. P. 3005).
Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия, 1984. С. 336.
Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1997. V. 78. P. 1396. https://doi.org/10.1103/physrevlett.78.1396
Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. V. 105. P. 9982. https://doi.org/10.1063/1.472933
Woon D.E., Dunning T.H., Jr. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 1358. https://doi.org/10.1063/1.464303
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 03. Revision A.1. Pittsburgh (PA, USA): Gaussian, Inc., 2003.
Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. et al. // Crystals. 2017. V. 7. № 11. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325
Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Tech. 2020. V. 55. № 5. P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. № 2. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V et al. // Polyhedron. 2018. V. 154. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.07.034
Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 144. P. 249. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.01.020
Фетисов Л.Н., Зубенко А.А., Бодряков А.Н., Бодрякова М.А. // Междунар. паразитологический симп. “Современные проблемы общей и частной паразитологии”. 2012. С. 70.
Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguero J. et al. // Adv. Heterocycl. Chem. 2000. V. 76. P. 157.
Chatziefthimiou S.D., Lazarou Y.G., Hadjoudis E. et al. // J. Phys. Chem. B 2006. V. 110. P. 23701. https://doi.org/10.1021/jp064110p
Feng Bao, Juan Feng, Seik Weng Ng // Acta Crystallogr. E. 2005. V. 61. P. m2393. https://doi.org/10.1107/S1600536805033805
Rong-Ming Ma, Shao-Fa Sun, Seik Weng Ng // Acta Crystallogr. E. 2006. V. 62. P. m2711. https://doi.org/10.1107/S1600536806038049