Журнал органической химии
ISSN (print): 0514-7492
Свидетельство о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67135 от 16.09.2016
Учредитель: Российская академия наук
Главный редактор: Белецкая Ирина Петровна
Число выпусков в год: 12
Индексация: РИНЦ, перечень ВАК, Ядро РИНЦ, RSCI, CrossRef, Белый список (3 уровень)
В журнале публикуются оригинальные статьи о методах синтеза органических соединений, теоретических проблемах органической химии, механизмах реакций и реакционной способности органических и элементоорганических соединений.
Журнал является рецензируемым, включен в Перечень ВАК для опубликования работ соискателей ученых степеней. С 2010г. входит в систему РИНЦ.
Журнал основан в 1965 году.
Текущий выпуск
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 61, № 1 (2025)
ОБЗОРНАЯ СТАТЬЯ
5-44
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
Разработка методов синтеза бис-(N-малеимид)арильных и бис-диаллилбисфенольных мономеров для термореактивных полимеров
Аннотация
Оптимизирован метод получения бисмалеимидных мономеров исходя из ароматических диаминов; синтез был опробован на граммовых количествах с возможностью дальнейшей адаптации на килограммовые количества. Также в целях получения сополимеров бисмалеимидов с бисфенолами была проведена оптимизация условий получения диаллилбисфенола А.
45-54
Динамическая структура молекул в растворе по данным спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов: V. Конформация и кисотно-основные равновесия производных бензилиденанилина
Аннотация
Исследована динамика заторможенного внутреннего вращения бензольных колец производных бензилиденанилина и их протонированных форм с использованием спектроскопии ЯМР и квантово-механических расчетов. Для серии [15N]-обогащенных производных бензилиденанилина с заместителями в орто-положении бензольного кольца при карбамидном атоме углерода определены константы спин-спинового взаимодействия 15N–1Н и 15N–13C. Показано, что конформация этих молекул сильно зависит от характера заместителей. При этом группа CH3 слабо влияет на конформацию молекулы при переходе от нейтральной формы к протонированной форме. Напротив, для соединений с заместителями F, OH и OCH3 наблюдается дополнительная стабилизация протонированной формы (6–7 ккал/моль) за счет образования водородной связи гетероатома заместителя с протоном при азометиновом азоте. Это приводит к повороту замещенного бензольного кольца на 180°. Эффект смены конформации при протонировании молекул этого типа может быть использован для конструирования новых pH-индуцированных молекулярных переключателей. Энергия pH-индуцированного молекулярного переключения [15N]-2-фтор бензилиденанилина составляет ~ 7 ккал/моль, что является одним из самых высоких значений для pH-индуцированных молекулярных переключателей.
55-68
Синтез циклогекс-3-ен(ан)-, 1-метилциклогекс-3-ен(ан)-, 5-алкилфенилзамещенных додекакарбоновых кислот
Аннотация
Проведён синтез гетероциклических, моно- и дикарбоксамидных соединений различного строения и функциональных замещений на основе их электрофильных реакций с использованием хлорангидридов циклогексан(ен)-, 1-метилциклогексан(ен)-, 5-фенилдодеканафтеновых и изоструктурированных алифатических карбоновых кислот (в качестве ацилирующего реагента) и различных моно- и дифункционально-замещенных ароматических и алифатических аминов (в качестве субстрата). Впервые осуществлен синтез N-циклоацилпроизводных бензимидазола ацилированием его хлорангидридами циклогекс-3-ен(ан)- и 1-метилциклогекс-3-ен(ан)карбоновых кислот. Получены N-алкильные и N-ацильные производные, а также С-ацилпроизводные бензимидазола на основе реакции ацилирования о-фенилендиамина соответствующими хлорангидридами. Гидрированием ненасыщенных циклогексан-3-ен- и 1-метилциклогекс-3-енкарбоновых кислот осуществлен синтез соответствующих насыщенных циклогексан- и 1-метилциклогексанкарбоновых кислот и их хлорангидридов.
69-74
Синтез и антиаритмическая активность новых производных 1,3,4-оксадиазола, содержащих 1,4-бензодиоксановый фрагмент
Аннотация
Взаимодействием синтезированного ранее хлорангидрида 4-(1,4-бензодиоксан-6-ил)тетрагидро-2Н-пиран-4-карбоновой кислоты с гидразингидратом синтезирован симметрично замещенный диацилгидразин, циклизованный оксихлоридом фосфора в 2,5-бис-(4-(1,4-бензодиоксан-6-ил)тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1,3,4-оксадиазол. Для синтеза несимметрично 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов была осуществлена реакция конденсации вышеуказанного хлорангидрида с различными гидразидами и последующая циклизация полученных диацилзамещенных гидразинов под действием оксихлорида фосфора. Изучены антиаритмические свойства синтезированных соединений.
75-81
Метод синтеза 3,4,5-тризамещенных 1H-пиразолов на основе 2,3-диеноатов с пирролидиндионовым фрагментом
Аннотация
Предложен простой и удобный региоселективный метод синтеза новых производных 3,4,5-пиразолов на основе 1,3-диполярного циклоприсоединения диазакетона к 2,3-диеноатам, полученным из продуктов конденсации ангидридов кислот и 3-аминобутановой кислоты.
82-87
Синтез, структура и химические свойства 1-оксидопиридиндиазоний сульфонатов
Аннотация
Исследованы продукты диазотирования 2-, 3- и 4-аминопиридин-1-оксидов в присутствии TsOH, TfOH и камфорсульфокислоты методами ИК, ЯМР, рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии ESI/MS и MS2, а также B3LYP/aug-cc-pVDZ. Структуры продуктов, их устойчивость при хранении зависят от типа исходного аминопиридина. 4-Аминопиридин-1-оксид дает стабильные диазония сульфонаты, а 2-аминоизомер образует сульфонаты [1,2,3,5]оксотриазол[5,4-а]пиридиния-2. Все продукты легко вступают в реакции, типичные для диазониевых солей. Методом B3LYP/aug-cc-pVDZ определено, что в ряду диазониевых катионов пиридина, пиридин-1-оксида и катиона бензолдиазония наибольшей стабильностью обладает 4-диазонийпиридин-1-оксид.
88-101
Синтез новых конденсированных производных тиено[3,2-d]пиримидинов на основе 7,7-диметил-2-меркапто-4-(2-фурил)-3-циано-7,8-дигидро-5H-пирано[4,3-b]пиридина
Аннотация
Разработаны методы синтеза новых конденсированных тиено[3,2-е]пиридинов и тиено[3,2-d]пиримидинов. Установлено 2 пути реакции 7,7-диметил-2-меркапто-4-(2-фурил)-3-циано-7,8-дигидро-5H-пирано[4,3-b]пиридина с амидами хлоруксусной кислоты в зависимости от температуры. Показано, что при высокой температуре происходит алкилирование и внутримолекулярная циклизация (one pot реакция) с образованием пирано[4,3-b]тиено[3,2-е]пиридинов, в то время как при комнатной температуре образуются соответствующие тиоацетамиды. Конденсацией пирано[4,3-b]тиено[3,2-е]пиридинкарбоксамидов с триэтиловым эфиром ортомуравьиной кислоты синтезированы новые производные конденсированных тетрациклических тиено[3,2-d]пиримидинов.
102-108
Синтез амидов на основе биологически активной 5Z,9Z-эйкозадиеновой кислоты
Аннотация
Cинтезированы новые амиды (5Z,9Z)-эйкоза-5,9-диеновой кислоты, которая проявляет высокую ингибирующую активность топоизомеразы I/II, с применением на ключевой стадии реакции межмолекулярного кросс-цикломагнирования алифатических и О-содержащих 1,2-диенов, катализируемой Cp2TiCl2.
109-114
КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
115-118