N-arylation of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolones under the conditions of activitated aromatic nucleophilic substitution

封面

如何引用文章

全文:

详细

The possibilities of N -arylation of 1,2,4-oxadiazol-5(4 Н )-ones and 1,3,4-oxadiazol-2(3 Н )-ones with various electron-deficient chloro- and fluorine-substituted nitroarenes under the conditions of classical activated nucleophilic substitution were studied. A significant difference was shown in the reactivity of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolones in N -arylation reactions. Methods for the synthesis of N-nitroaryl derivatives have been developed.1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolones, providing yields of target products with sufficient purity and good yields at the level of 65-96%.

作者简介

A. Konstantinova

Pharmaceutical Technology Transfer Center, Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University;Russian State University named after A.N. Kosygin (Technology. Design. Art)

Email: a.konstantinova@yspu.org

A. Shetnev

Pharmaceutical Technology Transfer Center, Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University

Email: a.shetnev@list.ru

A. Volobueva

Saint Petersburg Pasteur Institute

M. Korsakov

Russian State University named after A.N. Kosygin (Technology. Design. Art)

参考

  1. Moser P.C., Bergis O.E., Jegham S., Lochead A., Duconseille E., Terranova J.P., Caille D., Berque-Bestel I., Lezoualc H.F., Fischmeister R., Dumuis A., Bockaert J., George P., Soubri� P., Scatton B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 731-741. doi: 10.1124/jpet.102.034249
  2. Shah S.K., He S., Guo L., Truong Q., Qi H., Du W., Lai Z., Liu J., Jian T., Hong Q., Dobbelaar P., Ye Z., Sherer E., Feng Z., Yu Y., Wong F., Samuel K., Madiera M., Karanam B.V., Reddy V.B., Mitelman S., Tong S.X., Chicchi G.G., Tsao K.L., Trusca D., Feng Y., Wu M., Shao Q., Trujillo M.E., Eiermann G.J., Li C., Pachanski M., Fernandez G., Nelson D., Bunting P., Morissette P., Volksdorf S., Kerr J., Zhang B.B., Howard A.D., Zhou Y.P., Pasternak A., Nargund R.P., Hagmann W. K. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 513-517. doi: 10.1021/ml500514w
  3. Baker W.L., White W.B. Ann. Pharmacother. 2011, 45, 1506-1515. doi: 10.1345/aph.1Q468
  4. Haffar O., Dubrovsky L., Lowe R., Berro R., Kashanchi F., Godden J., Vanpouille C., Bajorath J., Bukrinsky M. J. Virol. 2005, 79, 13028-13036. doi: 10.1128/JVI.79.20.13028-13036.2005.
  5. Ohmoto K., Okuma M., Yamamoto T., Kijima H., Sekioka T., Kitagawa K., Yamamoto S., Tanaka K., Kawabata K., Sakata A., Imawaka H., Nakai H., Toda M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1307-1323. doi: 10.1016/s0968-0896(01)00007-4
  6. Bi F., Song D., Qin Y., Liu X., Teng Y., Zhang N., Zhang P., Zhang N., Ma S. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 3179-3193. doi: 10.1016/j.bmc.2019.06.010
  7. Marvadi S.K., Krishna V.S., Sinegubova E.O., Volobueva A.S., Esaulkova Y.L., Muryleva A.A., Tentler D.G., Sriram D., Zarubaev V.V., Kantevari S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2664-2669. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.07.040
  8. Yue E.W., Sparks R., Polam P., Modi D., Douty B., Wayland B., Glass B., Takvorian A., Glenn J., Zhu W., Bower M., Liu X., Leffet L., Wang Q., Bowman K.J., Hansbury M.J., Wei M., Li Y., Wynn R., Burn T.C., Koblish H.K., Fridman J.S., Emm T., Scherle P.A., Metcalf B., Combs A.P. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 486-491. doi: 10.1021/acsmedchemlett.6b00391
  9. Phakhodee W., Duangkamol C., Wiriya N., Pattarawarapan M. RSC Adv. 2018, 8, 38281-38288. doi: 10.1039/C8RA08207C
  10. Zhou L., Li H., Zhang W., Wang L. Chem. Commun. 2018, 54, 4822-4825. doi: 10.1039/C8CC00124C
  11. Sauer J., Mayer K.K. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 325-330. doi: 10.1016/s0040-4039(01)98754-4
  12. Soldatova N., Semenov A., Geyl K., Baykov S., Shetnev A., Konstantinova A., Korsakov M., Yusubov M., Postnikov P. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 1-12. doi: 10.1002/adsc.202100426
  13. Baykov S., Sharonova T., Shetnev A., Rozhkov S., Kalinin S., Smirnov A. Tetrahedron. 2017, 73, 945-951. doi: 10.1016/j.tet.2017.01.007
  14. Musser J.H., Brown R.E., Love B., Bailey K., Jones H., Kahen, R., Huang F., Khandwala A., Leibowitz M., Sonnino-Goldman P., Donigi-Ruzza D. J. Med. Chem. 1984, 27, 121-125. doi: 10.1021/jm00368a004
  15. Van der Linden L., Vives-Adrian L., Selisko B., Ferrer-Orta C., Liu X., Lanke K., Ulferts R., De Palma A.M., Tanchis F., Goris N., Lefebvre D., De Clercq K., Leyssen P., Lacroix C., Purstinger G., Coutard B., Canard B., Boehr D.D., Arnold J.J.,Cameron C.E., Verdaguer N., Neyts J., van Kuppeveld F.J. PLoS Pathog. 2015, 11, 1-23. doi: 10.1371/journal.ppat.1004733
  16. Hughes G., Bryce M.R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94-107. doi: 10.1039/B413249C

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».