Снижение предела обнаружения Cd2+ функционализированными ассоциатами спироиндолинбензопирана с тетрафенилборат-ионом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработка новых функционализированных органических соединений, способных эффективно координировать ионы металлов, остается актуальной задачей при создании химических сенсоров для мониторинга состояния окружающей среды. В данной работе продемонстрировано значительное снижение предела обнаружения ионов Cd²⁺ за счет использования производного 6-формилзамещенного спироиндолинбензопирана, содержащего бензоксазольный фрагмент в положении 8´бензопиранового кольца. Введение молекул спиропирана в матрицу на основе силоксан-акрилатного латекса и их ассоциация с тетрафенилборат-ионом, выполняющим роль спейсера и препятствующим π-стэкингу и самотушению люминесценции, позволили значительно повысить чувствительность сенсорного материала. Использование прозрачных, ионопроницаемых латексных пленок, модифицированных комплексами СП·ТФБ, обеспечило снижение предела обнаружения Cd²⁺ на пять порядков – до 1,66 нМ.

Об авторах

А. К. Чепак

Институт химии ДВО РАН

Email: chepak.ak@mail.ru
Владивосток, Россия

А. Ю. Мироненко

Институт химии ДВО РАН

Email: almironenko@gmail.com
Владивосток, Россия

М. В. Тутов

Институт химии ДВО РАН

Email: thunderbird87@mail.ru
Владивосток, Россия

С. Ю. Братская

Институт химии ДВО РАН

Email: sbratska@ich.dvo.ru
Владивосток, Россия

Список литературы

  1. Minkin V.I. Photo-, thermo-, solvato-, and electrochromic spiroheterocyclic compounds // Chem Rev. Vol. 104, No. 5. P. 2751–2776.
  2. Minkin V.I., Starikov A.G., Starikova A.A. Light-controlled spin-state-switching rearrangements of transition metal complexes with photochromic ligands // Pure and Applied Chemistry. 2017. Vol. 89, No. 8. P. 985–1005.
  3. Aldoshin S.M., Sanina N.A. Photochromic magnetic materials based on transition metal oxalate complexes // Russian Chemical Reviews. 2016. Vol. 85, No. 11. P. 1185–1197.
  4. Chen J.R. et al. Synthesis and characterization of coumarin-based spiropyran photochromic colorants // Org. Lett. 2008. Vol. 10, No. 21. P. 4823–4826.
  5. Paramonov S.V., Lokshin V., Fedorova O.A. Spiropyran, chromene or spirooxazine ligands: Insights into mutual relations between complexing and photochromic properties // Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews. 2011. Vol. 12, No. 3. P. 209–236.
  6. Zakharova M.I. et al. Quantitative investigations of cation complexation of photochromic 8-benzothiazole-substituted benzopyran: towards metal-ion sensors // Photochemical, Photobiological Sciences. 2010. Vol. 9, No. 2. P. 199–207.
  7. Tomasulo M. et al. Photoswitchable fluorescent assemblies based on hydrophilic BODIPY-spiropyran conjugates // Journal of Physical Chemistry C. 2008. Vol. 112, No. 21. P. 8038–8045.
  8. Seefeldt B. et al. Spiropyrans as molecular optical switches // Photochemical and Photobiological Sciences. 2010. Vol. 9, No. 2. P. 213–220.
  9. Solovyova E.V. et al. Synthesis and complex formation of spirobenzopyranindolines containing rhodamine fragment // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87, No. 5. P. 1007–1014.
  10. Felicio L.G.B. et al. Water soluble spiropyran for Hg2+sensing in water // J. Mol. Struct. 2024. Vol. 1298. P. 136963.
  11. Khunkhong N. et al. A novel spirooxazine derivative as a colorimetric probe for Fe2+and Pb2+determination on microfluidic paper-based analytical device (μPAD) for maintaining in photochromic efficiency // Dyes and Pigments. 2023. Vol. 208. P. 110869.
  12. Chernyshev A.V. et al. Polychromogenic molecular systems based on photo- and ionochromic spiropyrans // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 158. P. 506–516.
  13. Voloshin N.A. et al. Spiropyrans and spirooxazines 5. Synthesis of photochromic 8-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-y1)-substituted spiro[indoline-benzopyrans] // Russian Chemical Bulletin. 2009. Vol. 58, No. 1. P. 156–161.
  14. Voloshin N.A. et al. Photo- and thermochromic spirans 40. Spiropyrans based on 5-benzoxazolyl-4-hydroxyisophthalic aldehyde // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49, No. 12. P. 1815–1820.
  15. Alhashimy N. et al. Novel synthesis and characterisation of 3,3-dimethyl-5′-(2-benzothiazolyl)-spironaphth(indoline-2,3′-[3H]naphth[2,1-b] [1,4]oxazine) derivatives // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50, No. 21. P. 2573–2576.
  16. Zakharova M.I. et al. Kinetic modelling of the photochromism and metal complexation of a spiropyran dye: Application to the Co(II) – Spiroindoline-diphenyloxazolebenzopyran system // Dyes and Pigments. 2011. Vol. 89, No. 3. P. 324–329.
  17. Panda S.K. et al. An efficient PET-based probe for detection and discrimination of Zn2+and Cd2+in near-aqueous media and live-cell imaging // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2022. Vol. 427. P. 113816.
  18. Algethami J.S. et al. Recent Advancements in Fluorometric and Colorimetric Detection of Cd2+Using Organic Chemosensors: A Review (2019–2024) // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. Apr. 24. P. 1–20. doi: 10.1080/10408347.2024.2339968.
  19. Mironenko A.Yu. et al. FRET pumping of rhodamine-based probe in light-harvesting nanoparticles for highly sensitive detection of Cu2+// Anal. Chim. Acta. 2022. Vol. 1229. P. 340388.
  20. Aparin I.O., Melnychuk N., Klymchenko A.S. Ionic Aggregation-Induced Emission: Bulky Hydrophobic Counterions Light Up Dyes in Polymeric Nanoparticles // Adv. Opt. Mater. 2020. Vol. 8, No. 14. P. 2000027.
  21. Shulov I. et al. Fluorinated counterion-enhanced emission of rhodamine aggregates: Ultrabright nanoparticles for bioimaging and light-harvesting // Nanoscale. 2015. Vol. 7, No. 43. P. 18198–18210.
  22. Andreiuk B. et al. Bulky Barbiturates as Non-Toxic Ionic Dye Insulators for Enhanced Emission in Polymeric Nanoparticles // Chemistry. 2021. Vol. 27, No. 50. P. 12877–12883.
  23. Chepak A. et al. Light Harvesting Nanoprobe for Trace Detection of Hg2+in Water // Molecules. 2023. Vol. 28, No. 4. P. 1633.
  24. Pham T.C., Kim Y.K., Park J.B., Jeon S., Ahn J., Yim Y.Y., Juyoung L.S., A Selective Colorimetric and Fluorometric Chemosensor Based on Conjugated Polydiacetylenes for Cadmium Ion Detection // ChemPhotoChem. 2019. Vol. 3, No. 11. P. 1133–1137. https://doi.org/10.1002/cptc.201900165.
  25. Wang P., Duan L., Liao Y. A retrievable and highly selective peptide-based fluorescent probe for detection of Cd2+and Cys in aqueous solutions and live cells // Microchem. J. 2019. Vol. 146. P. 818–827. https://doi.org/10.1016/j.microc.2019.02.004
  26. Krishnaveni K., Murugesan S., Siva A. Fluorimetric and colorimetric detection of multianalytes Zn2+/Cd2+/F−ions via 5-bromosalicyl hydrazone appended pyrazole receptor; live cell imaging analysis in HeLa cells and zebra fish embryos // Inorg. Chem. Commun. 2021. Vol. 132. 108843. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2021.108843
  27. Mohanasundaram D., Bhaskar R.G.V., Kumar G., Rajesh J., Rajagopal G. // A quinoline based Schiff base as a turn-on fluorescence chemosensor for selective and robust delection of Cd2+ion in semi-aqueous medium // Microchem. J. 2021. Vol. 164. 106030. https://doi.org/10.1016/j.microc.2021.106030
  28. Zhang Y.-P., Niu, W.-Y., Ma Ch.-M., Yang Y.-Sh., Guo H.-Ch., Xue J.-J., Fluorogenic recognition of Zn2+, Cd2+by a new Pyrazoline-based Multi-Analyte chemosensor and its application in live cell imaging // Inorg. Chem. Commun. 2021. Vol. 130. 108735. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2021.108735
  29. Behura R., Mohanty P., Sahu G., Dash P.P., Behera S., Dinda R., Hota P.R., Sahoo H., Bhaskaran R., Barick A.K., Mohapatra P., Jali B.R. A highly selective Schiff base fluorescent sensor for Zn2+, Cd2+and Hg2+based on 2,4-dinitrophenylhydrazine derivative // Inorg. Chem. Commun. 2023. Vol. 154. 110959. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.110959
  30. Tian G., Han Y.-Z., Yang Q. 1, 10-phenanthroline derivative as colorimetric and ratiometric fluorescence probe for Zn2+and Cd2+// Results Chem. 2023. Vol. 5. 100899. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.100899

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».