INVESTIGATION OF ANTIFUNGAL ACTIVITY OF QUINOLINIUM DERIVATIVES

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Abstract. Antifungal activity (Candida albicans, Candida krusei) of some substituted quinolinium derivatives has been investigated. It was established that the most perspective compound for detail investigation of antifungal activity by labeled biomarkers method was N-phenylbenzoquinaldinium tetrafluoroborate.

About the authors

G. A. Alexandrova

Natural Sciences Institute of Perm State University, Perm

Email: neshchepina@mail.ru
Senior Researcher, Laboratory "Bactericide" Russian Federation

N. Y. Shchepina

Natural Sciences Institute of Perm State University, Perm

Author for correspondence.
Email: neshchepina@mail.ru

PhD (Chemistry), Senior Researcher, Head of the Laboratory of Radiochemistry

614990, Russian Federation, Perm, Genkelya str., 4

Russian Federation

S. Y. Balandina

Natural Sciences Institute of Perm State University, Perm

Email: neshchepina@mail.ru
Junior Researcher, Laboratory "Bactericide" Russian Federation

I. I. Boiko

Technolog Co. Ltd., Pereslavl-Zalessky

Email: neshchepina@mail.ru
PhD (Chemistry), Director Russian Federation

I. M. Agafonova

Natural Sciences Institute of Perm State University, Perm

Email: neshchepina@mail.ru
Post-Graduate Student, Laboratory of Radiochemistry Russian Federation

References

  1. Антибактериальные препараты: сб. науч. тр. ВНИХФИ / Под ред. Падейской Е.Н. — М.: ВНИХФИ, 1984. — 158 с .Antibakterial`nye preparaty: sb. nauch. tr. VNIHFI (Pod red. Padeyskoy E.N.) [Antibacterial preparations. Collection of Scientific Papers of VNIHFI (Ed. Padeyskaya E.N.)]. Moscow: VNIHFI, 1984. 158 p.
  2. Аравийский Р.А., Климко Н.Н., Васильева Н.В. Диагностика микозов. — СПб.: СПбМАПО, 2004. — 186 с. Araviyskiy R.A., Klimko N.N., Vasil`eva N.V. Diagnostika mikozov [Diagnostics of Mycoses]. SPb.: SPbMAPO, 2004. 186 p.
  3. Звездина Э.А., Жданова М.П., Нечаюк И.И., Барчан И.А., Симкина Ю.Н., Бучная Т.А. Исследование фармакологических свойств солей пиридиния, пиразолинов и пиразолов // Химико-фармацевтический журнал. — 1986. — T. 20, № 11. — C. 1328–1331. Zvezdina E.A., Zhdanova M.P., Nechayuk I.I., Barchan I.A., Simkina Yu.N., Buchnaya T.A. Issledovanie farmakologicheskikh svoystv soley piridiniya, pirazolinov i pirazolov [Investigation of pharmacological properties of pyridinium salts, pyrazolines, and pyrazoles]. Himiko-farmatsevticheskii zhurnal — Pharm. Chem. J., 1986, vol. 20, no. 11, pp. 1328–1331.
  4. Караев З.О., Лебедева Т.Н. Патогенез кандидоза и аллергии к грибам рода Candida. — Баку: Издательство «Тэбиб», 2007. — 215 с. Karaev Z.O., Lebedeva T.N. Patogenez kandidoza i allergii k gribam roda Candida [Pathogenesis of Candidosis and allergies to fungus of genus Candida]. Baku: Izdatelstvo “Tebib”, 2007. 215 p.
  5. Коган Е.Ш., Ардашев В.И. 1-фениллепидиний перхлорат // Методы получения химических реактивов и препаратов. — 1964. — № 11. — С. 99–101. Kogan E.SH., Ardashev V.I. 1-fenillepidiniy perkhlorat [1-Phenyllepidinium perchlorate]. Metody polucheniya khimicheskikh reaktivov i preparatov — Methods of Preparation of Chemical Reagents and Chemicals, 1964, no. 11, pp. 99–101.
  6. Кулага В.В., Романенко И.М., Черномордик А.Б. Кандидозы и их лечение. — Киев: Здоров’я, 1985. — 128 с. Kulaga V.V., Romanenko I.M., Chernomordik A.B. Kandidozy i ikh lechenie [Candidiasis and its treatment]. Kiev: Zdorov’ya, 1985. 128 p.
  7. Кулага В.В., Романенко И.М., Афонин С.Л., Кулага С.М. Аллергия и грибковые болезни. — Луганск: Элтон-2, 2005. — 519 с. Kulaga V.V., Romanenko I.M., Afonin S.L., Kulaga S.M. Allergiya i gribkovye bolezni [Allergy and fungal diseases]. Lugansk: Elton-2, 2005. 519 p.
  8. Лебедева Т.Н. Иммунитет при кандидозе (обзор) // Проблемы медицинской микологии. — 2004. — Т. 6, № 4. — С. 8–16. Lebedeva T.N. Immunitet pri kandidoze (obzor) [Immunity at candidiasis (review)]. Problemy meditsinskoy mikologii — Problems of medical mycology, 2004, vol. 6, no. 4, pp. 8–16.
  9. Падейская Е.Н. Хинолоны в педиатрической практике и при беременности. Обоснованность их применения // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. — 2004. — Т. 6, № 4. — С. 377–393. Padeyskaya E.N. Hinolony v pediatricheskoy praktike i pri beremennosti. Obosnovannost` ikh primeneniya [Quinolones in pediatric practice and during pregnancy. Validity of their usage]. Klinicheskaya mikrobiologiya i antimikrobnaya khimioterapiya — Clin. Microbiol. Antimicrob. Chemother., 2004, vol. 6, no. 4, pp. 377–393.
  10. Пилюгин Г.Т., Опанасенко Е.П. Синтез иодфенилата β-нафтохинальдина и некоторые его превращения // Украинский химический журнал. — 1952. — Т. 18, № 6. — С. 625–630. Pilyugin G.T., Opanasenko E.P. Sintez iodfenilata β-naftokhinal`dina i nekotorye ego prevrashcheniya [Synthesis of iodophenylate β-naphthoquinaldine and some of its reactions]. Ukrainskiy khimicheskiy zhurnal — Ukr. Khim. Zh., 1952, vol. 18, no. 6, pp. 625–630.
  11. Сидорчук И.И., Стаднийчук Р.Ф., Тищенко Е.И., Бордяковская Л.Т. Антимикробная активность четвертичных солей хинолиния // Химико-фармацевтический журнал. — 1978. — Т. 12, № 7. — С. 78–80. Sidorchuk I.I., Stadniychuk R.F., Tishchenko E.I., Bordyakovskaya L.T. Antimikrobnaya aktivnost` chetvertichnykh soley khinoliniya [Antimicrobial activity of quaternary quinolinium salts]. Himiko-farmatsevticheskii zhurnal — Pharm. Chem. J., 1978, vol. 12, no. 7, pp. 78–80.
  12. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Александрова Г.А., Бадун Г.А. Меченные тритием биологически активные N-фенил-лепидиниевые соли и способ их получения. Патент РФ № 2442776 от 20.02. 2012 г. Shchepina N.E., Avrorin V.V., Aleksandrova G.A., Badun G.A. Mechennye tritiem biologicheski aktivnye N-fenillepidinievye soli i sposob ikh polucheniya [Biologically active tritium labeled N-phenyllepidinium salts and method of its preparation]. Patent RF, No. 2442776, 20.02.2012.
  13. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Александрова Г.А., Бадун Г.А., Бойко И.И., Шуров С.Н. Изучение реакции фенилирования метилзамещенных хинолинов с помощью меченных тритием нуклеогенных фенил-катионов // Химия гетероциклических соединений. — 2013. — Т. 543, № 3. — С. 461–467. Shchepina N.E., Avrorin V.V., Aleksandrova G.A., Badun G.A., Boyko I.I., Shurov S.N. Izuchenie reaktsii fenilirovaniya metilzameshchennykh khinolinov s pomoshch`yu mechennykh tritiem nukleogennykh fenil-kationov [Study of phenylation of methyl-substituted quinolines by nucleogenic phenyl cations labeled with tririum]. Himiya geterotsiklicheskikh soedineniy — Chem. Heterocycl. Compd., 2013, vol. 543, no. 3, pp. 461–467.
  14. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А., Александрова Г.А., Уханов С.Е., Федосеев В.М., Льюис С.Б., Бойко И.И. Получение меченных тритием N-фенилзамещенных производных хинолиния в результате ядерно-химического синтеза // Химия гетероциклических соединений. — 2009. — № 7. — С. 1008–1014. Shchepina N.E., Avrorin V.V., Badun G.A., Aleksandrova G.A., Ukhanov S.E., Fedoseev V.M., L`yuis S.B., Boyko I.I. Poluchenie mechennykh tritiem N-fenilzameshchennykh proizvodnykh khinoliniya v rezul`tate yaderno-khimicheskogo sinteza [Preparation of tritium labeled N-phenyl substituted quinolinium derivatives by radiochemical synthesis]. Himiya geterotsiklicheskikh soedineniy — Chem. Heterocycl. Compd., 2009, no. 7, pp. 1008–1014.
  15. Щепина Н.Е., Бойко И.И., Александрова Г.А. Синтез и противомикробная активность четвертичных производных N-арил[5,6]-бензохинальдиния // Химико-фармацевтический журнал. — 2011. — Т. 45, № 3. — С. 30–32. Shchepina N.E., Boyko I.I., Aleksandrova G.A. Sintez i protivomikrobnaya aktivnost` chetvertichnykh proizvodnykh N-aril[5,6]-benzokhinal`diniya [Synthesis and antimicrobial activity of quaternary N-aryl-5,6-benzoquinolinium derivatives]. Himiko-farmatsevticheskii zhurnal — Pharm. Chem. J., 2011, vol. 45, no. 3, pp. 30–32.
  16. Carey J.S., Laffan D., Thomson C., Williams M.T. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules. Org. Biomol. Chem., 2006, vоl. 4, no. 12, pp. 2337–2347.
  17. Docherty K., Kulpa C.F. Toxicity and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium ionic liquids. Green Chem., 2005, vol. 7, pp. 185–189.
  18. Kontoyiannis D.С., Reddy B.T., Torres H.A., Luna M., Lewis R.E., Tarrand J., Bodey G.P., Raad I.I. Pulmonary candidiasis in patients with cancer: an autopsy study. Clin. Inf. Dis., 2002, vol. 34, pp. 400–403.
  19. Kumar V., Malhotra S.V. Ionic liquids as pharmaceutical salts: a historical perspective. ACS Symposium Series, 2010, vol. 1038, ch. 1, pp. 1–12.
  20. Laufer R., Bathori M., Csermery T., Petroiani G., Kuca K., Toth N., Kalasz H. TLC Determination of hydrophilicity parameter of some pyridinium aldoximes. J. Liq. Chrom. Relat. Tech., 2007, vol. 30, no. 15, pp. 2337–2344.
  21. Marr K.A., Koudadoust M., Black M., Balajee S.A. Early events in macrophage killing of Aspergillus fumigatus conidia: new flow cytometric viability assay. Clin. Diagn. Lab. Immunol., 2001, vol. 8, no. 6, pp. 1240–1247.
  22. Perlroth J., Choi B., Spellberg B. Nosocomial fungal infections: epidemiology, diagnosis, and treatment. Medical Mycology, 2007, vol. 45, pp. 321–346.
  23. Pina-Vaz C., Sansonetty F., Rodrigues A.G., Costa-Oliveira S., Tavares C., Martinez-de-Oliveira J. Cytometric approach for a rapid evaluation of susceptibility of Candida strains to antifungals. Clin. Microbiol. Infect., 2001, vol. 7, no. 11, pp. 609–618.
  24. Pozharskii A. F., Soldatenkov A. T., Katritzky A. R. Heterocycles in Life and Society, NY: Wiley, 1997. 301 р.
  25. Zhao T., Sun G. Hydrophobicity and antimicrobial activities of quaternary pyridinium salts. J. Appl. Microbiol., 2008, vol. 104, pp. 824–830.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2014 Alexandrova G.A., Shchepina N.Y., Balandina S.Y., Boiko I.I., Agafonova I.M.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».