Structure of inorganic compounds halogen bonds in derivatives of 2,5-diiod-1,4-dimethylbenzene

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis of 1,4-di(bromomethyl)-2,5-diiodo-benzene (1), diacetate of 2,5-diiodo–1,4-di(hydroxymethyl)benzene (2) and diiodide of 1,1’-[(2,5-diiodo-1,4-phenylene)bis(methylene)]dipyridinium (3) is described and their crystallographic data are given. All three crystal structures are characterized by the stacked packing of planar molecules and the presence of halogen bonds I–Br, I–O, and I–I, respectively. The number of halogen bonds is maximum in compound 1: two I–Br bonds for each halogen atom. Compounds 2 and 3 contain one halogen bond per halogen atom, but they are significantly shorter than in compound 1. All crystals were investigated by IR spectroscopy and synchronized thermal analysis. Compound 1, which has no ionic or hydrogen bonds, melts at a higher temperature than ionic compound 3 (218 and 200°C, respectively) due to the presence of a large number of intermolecular halogen bonds. Compound 2 melts at a lower temperature (151°C), which is characteristic of esters.

Full Text

Restricted Access

About the authors

K. Rajakumar

South Ural State University

Email: zherebtcovda@susu.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

D. A. Zherebtsov

South Ural State University

Author for correspondence.
Email: zherebtcovda@susu.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

S. А. Nayfert

South Ural State University

Email: zherebtcovda@susu.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

A. А. Osipov

South Ural State University

Email: aaosipov@susu.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

S. A. Adonin

South Ural State University; A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS

Email: zherebtcovda@susu.ru
Russian Federation, Chelyabinsk; Irkutsk

D. V. Spiridonova

St. Petersburg State University

Email: zherebtcovda@susu.ru

Научный парк

Russian Federation, St. Petersburg

References

  1. Cavallo G., Metrangolo P., Milani R. et al. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 2478. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00484
  2. Mikherdov A.S., Novikov A.S., Boyarskiy V.P et al. // Nature Commun. 2020. V. 11. 2921. https://doi.org/10.1038/s41467-020-16748-x
  3. Matveychuk Y.V., Ilkaeva M.V., Vershinina E.A. et al. // J. Mol. Struct. 2016. V. 1119. P. 227. https://doi.org/10.31857/S0044457X21100202
  4. Yushina I., Tarasova N., Kim D. et al. // Crystals. 2019. V. 9. P. 506. https://doi.org/10.3390/cryst9100506
  5. Albright E., Cann J., Decken A. et al. // Cryst. Eng. Commun. 2017. V. 19. P. 1024. https://doi.org/10.1039/C6CE02339H
  6. Baykov S.V., Filimonov S.I., Rozhkov A.V. et al. // Cryst. Growth Des. 2020. V. 20. P. 995.
  7. Albietz P.J., Cleary B.P., Paw W. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 12091. https://doi.org/10.1021/ja016127l
  8. Albietz P.J., Cleary B.P., Paw W. et al. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 2095. https://doi.org/10.1021/ic025506s
  9. Rajakumar K., Sharutin V.V., Adonin S.A. et al. // J. Struct. Chem. 2022. V. 63. P. 620. https://doi.org/10.1134/S0022476622040138
  10. Grunder S., Huber R., Horhoiu V. et al. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 8337. https://doi.org/10.1021/jo7013998
  11. Gaefke G., Enkelmann V., Höger S. // Synthesis. 2006. V. 17. P. 2971. https://doi.org/10.1055/s-2006-942534
  12. Costa A.L., Ferreira L.F., Prata J.V. // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem. 2008. V. 46. P. 6477. https://doi.org/10.1002/pola.22957
  13. Hodecker M., Kozhemyakin Y., Weigold S. et al. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. P. 16990. https://doi.org/10.1002/chem.202002552.
  14. Jordan R.S., Wang Y., McCurdy R.D. et al. // Chem. 2016. V. 1. P. 78. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2016.06.010
  15. Fan Q.-L., Lu S., Lai Y.-H. et al. // Macromolecules. 2003. V. 36. P. 6976. https://doi.org/10.1021/ma030093f
  16. Nishinaga S., Sawanaka Y., Toyama R. et al. // Chem. Lett. 2018. V. 47. P. 1409. https://doi.org/10.1246/cl.180644
  17. Horváth D.V., Holczbauer T., Bereczki L. et al. // CrystEngComm. 2018. V. 13. https://doi.org/10.1039/c8ce00041g
  18. CrysAlisPro 1.171.41.103a (Rigaku Oxford Diffraction, 2021).
  19. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  20. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  21. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  22. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. P. 5806. https://doi.org/10.1021/jp8111556

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Fragment of the structures of compounds 1 (a), 2 (b) and 3 (c, d). Broken lines indicate halogen bonds, the number indicates the length of this bond in angstroms. Thin lines correspond to the shortest distances between iodine anions and positively charged nitrogen atoms.

Download (303KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. IR spectra of compounds 1 (I), 2 (II), 3 (III).

Download (158KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Thermogram of joint 1.

Download (163KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Thermogram of connection 2.

Download (184KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Thermogram of connection 3.

Download (150KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».