Crystals of para-quaterphenyl and its trimethylsilyl derivative. I. Growth from solutions, structure and crystal chemical analysis by the Hirschfeld surface method

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The results of crystal growth of para-quaterphenyl (4P) and its derivative – 4,4''-bis(trimethylsilyl)-para-quaterphenyl (TMS-4P-TMS) from solutions are presented. It has been established that TMS-4P-TMS crystals exhibit better growth characteristics compared to 4P. Parameters of phase transitions of 4P and TMS-4P-TMS in closed crucibles were refined using the method of differential scanning calorimetry. The crystal structure of TMS-4P-TMS in the triclinic space group P1 (Z = 2) has been decrypted for the first time using single-crystal X-ray diffraction and studied over a wide temperature range. Crystallographic analysis of the studied compounds in crystals was performed using the Hirshfeld surface method, and modeling of intermolecular interactions was conducted.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. A. Postnikov

Shubnikov Institute of Crystallography of Kurchatov Complex of Crystallography and Photonics of NRC “Kurchatov Institute”

Author for correspondence.
Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

N. I. Sorokina

Shubnikov Institute of Crystallography of Kurchatov Complex of Crystallography and Photonics of NRC “Kurchatov Institute”

Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

M. S. Lyasnikova

Shubnikov Institute of Crystallography of Kurchatov Complex of Crystallography and Photonics of NRC “Kurchatov Institute”

Email: lyasnikova.m@crys.ras.ru
Russian Federation, Moscow

G. A. Yurasik

Shubnikov Institute of Crystallography of Kurchatov Complex of Crystallography and Photonics of NRC “Kurchatov Institute”

Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

A. A. Kylishov

Shubnikov Institute of Crystallography of Kurchatov Complex of Crystallography and Photonics of NRC “Kurchatov Institute”

Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

T. A. Sorokin

Shubnikov Institute of Crystallography of Kurchatov Complex of Crystallography and Photonics of NRC “Kurchatov Institute”

Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

O. V. Borshchev

Enikolopov Institute of Synthetic Polymer Materials of Russian Academy of Sciences

Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

E. A. Svidchenko

Enikolopov Institute of Synthetic Polymer Materials of Russian Academy of Sciences

Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

N. M. Surin

Enikolopov Institute of Synthetic Polymer Materials of Russian Academy of Sciences

Email: postva@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

References

  1. Ried W., Freitag D. // Angew. Chem. 1968. V. 80. P. 932. https://doi.org/10.1002/ange.19680802203
  2. Noren G.K., Stille J.K. // J. Polym. Sci. Macromol. Rev. 1971. V. 5. P. 385. https://doi.org/10.1002/pol.1971.230050105
  3. Attia A.A., Saadeldin M.M., Soliman H.S. et al. // Opt. Mater. 2016. V. 62. P. 711. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2016.10.046
  4. Berlman I.B. Handbook of florescence spectra of Aromatic Molecules. 2d ed. N.Y.; London: Academic Press, 1971. 473.
  5. Nijegorodov N.I., Downey W.S., Danailov M.B. // Spectrochim. Acta. A. 2000. V. 56. P. 783. https://doi.org/10.1016/S1386-1425(99)00167-5
  6. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Lyasnikova M.S. et al. // Crystals. 2020. V. 10. P. 363. https://doi.org/10.3390/cryst10050363
  7. Quochi F., Saba M., Cordelia F. et al. // Adv. Mater. 2008. V. 20. P. 3017. https://doi.org/10.1002/adma.200800509
  8. Cao M., Zhang C., Cai Z. et al. // Nat. Commun. 2019. V. 10 (756). https://doi.org/10.1038/s41467-019-08573-8
  9. Кулишов А.А. Дис. “Особенности роста кристаллов линейных сопряженных молекул из гомологических семейств аценов и олигофениленов”… к-та физ.-мат. наук. М.: ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН, 2022.
  10. Давыдов А.С. Теория поглощения света в молекулярных кристаллах. Киев: Изд-во АН УССР, 1951. 176 c.
  11. Mabbs R., Nijegorodov N., Downey W.S. // Spectrochim. Acta. A. 2003. V. 59. P. 1329. https://doi.org/10.1016/S1386-1425(02)00329-3
  12. Lukeš V., Aquino A.J.A., Lischka H. et al. // J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. P. 7954. https://doi.org/10.1021/jp068496f
  13. Freidzon A.Y., Bagaturyants A.A., Burdakov Y.V. et al. // J. Phys. Chem. C. 2021. V. 125. P. 13002. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.1c02779
  14. Baudour J.-L., Délugeard Y., Rivet P. // Acta Cryst. B. 1978. V. 34. P. 625. https://doi.org/10.1107/s0567740878003647
  15. Постников В.А., Сорокина Н.И., Алексеева О.А. и др. // Кристаллография. 2018. Т. 63. С. 801. https://doi.org/10.1134/s0023476118050247
  16. Cailleau H., Baudour J.L., Meinnel J. et al. // Faraday Discuss. Chem. Soc. 1980. V. 69. P. 7. https://doi.org/10.1039/DC9806900007
  17. Baker K.N., Fratini A.V., Resch T. et al. // Polymer. 1993. V. 34. P. 1571. https://doi.org/10.1016/0032-3861(93)90313-Y
  18. Szymanski A. // Mol. Cryst. 1968. V. 3. P. 339. https://doi.org/10.1080/15421406808083450
  19. Athouël L., Resel R., Koch N. et al. // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 627. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(98)00761-9
  20. Darwish A.A.A. // Infrared Phys. Technol. 2017. V. 82. P. 96. https://doi.org/10.1016/j.infrared.2017.03.004
  21. Attia A.A., Soliman H.S., Saadeldin M.M. et al. // Synth. Met. 2015. V. 205. P. 139. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2015.04.003
  22. Постников В.А., Кулишов А.А., Борщев О.В. и др. // Поверхность. Рентген., синхротр. и нейтр. исслед. 2021. № 1. С. 28. https://doi.org/10.31857/s1028096021010131
  23. Postnikov V.A., Yurasik G.A., Kulishov A.A. et al. // Crystals. 2023. V. 13. P. 1697. https://doi.org/10.3390/cryst13121697
  24. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // ACS Omega. 2024. V. 9. P. 14932. https://doi.org/10.1021/acsomega.3c08543
  25. Постников В.А., Сорокина Н.И., Алексеева О.А. и др. // Кристаллография. 2018. Т. 63. С. 152. https://doi.org/10.7868/s0023476118010150
  26. Parashchuk O.D., Mannanov A.A., Konstantinov V.G. et al. // Adv. Funct. Mater. 2018. V. 28. P. 1800116. https://doi.org/10.1002/adfm.201800116
  27. Постников В.А., Лясникова М.С., Кулишов А.А. и др. // Журнал физ. химии. 2019. Т. 93. С. 1362. https://doi.org/10.1134/s0044453719090188
  28. Rigaku Oxford Diffraction: 1.171.39.46. Rigaku Corporation, Oxford, UK, 2018.
  29. Petrícek V., Dušek M., Palatinus L. // Z. Kristallogr. 2014. V. 229. P. 345. https://doi.org/10.1515/zkri-2014-1737
  30. Palatinus L. // Acta Cryst. A. 2004. V. 60. P. 604. https://doi.org/10.1107/S0108767304022433
  31. Turner M.J., McKinnon J.J., Wolff S.K. et al. CrystalExplorer21: Version 21.5.
  32. Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2021. V. 54. P. 1006. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910
  33. Smith G.W. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1979. V. 49. P. 207. https://doi.org/10.1080/00268947908070413
  34. Постников В.А., Кулишов А.А., Лясникова М.С. и др. // Журнал физ. химии. 2021. Т. 95. С. 1101. https://doi.org/10.31857/s0044453721070220
  35. Чернов А.А., Гиваргизов Е.И., Багдасаров Х.С. и др. Современная кристаллография. Т. 3. Образование кристаллов. М.: Наука, 1980. 401 с.
  36. Hanshaw W., Nutt M., Chickos J.S. // J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. P. 1903. https://doi.org/10.1021/je800300x
  37. Roux M.V., Temprado M., Chickos J.S. et al. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2008. V. 37. P. 1855. https://doi.org/10.1063/1.2955570
  38. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971. 424 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. DSC curves for 4P (1) and TMS-4P-TMS (2).

Download (99KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. TMS-4P-TMS crystals: a – on a slide under UV illumination; b – image of a single crystal in crossed polarizers; c – image of a large single crystal formed at the solution–air interface; d – dislocation pyramid of growth on the crystal surface.

Download (989KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Large single crystal film TMS-4P-TMS on the surface of the solution (a) and its image on the substrate under UV illumination (b); c - topographic AFM image of the central region of the developed crystal face in the orientation of the plane (001).

Download (300KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. A 4P crystal with a junction under UV illumination (a) and a confocal image of a section of its surface (b).

Download (472KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Diffractograms of single crystals MS-4P-TMS at temperatures of 20 (a), 127 (b) and 152C (c).

Download (114KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Conformations of molecules in a crystal at different temperatures in the ORTEP representation (thermal ellipsoids with a probability of 50%): a - 4P at 20 C; TMS-4P-TMS at -188 (b), 20 (c) and 127C (d).

Download (260KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. Projections of the TMS-4P-TMS crystal structure (20C) on the crystallographic planes (100) (a), (010) (b), (012) (c); d –image of the TMS-4P-TMS crystal with indication of the face indices.

Download (425KB)
Indexing metadata
9. Figure 8. The scheme of interactions between the nearest neighbors in crystals 4P (a) and TMS-4P-TMS (b) (in Fig. and gray and colored 4P molecules are in different monolayers).

Download (305KB)
Indexing metadata
10. Fig. 9. Hirschfeld surfaces of 4P and TMS-4P-TMS molecules in a crystal with applied values: electrostatic potential in the range ±0.02 rel. units (a); di in the range 1.050 (red)-2.550 Å (blue) (b); de in the range of 1.000 (red)-2.550 Å (blue) (in); dnorm in the range 0.0 (white)-1.2 (blue) rel. units (d); curvature in the range from -4.00 (green areas) to 0.40 rel. units (blue borders) (e).

Download (554KB)
Indexing metadata
11. Fig. 10. 2D graphs of “fingerprints” characterizing the interactions between the nearest molecules in crystals 4P (a) and TMS-4P-TMS (b). The fractions of contacts C***H and H***H and their distribution over the area of the “fingerprint” are shown.

Download (571KB)
Indexing metadata
12. 11. The shortest C–H***C contacts between 4P (a) and TMS-4P-TMS (b) molecules in crystals with a length not exceeding 3.5 Å.

Download (214KB)
Indexing metadata
13. Fig. 12. Visualization of voids in the elementary cells of crystals 4P (a) and TMS-4P-TMS (b) at 20 C (isosurface 0.002 e*Å–3).

Download (160KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».