Кристаллы 4,7-бис(2,5-диметил-[1,1'-бифенил]-4-ил)бензотиадиазола и его производного с концевыми н-гексильными заместителями: рост, структура, термические и абсорбционно-флуоресцентные свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Представлены исследования кристаллизации и абсорбционно-флуоресцентных свойств линейных сопряженных молекул на основе 2,1,3-бензотиадиазола: 4,7-бис(2,5-диметил-[1,1'-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Ph-Xy-BTD) и 4,7-бис(4'-гексил-2,5-диметил-[1,1'-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Hex-Ph-Xy-BTD). Описан синтез нового производного Hex-Ph-Xy-BTD. Установлено, что наличие концевых н-гексильных заместителей в Hex-Ph-Xy-BTD приводит к снижению температуры плавления, увеличению растворимости и оказывает положительное воздействие на кристаллизацию в сравнении с Ph-Xy-BTD. Из раствора гексана выращены монокристаллы Hex-Ph-Xy-BTD и методом монокристальной рентгеновской дифракции расшифрована их структура в моноклинной системе (пр. гр. P21/c, Z = 4). Для растворов в тетрагидрофуране и кристаллов Ph-Xy-BTD и Hex-Ph-Xy-BTD получены и проанализированы спектры поглощения и флуоресценции, исследованы квантовый выход и время жизни флуоресценции.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. А. Постников

Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова Курчатовского комплекса кристаллографии и фотоники НИЦ “Курчатовский институт”

Автор, ответственный за переписку.
Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

Н. И. Сорокина

Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова Курчатовского комплекса кристаллографии и фотоники НИЦ “Курчатовский институт”

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

Г. А. Юрасик

Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова Курчатовского комплекса кристаллографии и фотоники НИЦ “Курчатовский институт”

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

Т. А. Сорокин

Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова Курчатовского комплекса кристаллографии и фотоники НИЦ “Курчатовский институт”

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

А. А. Кулишов

Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова Курчатовского комплекса кристаллографии и фотоники НИЦ “Курчатовский институт”

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

М. С. Лясникова

Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова Курчатовского комплекса кристаллографии и фотоники НИЦ “Курчатовский институт”

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

В. В. Попова

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

Е. А. Свидченко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

Н. М. Сурин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: postva@yandex.ru
Россия, Москва

О. В. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: borshchev@ispm.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Skorotetcky M.S., Krivtsova E.D., Borshchev O.V. et al. // Dye. Pigment. 2018. V. 155. P. 284. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.03.043
  2. Taylor D., Malcomson T., Zhakeyev A. et al. // Org. Chem. Front. 2022. V. 9. P. 5473. https://doi.org/10.1039/d2qo01316a
  3. Kostyuchenko A.S., Uliankin E.B., Stasyuk A.J. et al. // J. Org. Chem. 2023. V. 88. P. 5875. https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00286
  4. Kono T., Kumaki D., Nishida J.I. // Chem. Mater. 2007. V. 19. P. 1218. https://doi.org/10.1021/cm062889+
  5. Bei Q., Zhang B., Wang K. et al. // Chinese Chem. Lett. 2024. V. 35. P. 108438. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2023.108438
  6. Bhagyanath P.K., Angela M., Asit H. // Mater. Adv. 2024. V. 5. P. 3323. https://doi.org/10.1039/d4ma00068d
  7. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // ACS Omega. 2024. V. 9. P. 14932. https://doi.org/10.1021/acsomega.3c08543
  8. Surin N.M., Svidchenko E.A., Skorotetskii M.S. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2024. V. 98. P. 448. https://doi.org/10.1134/S0036024424030294
  9. Постников В.А., Юрасик Г.А., Кулишов А.А. и др. // Кристаллография. 2021. Т. 66. С. 967. https://doi.org/10.31857/s0023476121060266
  10. Sonntag M., Strohriegl P. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 8313. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.09.089
  11. Постников В.А., Сорокина Н.И., Кулишов А.А. и др. // Кристаллография. 2023. Т. 68. С. 120. https://doi.org/10.31857/S0023476123010228
  12. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // Acta Cryst. B. 2019. V. 75. P. 1076. https://doi.org/10.1107/S2052520619012484
  13. Rigaku Oxford Diffraction. CrysAlisPro Software System: 1.171.39.46. Rigaku Corporation, Oxford, UK, 2018.
  14. Petrícek V., Dušek M., Palatinus L. // Z. Kristallogr. 2014. V. 229. P. 345. https://doi.org/10.1515/zkri-2014-1737
  15. Palatinus L. // Acta Cryst. A. 2004. V. 60. P. 604. https://doi.org/10.1107/S0108767304022433
  16. Demas J.N., Crosby G.A. // J. Phys. Chem. 1971. V. 75. P. 991. https://doi.org/10.1021/j100678a001
  17. Berlman I.B. Handbook of florescence spectra of Aromatic Molecules. 2d ed. N.Y.; London: Academic Press, 1971. 473 p.
  18. Уббелоде А.Р. Расплавленное состояние вещества. М.: Мир, 1969. 420 с.
  19. Kaminsky W. // J. Appl. Cryst. 2007. V. 40. P. 382. https://doi.org/10.1107/S0021889807003986

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Схема синтеза Hex-Ph-Xy-BTD.

Скачать (57KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Кривые ДСК для Hex-Ph-Xy-BTD (1) и Ph-Xy-BTD (2).

Скачать (72KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Кристаллы Ph-Xy-BTD: на миллиметровой бумаге (а) и люминесцентное изображение кристаллического агрегата (б).

Скачать (337KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Кристаллы Hex-Ph-Xy-BTD: под УФ-освещением (а), конфокальное изображение ограненного кристалла (б) и его изображения в люминесцентном режиме (в) и в режиме дифференциально-интерференционного контраста (г).

Скачать (400KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Конформация молекулы Hex-Ph-Xy-BTD в ORTEP-представлении с указанием торсионных углов между сопряженными группами (тепловые эллипсоиды с вероятностью на уровне 50%).

Скачать (152KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Структура кристаллов Hex-Ph-Xy-BTD: проекция структуры на плоскость (010) (а), проекция молекул в смежных плотнейших рядах на плоскость (001) с указанием кратчайших Н···Н- и С-Н···π-контактов (б), схема кратчайших контактов между ближайшими соседями (в).

Скачать (399KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Элемент кристаллического монослоя в ориентации плоскости (100) (а) и программная реконструкция габитуса кристалла Hex-Ph-Xy-BTD (б).

Скачать (224KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Рентгеновские порошковые дифрактограммы для Ph-Xy-BTD (1) и Hex-Ph-Xy-BTD (2).

Скачать (84KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Нормированные спектры поглощения и флуоресценции Ph-Xy-BTD (а) и Hex-Ph-Xy-BTD (б) в растворе ТГФ и в тонкой поликристаллической пленке (без реабсорбции). Выделение полосы поглощения центров флуоресценции (полоса I) в тонкой поликристаллической пленке. Возбуждение осуществлялось в длинноволновом максимуме поглощения.

Скачать (325KB)
Метаданные
11. Рис. 10. Нормированные спектры поглощения и флуоресценции Ph-Xy-BTD (a) и Hex-Ph-Xy-BTD (б) тонкого (1) и объемного (2) кристаллов. Возбуждение осуществлялось в длинноволновом максимуме поглощения.

Скачать (265KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».