tert-Butyl Ethers of Renewable Diols as Oxygenated Additives for Motor Gasoline. Part I: Glycerol and Propylene Glycol Ethers

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The study investigates tert-butoxy alkanols (otherwise defined as polyol tert-butyl ethers) that have vicinal tert-butoxy and hydroxy groups in their molecules from the perspective of their usability as oxygenated additives for motor gasoline. A series of propylene glycol mono-tert-butyl ether (PTBE) and glycerol di-tert-butyl ether (di-GTBE) samples were prepared: PTBE by direct acid-catalytic alkylation of diols with tert-butanol, and di-GTBE by alkylation of epichlorohydrin. Adding PTBE and di-GTBE to base motor gasoline was found to improve its antiknock performance: the average blending research octane number to blending motor octane number ratios (bRON/bMON) equaled 120/111 and 124/104 for PTBE and di-GTBE, respectively. Furthermore, the effects of the ether additives on the properties of ethanol-blended base gasoline were characterized. Finally, the study describes the effect of polyol tert-butyl ether additives on the cloud point depression of ethanol-blended gasoline (low-temperature phase stabilization) and demonstrates a positive synergistic effect of adding the ethers mixed with ethanol

 

About the authors

V. O. Samoylov

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

T. I. Stolonogova

Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University)

Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

D. N. Ramazanov

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

E. V. Tyurina

Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University)

Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

V. A. Lavrent'ev

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

Yu. I. Porukova

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

E. A. Chernysheva

Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University)

Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

V. M. Kapustin

Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University)

Author for correspondence.
Email: lavrentev@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

References

  1. Dmitriev G.S., Melchakov I.S., Samoilov V.O., Ramazanov D.N., Zanaveskin L.N. Synthesis of 1,2-propylene glycol in a continuous down-flow fixed-bed reactor with Cu/Al2O3 catalyst // ChemistrySelect. 2022. V. 7. N 10. P. 1-7. https://doi.org/10.1002/slct.202104257
  2. Надиров Н.К., Слуцкин Р.Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов. Москва: Химия; 1976. 193 с.
  3. Satam C.C., Daub M., Realff M.J. Techno-economic analysis of 1,4-butanediol production by a single-step bioconversion process // Biofuels, Bioprod Biorefining. 2019. V. 13. N 5. P. 1261-1273. https://doi.org/10.1002/BBB.2016
  4. Lee Y.G., Seo J.H. Production of 2,3-butanediol from glucose and cassava hydrolysates by metabolically engineered industrial polyploid Saccharomyces cerevisiae // Biotechnol Biofuels. 2019. V. 12. N 1. P. 1-12. https://doi.org/10.1186/S13068-019-1545-1/FIGURES/6
  5. Samoilov V.O., Maximov A.L., Stolonogova T.I., Chernysheva E.A., Kapustin V.M., Karpunina A.O. Glycerol to renewable fuel oxygenates. Part I: Comparison between solketal and its methyl ether // Fuel. 2019. V. 249. P. 486-495. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2019.02.098
  6. Ilgen O., Yerlikaya S., Akyurek F.O. Synthesis of solketal from glycerol and acetone over amberlyst-46 to produce an oxygenated fuel additive // Period Polytech Chem Eng. 2016. V. 61. N 2. P. 144-148. https://doi.org/10.3311/PPch.8895
  7. Alptekin E., Canakci M. Performance and emission characteristics of solketal-gasoline fuel blend in a vehicle with spark ignition engine // Appl Therm Eng. 2017. V. 124. P. 504-509. https://doi.org/10.1016/j.applthermaleng.2017.06.064
  8. Mota C.J.A., Da Silva C.X.A., Rosenbach N., Costa J., Da Silva F. Glycerin derivatives as fuel additives: The addition of glycerol/acetone ketal (solketal) in gasolines // Energy and Fuels. 2010. V. 24. N 18. P. 2733-2736. https://doi.org/10.1021/ef9015735
  9. Samoilov V.O., Borisov R.S., Stolonogova T.I., Zarezin D.P., Maximov A.L., Bermeshev M.V., Chernysheva E.A., Kapustin V.M. Glycerol to renewable fuel oxygenates. Part II: Gasoline-blending characteristics of glycerol and glycol derivatives with C-C4 alkyl(idene) substituents // Fuel. 2020. V. 280. P. 118585. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118585
  10. Samoilov V., Ni D., Goncharova A., Zarezin D., Kniazeva M., Ladesov A., Kosyakov D., Bermeshev M., Maximov A. Bio-based solvents and gasoline components from renewable 2,3-butanediol and 1,2-propanediol: synthesis and characterization // Molecules. 2020. V. 25. N 7. P. 1723. https://doi.org/10.3390/molecules25071723
  11. Saengarun C., Petsom A., Tungasmita D.N. Etherification of glycerol with propylene or 1-butene for fuel additives // Sci World J. 2017. P. 1-11. https://doi.org/10.1155/2017/4089036
  12. Bozkurt Ö.D., Yılmaz F., Bağlar N., Çelebi S., Uzun A. Compatibility of di- and tri-tert-butyl glycerol ethers with gasoline // Fuel. 2019. V. 255. N 5. P. 115767. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2019.115767
  13. Moity L., Shi Y., Molinier V., Dayoub W., Lemaire M., Aubry J.M. Hydrotropic properties of alkyl and aryl glycerol monoethers // J. Phys. Chem. B. 2013. V. 117. N 31. P. 9262-9272. https://doi.org/10.1021/jp403347u
  14. Soares B.P., Abranches D.O., Sintra T.E., LealDuaso A., García J.I., Pires E., Shimizu S., Pinho S.P., Coutinho J.A.P. Glycerol ethers as hydrotropes and their use to enhance the solubility of phenolic acids in water // ACS Sustain Chem Eng. 2020. V. 8. N 14. P. 5742-5749. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c01032
  15. Varfolomeev S.D., Nikiforov G.A., Volieva V.B., Makarov G.G., Trusov L.I. Pat. EP 2 298 851 A1 Agent for increasing the octane number of a gasoline automobile fuel (publ. 2012).
  16. Wessendorf R., Wilfried G. Pat. EP0718270A2 Verfahren zur Herstellung von Polyalkylethern Germany (publ. 1995).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».