Synthesis of New Hydrazone Compounds from Natural Grease and Investigation as Flow Improver for Crude Oil

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

n this work, salicylaldehyde hydrazone (SAH), different from the traditional polymers, was synthesized from natural oils (castor, SAСH, rapeseed, SARH and soybean, SASH), hydrazine hydrate and salicylaldehyde. Firstly, natural grease reacts with hydrazine hydrate to produce hydrazide, and then salicylaldehyde reacts with hydrazide to synthesis salicylaldehyde hydrazone. In this work, SAH were evaluated as viscosity-reducers and pour point depressors for crude oil. The results show that the SAH can significantly reduce the pour point and viscosity of crude oil, with the increase of crude oil fluidity, the viscosity reduction rate of сrude oil from Jinghe Oilfield (QHO) reaches to 80.1% (40°С), the pour point decreases by 12.1°С, the viscosity reduction rate of сrude oil from Xinjiang Oilfield (STO) reaches to 87.5% (15°С), and the pour point decreases by 6.2°С. Based on the efficiency of different SAH, structure-function relationship was discussed. The mechanism of SAH effecting on crude oil is that the long alkyl chain is conducive to inhibiting the growth of crystals when eutectic with wax nuclei in heavy oil, and plays the role of pour point and viscosity reduction.

About the authors

Zhang Shu

Shaanxi Province Key Laboratory of Environmental Pollution Control and Reservoir Protection Technology of Oilfields, Xi’an Shiyou University

Email: petrochem@ips.ac.ru
710065, Xi’an, China

Wang Longyu

Gas Production Plant, Changqing Oilfield Company, PetroChina

Email: petrochem@ips.ac.ru
017300, Inner Mongolia Autonomous, China

Cao Pengzhang

Changqing Oilfield Technical Monitoring Center, Changqing Oilfield Company

Email: petrochem@ips.ac.ru
710068, Xi’an, China

Gu Xuefan

Shaanxi Province Key Laboratory of Environmental Pollution Control and Reservoir Protection Technology of Oilfields, Xi’an Shiyou University

Email: petrochem@ips.ac.ru
710065, Xi’an, China

Zhang Huani

Shaanxi Province Key Laboratory of Environmental Pollution Control and Reservoir Protection Technology of Oilfields, Xi’an Shiyou University

Email: petrochem@ips.ac.ru
710065, Xi’an, China

Chen Gang

Shaanxi University Engineering Research Center of Oil and Gas Field Chemistry, Xi’an Shiyou University

Author for correspondence.
Email: gangchen@xsyu.edu.cn
710065, Xi’an, China

References

  1. Chen G., Zhou Z.C., Shi X.D., Zhang X.L., Dong S.B., Zhang J. Synthesis of alkylbenzenesulfonate and its behavior as flow improver in crude oil // Fuel. 2021. V. 288, P. 119644. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.119644
  2. Zheng J.F., Zhang Y.X., Wang S.Q., Yang X.-M., Bai S.-T., Wang J., Zhang F., Zhang G.-L., Liu F.A. Studies on synthesis of novel chiral organocatalysts and its evaluations for asymmetric direct aldol reactions // Acta Chimica Sinica. 2007. V. 65. P. 553-556. https://doi.org/10.3321/j.issn:0567-7351.2007.06.013
  3. Chen F., He J., Guo P., Xu Y., Zhong C. Use CO2 soluble surfactant to decrease the minimum miscibility pressure of CO2 flooding in oil reservoir // Adv. Mat. Res. 2011. V. 236. P. 2650-2654. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.239-242.2650
  4. Yan Y.L., He F., Zhang J.M., Qu C.T. Stability of colloidal gas foam prepared by a single nonionic surfactant // Chem. J. Chinese Univ. 2008. V. 29. P. 2044-2048. https://doi.org/10.3321/j.issn:0251-0790.2008.10.028
  5. Chen G., Lin J., Hu W.M., Cheng C., Gu X.F., Du W.C., Zhang J., Qu C.T. Characteristics of a crude oil composition and its in situ waxing inhibition behavior // Fuel. 2018. V. 218. P. 213-217. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2017.12.116
  6. Gu X.F., Li Y.F., Yan J., Zhang J., Wu Y., Wang M.X., Zhao J.S., Chen G. Synthesis and investigation of a spiro diborate as a clean viscosity-reducer and pour point depressor for crude oil // Petrol. Chemistry. 2019. V. 56. P. 570-574. https://doi.org/10.1134/S0965544119060161
  7. Zhang J., Guo Z., Du W.C., Gu X.F., Wang M.X., Zhang Z.F., Du B.W., Chen G. Preparation and performance of vegetable oils fatty acids hydroxylmethyl triamides as crude oil flow improvers // Petrol. Chemistry. 2018. V. 58. P. 1070-1075. https://doi.org/10.1134/S0965544118120046
  8. Nomoev A.V., Torhov N.A., Khartaeva E.Ch., Syzrantsev V.V., Yumozhapova N.V., Tsyrenova M.A., Mankhirov V.N. Special aspects of the thermodynamics of formation and polarisation of Ag/Si nanoparticles // Chem. Physics. Lett. 2019. V. 720. P. 113-118. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2019.02.015
  9. Zhao M., Wu D., Wang J. Microemulsion formation of petroleum sulfonate flooding system and solubilization properties // Sci. Technol. Eng. 2015. V. 15. P. 144-150. https://doi.org/10.3969/j.issn.1671-1815.2015.28.027
  10. Cao G.Q., Zhou J., Lu Y.B., Zhang H. Study on the oil displacement efficiency of the new surfactant // Appl. Chem. Ind. 2013. V. 42. P. 2045-2047. https://doi.org/10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2013.11.042
  11. Eseva E.A., Akopyan A.V., Sinikova N.A., Anisimov A.V. In situ generated organic peroxides in oxidative desulfurization of naphtha reformate // Petrol. Chemistry. 2021. V. 61. P. 472-482. https://doi.org/10.1134/S0965544121050133
  12. Zhang J., Yang L., Zhang Y., Mechanism and direction analysis of liquid surface tension // China Petroleum and Chemical Standard and Quality. 2012. V. 32. № 5. P. 73-74. https://doi.org/10.3969/j.issn.1673-4076.2012.05.064
  13. Pinklesh A., Rakhi S., Geetha S., Ajay K.T. Synthesis, properties and applications of anionic phosphate ester surfactants: A review // Tenside Surfact. Det. 2018. V. 55. P. 266-272. https://doi.org/10.3139/113.110570
  14. Chen G., Yuan W.H., Zhang F., Gu X.F., Du W.C., Zhang J., Li J.L., Qu C.T. Application of polymethacrylate from waste organic glass as a pour point depressor in heavy crude oil // J. Petrol. Sci. Eng. 2018. V. 165. P. 1049-1053. https://doi.org/10.1016/j.petrol.2017.12.041
  15. Gu X.F., Zhang F., Li Y.F., Zhang J., Chen S.J., Qu C.T., Chen G. Investigation of cationic surfactants as clean flow improvers for crude oil and a mechanism study // J. Petrol. Sci. Eng. 2018. V. 164. P. 87-90. https://doi.org/10.1016/j.petrol.2018.01.045
  16. Zhang J., Yang C.C., Tang Y. Study of influence of the surfactant type on the measurement of spinning drop interfacial tension // Petrochem. Industry Application. 2012. V. 31. № 6. P. 58-60. https://doi.org/10.3969/j.issn.1673-5285.2012.06.018
  17. Wang Y., Wang C., Niu Z.X., Sun C.J., Wang H. Screening and evaluation of the W-101 in foam flooding // J. Petrochem. Univ. 2013. V. 26. № 5, P. 50-54. https://doi.org/10.3969/j.issn.1006-396X.2013.05.012
  18. Peng Z.L., Zeng H. Synthesis, surface activity and application properties of a novel ethoxylated gemini trisiloxane surfactant // Tenside Surf. Det. 2016. V. 53. P. 127-133. https://doi.org/10.3139/113.110417
  19. Novitskii E.G., Bazhenov S.D., Volkov A.V. Optimization of methods for purification of gas mixtures to remove carbon dioxide // Petrol. Chemistry. 2021. V. 61. P. 407-423. https://doi.org/10.1134/S096554412105011X
  20. Rodríguez-López L., Rincón-Fontán M., Vecino X., Cruz J.M., Belén Moldes A. Biological surfactants vs. polysorbates: comparison of their emulsifier and surfactant properties // Tenside. Surf. Det. 2018. V. 55. P. 273-280. https://doi.org/10.3139/113.110574

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».