Promising Applications of Polyethyleneimine as a Ligand in Rhodium-Catalyzed Tandem Hydroformylation/Hydrogenation of Olefins

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Three rhodium-containing catalytic systems active in tandem hydroformylation/hydrogenation of unsaturated substrates were developed based on polyethyleneimine (PEI): a homogeneous system with distillation of the product; a biphasic system with segregation of the product and catalyst into a non-polar phase and a polar phase, respectively; and a solid catalyst prepared from PEI and (3-chloropropyl)triethoxysilane with its centrifugation from the product mixture. All the systems were shown to be reusable over multiple cycles in hydroformylation/hydrogenation, with the catalytic activity being partially sustained in both steps of the tandem process. Methylation of PEI (or its NH and NH2 moieties in the case of solid material) was found to be critical for the catalytic activity in hydroformylation.

About the authors

D. N. Gorbunov

Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
119234, Moscow, Russia

M. V. Nenasheva

Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University

Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

E. A. Kuvandykova

Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University

Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

S. V. Kardashev

Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University

Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

E. A. Karakhanov

Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University

Author for correspondence.
Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

References

  1. Bahrmann H., Bach H., Frey G.D. Oxo Synthesis // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2013. https://doi.org/10.1002/14356007.a18_321.pub2
  2. Torres G.M., Frauenlob R., Franke R., Börner A. Production of alcohols via hydroformylation // Catal. Sci. Technol. 2015. V. 5. № 1. P. 34-54. https://doi.org/10.1039/C4CY01131G
  3. MacDougall J.K., Cole-Hamilton D.J. Direct formation of alcohols in homogeneous hydroformylation catalysed by rhodium complexes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. № 2. P. 165. https://doi.org/10.1039/c39900000165
  4. Cheung L.L.W., Vasapollo G., Alper H. Synthesis of Alcohols via a rhodium-catalyzed hydroformylationreduction sequence using tertiary bidentate amine ligands // Adv. Synth. Catal. 2012. V. 354. № 10. P. 2019-2022. https://doi.org/10.1002/adsc.201200053
  5. Fell B., Geurts A. Hydroformylierung mit rhodiumcarbonyl-tert.-amin-komplexkatalysatoren // Chemie Ing. Tech. - CIT. 1972. V. 44. № 11. P. 708-712. https://doi.org/10.1002/cite.330441104
  6. Jurewicz A.T., Rolmann L.D., Whitehurst D.D. Hydroformylation with rhodium-amine complexes // Advances in Chemistry. 1974. V. 132. P. 240-251. https://doi.org/10.1021/ba-1974-0132.ch016
  7. Жучков Д.П., Ненашева М.В., Теренина М.В., Кардашева Ю.С., Горбунов Д.Н., Караханов Э.А. Полимерные гетерогенные катализаторы в гидроформилировании непредельных соединений (обзор) // Нефтехимия. 2021. Т. 61, № 1. С. 5-20.
  8. Zhuchkov D.P., Nenasheva M.V., Terenina M.V., Kardasheva Y.S., Gorbunov D.N., Karakhanov E.A. Polymeric heterogeneous catalysts in the hydroformylation of unsaturated compounds // Petrol. Chemistry. 2021. V. 61. № 1. P. 1-14. https://doi.org/10.1134/S0965544121010011.
  9. Hunter D.L., Moore S.E., Dubois R.A., Garrou P.E. Deactivation of rhodium hydroformylation catalysts on amine functionalized organic supports // Appl. Catal. Elsevier, 1985. V. 19, № 2. P. 275-285. https://doi.org/10.1016/S0166-9834(00)81750-9
  10. Kaneda K., Kuwahara H., Imanaka T. New polymerbound Rh carbonyl cluster catalysts containing two functional ligands for hydrohydroxymethylation of olefins // J. Mol. Catal. Elsevier, 1992. V. 72. № 3. P. L27-L30. https://doi.org/10.1016/0304-5102(92)85004-Y
  11. Alvila L., Pakkanen T.A., Pakkanen T.T., Krause O. Hydroformylation of olefins catalysed by rhodium and cobalt clusters supported on organic (Dowex) resins // J. Mol. Catal. Elsevier. 1992. V. 71. № 3. P. 281-290. https://doi.org/10.1016/0304-5102(92)85019-C
  12. Lang W., Jurewicz A., Haag W., Whitehurst D., Rollmann L. Rhodium elution from polymer-bonded hydroformylation catalysts // J. Organomet. Chem. 1977. V. 134. № 1. P. 85-94. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)93615-5
  13. Gorbunov D.N., Nenasheva M.V., Terenina M.V., Kardasheva Y., Naranov E.R., Bugaev A.L., Soldatov A.V., Maximov A.L., Tilloy S., Monflier E., Karakhanov E.A. Phosphorus-free nitrogen-containing catalytic systems for hydroformylation and tandem hydroformylation-based reactions // Appl. Catal. A Gen. 2022. V. 647. P. 118891. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2022.118891
  14. Rösler T., Ehmann K.R., Köhnke K., Leutzsch M., Wessel N., Vorholt A.J., Leitner W. Reductive hydroformylation with a selective and highly active rhodium amine system // J. Catal. 2021. V. 400. P. 234-243. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.06.001
  15. Vanbésien T., Monflier E., Hapiot F. Rhodium-catalyzed one pot synthesis of hydroxymethylated triglycerides // Green Chem. 2016. V. 18. № 24. P. 6687-6694. https://doi.org/10.1039/C6GC02706G
  16. Becquet C., Berche F., Bricout H., Monflier E., Tilloy S. Hydrohydroxymethylation of Ethyl Ricinoleate and Castor Oil // ACS Sustain. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 28. P. 9444-9454. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.1c02924
  17. Becquet C., Ferreira M., Bricout H., Quienne B., Caillol S., Monflier E., Tilloy S. Synthesis of diols from jojoba oil via rhodium-catalyzed reductive hydroformylation: a smart way to access biobased polyurethanes // Green Chem. 2022. V. 24. № 20. P. 7906-7912. https://doi.org/10.1039/D2GC02534E
  18. Püschel S., Hammami E., Rösler T., Ehmann K.R., Vorholt A.J., Leitner W. Auto-tandem catalytic reductive hydroformylation with continuous multiphase catalyst recycling // Catal. Sci. Technol. 2021. V. 12. P. 728-736. https://doi.org/10.1039/D1CY02000E
  19. Püschel S., Sadowski J., Rösler T., Ehmann K.R., Vorholt A.J., Leitner W. Auto-Tandem Catalytic Reductive Hydroformylation in a CO2 -Switchable Solvent System // ACS Sustain. Chem. Eng. 2022. V. 10. № 11. P. 3749-3756. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c00419
  20. El Mouat A., Becquet C., Ternel J., Ferreira M., Bricout H., Monflier E., Lahcini M., Tilloy S. Promising Recyclable Ionic Liquid-Soluble Catalytic System for Reductive Hydroformylation // ACS Sustain. Chem. Eng. 2022. V. 10. № 34. P. 11310-11319. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c03302
  21. Nenasheva M., Gorbunov D., Karasaeva M., Maximov A., Karakhanov E. Non-phosphorus recyclable Rh/triethanolamine catalytic system for tandem hydroformylation/hydrogenation and hydroaminomethylation of olefins under biphasic conditions // Mol. Catal. 2021. V. 516. P. 112010. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2021.112010
  22. Gorbunov D., Nenasheva M., Naranov E., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. Tandem hydroformylation/hydrogenation over novel immobilized Rh-containing catalysts based on tertiary amine-functionalized hybrid inorganic-organic materials // Appl. Catal. A Gen. 2021. V. 623. P. 118266. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2021.118266
  23. Steuerle U., Feuerhake R. Aziridines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2006. https://doi.org/10.1002/14356007.a03_239.pub2
  24. Petlicki J., van de Ven T.G.M. Adsorption of polyethylenimine onto cellulose fibers // Colloids Surfaces а Physicochem. Eng. Asp. 1994. V. 83. № 1. P. 9-23. https://doi.org/10.1016/0927-7757(93)02650-4
  25. Горбунов Д.Н., Волков А.В., Кардашева Ю.С., Максимов А.Л., Караханов Э.А. Гидроформилирование в нефтехимии и органическом синтезе: реализация процесса и решение проблемы рециркуляции гомогенных катализаторов // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 6. С. 443-60
  26. Gorbunov D.N., Volkov A.V., Kardasheva Y.S., Maksimov A.L., Karakhanov E.A. Hydroformylation in petroleum chemistry and organic synthesis: Implementation of the process and solving the problem of recycling homogeneous catalysts (Review) // Petrol. Chemistry. 2015. V. 55. № 8. P. 587-603. https://doi.org/10.1134/S0965544115080046.
  27. Chatterjee T., Boutin E., Robert M. Manifesto for the routine use of NMR for the liquid product analysis of aqueous CO2 reduction: from comprehensive chemical shift data to formaldehyde quantification in water // Dalt. Trans. 2020. V. 49. № 14. P. 4257-4265. https://doi.org/10.1039/C9DT04749B
  28. Cornils B., Kuntz E.G. Introducing TPPTS and related ligands for industrial biphasic processes // J. Organomet. Chem. 1995. V. 502. № 1-2. P. 177-186. https://doi.org/10.1016/0022-328X(95)05820-F
  29. Варшавский Ю.С., Черкасова Т.Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 12. С. 1709-1711
  30. Varshavsky Y.S., Cherkasova T.G. A simple method for preparing acetylacetonatodicarbonylrhodium (I). // Russ. J. Inorg. Chem. 1967. V. 12. P. 1709-1712.
  31. Gao T. Controllable methylation of polyethyleneimine by Cu coordination for NOx, SO2, and СО2 capture. Master's dissertation. University of Akron, 2018.
  32. Allahresani A., Mohammadpour Sangani M., Nasseri M.A. CoFe2O4@SiO2-NH2-Co(II)- NPs catalyzed Hantzsch reaction as an efficient, reusable catalyst for the facile, green, one-pot synthesis of novel functionalized 1,4-dihydropyridine derivatives // Appl. Organomet. Chem. 2020. V. 34. № 9. https://doi.org/10.1002/aoc.5759
  33. Tanaka H., Yamada T., Sugiyama S., Shiratori H., Hino R. Synthesis of porphyrin-introduced silica gels by sol-gel process // J. Colloid Interface Sci. 2005. V. 286. № 2. P. 812-815. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2004.12.051.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».