Study of the Activation Process of Isotope Exchange between Boc-Trp-Pro-Pro-Trp, Trp-Pro-Pro-Trp and Deuterated Water

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The conditions for introducing deuterium into Trp-Pro-Pro-Trp and Boc-Trp-Pro-Pro-Trp by isotope exchange with D2O in the presence of a 5% Pd/Al2O3 catalyst were developed. The thermal stability of Trp-Pro-Pro-Trp upon introduction of deuterium was significantly lower than that of the Boc-protected peptide. The yield of deuterated Trp-Pro-Pro-Trp did not exceed 10–15%, and the inclusion of deuterium was about 0.9–1.1 at./molecule at 125°C. The introduction of deuterium into Boc-Trp-Pro-Pro-Trp was possible at 150°C, which increased the deuterium content to 3.75 at./molecule. It was found that the tryptophan fragment of the molecule contains approximately 2 times more deuterium than the proline fragment. It was found that pretreatment of Boc-Trp-Pro-Pro-Trp with deuterium gas not only activates isotope exchange, but also promotes the removal of Boc protection. The data obtained indicate that the reason for this phenomenon is associated with the generation of deuterium cations on Boc-Trp-Pro-Pro-Trp molecules by the catalyst.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. P. Shevchenko

National Research Centre Kurchatov Institute

Author for correspondence.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182

K. V. Shevchenko

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182

I. Y. Nagaev

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182

L. A. Andreeva

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182

References

  1. Prince M. J., Wimo A., Guerchet M. M., Ali G. C., Wu Y. T., Prina M. World Alzheimer Report 2015—The Global Impact of Dementia: An Analysis of Prevalence, Incidence, cost and Trends. Alzheimer’s Disease International. London. 87 p.
  2. Shevchenko V. P., Nagaev I. Yu., Myasoedov N. F., Susan A. B. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2007. Vol. 50. N5–6. C. 416–417. https://doi.org/10.1002/jlcr.1167
  3. Shevchenko V. P., Nagaev I. Yu., Myasoedov N. F. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2010. Vol. 53. N11–12. P. 693–703. https://doi.org/10.1002/jlcr.1828
  4. Kopf S., Bourriquen F., Li W., Neumann H., Junge K., Beller M. // Chem. Rev. 2022. Vol. 122. N6. P. 6634–6718. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00795
  5. Шевченко В. П., Нагаев И. Ю., Шапошников А. И., Шевченко К. В., Белимов А. А., Баташева С. Н., Гоголева Н. Е., Гоголев Ю. В., Мясоедов Н. Ф. // Докл. АН. 2018. Т. 483. № 3. C. 274–278. https://doi.org/10.31857/S086956520003247-4
  6. Smarun A. V., Petkovic M., Shchepinov M. S., Vidovic D. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N24. P. 13115–13120. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02169
  7. Esaki H., Ito N., Sakai Sh., Maegawa T., Monguchi Y., Sajiki H. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N47. P. 10954–10961. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.088
  8. Chiesa M., Giamello E., Murphy D. M., Pacchioni G., Paganini M. C., Soave R., Sojka Z. // J. Phys. Chem. B. 2001. Vol. 105. N2. P. 497–505. https://doi.org/10.1021/jp002794+
  9. Chiesa M., Giamello E., Paganini M. C. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 116. N10. P. 4266–4274. https://doi.org/10.1063/1.1447907
  10. Chiesa M., Paganini M. C., Spoto G., Giamello E., Di Valentin C., Del Vitto A., Pacchioni G. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. N15. P. 7314–7322. https://doi.org/10.1021/jp044783c
  11. Chiesa M., Paganini M. C., Giamello E., Murphy D. M., Di Valentin C., Pacchioni G. //Acc. Chem. Res. 2006. Vol. 39. N11. P. 861–867. https://doi.org/10.1021/ar068144r
  12. Борисов Ю. А., Золотарев Ю. А. // ЖФХ. 2002. Т. 76. № 4. С. 727–731.
  13. Bhering D. L., Ramirez-Solis A., Mota C. J.A. // J. Phys. Chem. B. 2003. Vol. 107. N18. P. 4342–4347. https://doi.org/10.1021/jp022331z
  14. Kresse G., Furthmuller J. // Comput. Mater. Sci. 1996. Vol. 6. N1. P. 15–50. https://doi.org/10.1016/0927-0256(96)00008-0
  15. Zheng A., Li Sh., Liu Sh.-B., Deng F. // Acc. Chem. Res. 2016. Vol. 49. N4. P. 655–663. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00007
  16. Баитов А. А., Сидоров Г. В., Мясоедов Н. Ф. // Радиохимия. 2011. Т. 53. № 3. С. 282–284.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig.

Download (34KB)
Indexing metadata
3. Scheme 1. The introduction of deuterium into polyunsaturated fatty acids.

Download (51KB)
Indexing metadata
4. 1. Peptide isotopomers formed during treatment of the Boc-Trp-Pro-Pro-Trp-5% Pd/Al2O3–Al2O3 mixture (1 :5 : 30): (a) D2 (solid-phase method), 170°C; (b) D2O (liquid-phase method), 150°C.

Download (95KB)
Indexing metadata
5. 2. Peptide isotopomers formed during isotopic exchange with D2O after pretreatment of the D2 mixture Boc-Trp-Pro-Pro-Trp-5% Pd/Al2O3–Al2O3 (1 : 5 : 30).

Download (99KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».