Deuterium labeling of dopaquine

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The possibility of introducing deuterium into dopaquine, a compound consisting of quinone and dopamine fragments, has been studied. It has been established that isotope exchange can be carried out with deuterated water in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) and HCl. Optimal conditions are the use of TFA at a temperature of 80°С. To activate isotope exchange, catalysts based on iridium or palladium (5%Pd/Al2O3, cycloocta-1,5-dienylyridium(I) 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate) were added to the reaction mixture in addition to the acid component. The preparative synthesis of [D]dopaquine was carried out by isotope exchange with deuterated water (D2O : TFA 5 : 1, 80°С, 3 h). [D]Dopaquine was obtained in 20% yield of with the deuterium content in the interval 1.2–1.4 atoms per molecule. The deuterium content in the dopamine fragment is 1.2–1.3 atoms per molecule. The quinone fragment contained approximately 4–7% of the isotope.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. P. Shevchenko

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

I. Yu. Nagaev

National Research Centre Kurchatov Institute

Author for correspondence.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

K. V. Shevchenko

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

N. F. Myasoedov

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
Russian Federation, Moscow

References

  1. Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478 с.
  2. Pajak M., Kanska M. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2006. Vol. 49. N 12. P. 1061–1067. https://doi.org/10.1002/jlcr.1123
  3. Kozlowska M., Kanski R., Kanska M. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2005. Vol. 48. N 3. P. 235–240. https://doi.org/10.1002/jlcr.919
  4. Gerdes G., Chen P. // Organometallics. 2004. Vol. 23. N 12. P. 3031–3036. https://doi.org/10.1021/om030685m
  5. Ziatdinov V.R., Oxgaard J., Mironov O.A., Young K.J.H., Goddard W.A., Periana R.A. // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128. N 23. P. 7404–7405. https://doi.org/10.1021/ja060973k
  6. Lockley W.J.S. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2010. Vol. 53. N 11–12. P. 668–673. https://doi.org/10.1002/jlcr.1806
  7. Kingston L.P., Lockley W.J.S., Mather A.N., Spink E., Thompson S.P., Wilkinson D.J. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 15. P. 2705–2708. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00244-6
  8. Di Giuseppe A., Castarlenas R., Perez-Torrente J.J., Lahoz F.J., Polo V., Oro L.A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. N 17. P. 3938–3942. https://doi.org/10.1002/anie.201007238
  9. Di Giuseppe A., Castarlenas R., Perez-Torrente J.J., Lahoz F.J., Oro L.A. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. N 27. P. 8391–8403. https://doi.org/10.1002/chem.201402499
  10. Evchenko S.V., Kamounah F.S., Schaumburg K. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2005. Vol. 48. N 3. P. 209–218. https://doi.org/10.1002/jlcr.916
  11. Куликова О.И., Стволинский С.Л., Федорова Т.Н., Адаева О.И., Демчук Д.В., Семенов В.В. Патент RU 2814111. Опубл. 22.02.2024 // Б.И. 2024. № 6.
  12. Shevchenko V.P., Nagaev I.Yu., Myasoedov N.F. // Radiochemistry. 2024. Vol. 66. N 3. P. 372–376. https://doi.org/10.1134/S1066362224030111

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Isotopomeric composition of dopaquine depending on temperature (a, b, d), D2O : TFA ratio (a, c) and reaction time (b, d, f). a – 70°C, 3 h, D2O : TFA 5 : 1; b – 80°C, 3 h, D2O : TFA 5 : 1; c – 70°C, 3 h, D2O : TFA 1 : 1; d – 90°C, 3 h, D2O : TFA 5 : 1; d – 80°C, 0.5 h, D2O : TFA 5 : 1; f – 80°C, 1 h, D2O : TFA 5 : 1.

Download (346KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Isotopomer spectrum upon introduction of deuterium into dopaquine (80°C, D2O : TFA 5 : 1): a – without catalyst; b – in the presence of CODIrF6Acac; c – in the presence of 5% Pd/Al2O3–Al2O3.

Download (199KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Analysis of the reaction mixture on a Milichrom A-02 chromatograph (the first peak indicated is the retention time of dopamine, the second is dopaquine).

Download (88KB)
Indexing metadata
5. Scheme 1

Download (27KB)
Indexing metadata
6. Scheme 2

Download (21KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».