Comparison of temperature and ultrasonic intensification of supercritical fluid extraction using parsnip seeds as an example

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A comparison of thermal and ultrasonic intensification of supercritical fluid extraction using wild parsnip seeds, a source of plant oil and furocoumarin photosensibilizers, was conducted. It was observed that, even at pressure as high as 300 bar temperature effect on parsnip extraction demonstrates a so-called retrograde behaviour, that is, isobaric temperature increase leads decrease in extraction speed and overall mas yield. A previously proposed idea on a chromatography-like mechanism of a supercritical fluid extraction process with multiple re-adsorption of the isolated components onto the plant material working as a sorbent allows explaining the observance of retrograde behaviour, uncommon for such high pressure values. The overall influence of ultrasonic intensification of extraction process was shown to be similar to that of temperature. At low extraction pressure (100 bar), when cavitation of a subcritical fluid entering the extraction zone is principally possible, ultrasonication leads to an increased extraction kinetic at the initial, linear part of the extraction curve. At high working pressure (300 bar), effect of ultrasonication is essentially equal to that of direct heating. Using supercritical fluid chromatography, Furocoumarin profiles of thermal and ultrasonic parsnip extracts were shown to be identical by means of supercritical fluid chromatography, thus, ultrasonication even at 100 bar does not cause any unwanted sonochemical effects.

About the authors

I. N. Rostovshchikova

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

R. V. Nikonov

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

A. V. Kamler

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

D. V. Ovchinnikov

Center for Collective Use of Scientific Equipment “Arctic” of the Northern (Arctic) Federal University named after M.V. Lomonosov

Arkhangelsk, Russia

D. S. Kosyakov

Center for Collective Use of Scientific Equipment “Arctic” of the Northern (Arctic) Federal University named after M.V. Lomonosov

Arkhangelsk, Russia

O. I. Pokrovskii

N.S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: pokrovskiy@terraint.ru
Moscow, Russia

References

  1. Жузе Т.П. Роль сжатых газов как растворителей. М.: Недра, 1981.
  2. McHugh M., Krukonis V. Supercritical fluid extraction. 2nd ed. Boston, MA: Butterworth-Heinemann, 1994.
  3. Martinez J.L. Supercritical fluid extraction of nutraceuticals and bioactive compounds. CRC Press, 2007.
  4. Зильфикаров И.Н.,Челомбитько В.А., Алиев А.М. Обработка лекарственного растительного сырья сжиженными газами и сверхкритическими флюидами. Пятигорск, 2007.
  5. Perrut M., Perrut V. Towards ingredients by combining Supercritical Fluids with other processes // J. Supercrit. Fluids. 2018. V. 134. P. 214.
  6. Illes V., Daood H.G., Biacs P.A., Gnayfeed M.H., Meszaros B.Supercritical CO2and subcritical propane extraction of spice red pepper oil with special regard to carotenoid and tocopherol content // J. Chromatogr. Sci. 1999. V. 37. № 9. P. 345.
  7. Li Y., Obadi M., Qi Y., Shi J., Sun J., Chen Zh., Xu B. Extraction of at lipids and phospholipids using subcritical propane and dimethyl ether: experimental data and modeling // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2021. V. 123. № 1. P. 2000092.
  8. Ciulla M., Canale V., Wolicki R.D., Ferrone V., Carlucci G., Fontana A., Siani G., D’Alessandro N., Di Profi P. Comparison of extraction methods for active biomolecules using sub-critical dimethyl ether and n-butane // Eur. Food Res. Technol. 2023. V. 249. № 2. P. 367.
  9. Goto M., Kanda H., Wahyudiono, Machmudah S. Extraction of carotenoids and lipids from algae by supercritical CO2and subcritical dimethyl ether // J. Supercrit. Fluids. 2015. V. 96. P. 245.
  10. Горемыкина Н.В.Обоснование технологии и метода идентификации облепихового масла и товароведная оценка продуктов на его основе: Дисс. … канд. техн. наук. Бийск: Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова, 2016.
  11. Belo Y.N., Al-Hamimi S., Chimuka L., Turner Ch.Ultrahigh-pressure supercritical fluid extraction and chromatography ofMoringa oleiferaandMoringa peregrinaseed lipids // Anal. Bioanal. Chem. 2019. V. 411. № 16. P. 3685.
  12. Amador-Luna V.M., Herrero M., Dominguez-Rodriguez G., Ibanez E., Montero L. Enhancing the bioactivity ofDunaliella salinaextracts through ultra-high pressure supercritical fluid extraction (UHP-SFE) // Inn. Food Sci. Emerg. Technol. 2024. V. 95. P. 103697.
  13. Chimowitz E.H., Kelley F.D., Munoz F.M. Analysis of retrograde behavior and the cross-over effect in supercritical fluids // Fluid Phase Equil. 1988. V. 44. № 1. P. 23.
  14. Kalikin N.N., Oparin R.D., Kolesnikov A.L., Budkov Yu.A., Kiselev M.G. A crossover of the solid substances solubility in supercritical fluids: what is it in fact? // J. Mol. Liq. 2021. V. 334. P. 115997.
  15. Budkov Yu.A., Kolesnikov A.L., Ivlev D.V., Kalikin N.N., Kiselev M.G.Possibility of pressure crossover prediction by classical DFT for sparingly dissolved compounds in scCO2// J. Mol. Liq. 2019. V. 276. P. 801.
  16. Chemat F., Abert Vian M., Fabiano-Tixier A.-S., Nutrizio M., Režek Jambrak A., Munekata P.E.S., Lorenzo J.M., Barba F.J., Binello A., Cravotto G.A review of sustainable and intensified techniques for extraction of food and natural products // Green Chem. 2020. V. 22. № 8. P. 2325.
  17. Chemat A., Song M., Li. Y., Fabiano-Tixier A.-S. Shade of innovative food processing techniques: potential inducing factors of lipid oxidation // Molecules. 2023. V. 28. № 24. P. 8138.
  18. Dassoff E.S., Li Y.O. Mechanisms and effects of ultrasound-assisted supercritical CO2extraction // Trends Food Sci. Technol.2019. V. 86. P. 492.
  19. Dias A.L.B., de Aguiar A.C., Rostagno M.A. Extraction of natural products using supercritical fluids and pressurized liquids assisted by ultrasound: current status and trends // Ultrasonics Sonochemistry. 2021. V. 74. P. 105584.
  20. Park I.-B., Son Y., Song I.-S., Na K.-H., Kim J., Khim J. Extraction of metal species from contaminated soils utilizing supercritical CO2and ultrasound // Jpn. J. Appl. Phys. 2009. V. 48. № 7. P. 07GM17.
  21. Castelo-Grande T., Augusto P.A., Estevez A.M., Barbose D. Application of ultrasound-assisted supercritical extraction to soil remediation // Chem. Eng. Technol. 2017. V. 40. № 4. P. 691.
  22. Kuijpers M.W.A., van Eck D., Kemmere M.F., Keurentjes J.T.F. Cavitation-induced reactions in high-pressure carbon dioxide // Science. 2002. V. 298. № 5600. P. 1969.
  23. Kemmere M., Kuijpers M., Jacobs L., Keurentjes J. Ultrasound-induced polymerization of methyl methacrylate in liquid carbon dioxide: a clean and safe route to produce polymers with controlled molecular weight // Macromol. Symp. 2004. V. 206. № 1. P. 321.
  24. Castillo-Zamudio R.I., Paniagua-Martinez I., Ortuno-Cases C., Garcia-Alvarado M.A.,Larrea V., Benedito J.Use of high-power ultrasound combined with supercritical fluids for microbial inactivation in dry-cured ham // Inn. Food Sci. Emerg. Technol. 2021. V. 67. P. 102557.
  25. Abramova A., Abramov V., Bayazitov V., Nikonov R., Fedulov I., Stevanato L., Cravotto G. Ultrasound-assisted cold pasteurization in liquid or SC-CO2// Processes. 2021. V. 9. № 8. P. 1457.
  26. Paniagua-Martínez I., Mulet. A.,Garcia-Alvarado M.A.,Benedito J.Ultrasound-assisted supercritical CO2treatment in continuous regime: Application inSaccharomyces cerevisiaeinactivation // J. Food Eng. 2016. V. 181. P. 42.
  27. Голубкина Н.А., Сокуренко М.А., Степанов В.А., Заячковский В.А., Кошелева О.В., Молчанова А.В., Бекетова Л.В., Ковальский Ю.Г., Солдатенко А.В. Функциональный продукт питания на основе переработки пастернака с высоким содержанием моносахаров и антиоксидантов. ПатентРФ 2734122 от 13.11.2018.
  28. Kenari H.M., Kordafshari Gh., Moghimi M., Eghbalian F., Taherkhani D. Review of pharmacological properties and chemical constituents ofPastinaca sativa // J. Pharmacopunct. 2021. Vol. 24. № 1. P. 14.
  29. Голубкина Н.А., Федорова М.И., Киселева Т.В., Викторова Е.В. Жирнокислотный состав масла семян пастернакаPastinaca sativaL. // Масложир. пром. 2009. № 5. С. 39.
  30. Zangerl A.R., Green E.S.,Lampman R.L., Berenbaum M.R.Phenological changes in primary and secondary chemistry of reproductive parts in wild parsnip // Phytochem. 1997. V. 44. № 5. P. 825.
  31. Berenbaum M.R. Patterns of furanocoumarin production and insect herbivory in a population of wild parsnip (Pastinaca sativaL.) // Oecologia. 1981. V. 49. № 2. P. 236.
  32. Ekiert H., Gomółka E. Furanocoumarins inPastinaca sativaL. in vitro culture // Pharmazie. 2000. V. 55. № 8. P. 618.
  33. Kviesis J., Klimenkovs I., Arbidans L., Podjaca A., Klavins M., Liepins E. Evaluation of furanocoumarins from seeds of the wild parsnip (Pastinaca sativaL.s.l.) // J. Chromatogr. B. 2019. V. 1105. P. 54.
  34. Waksmundzka-Hajnos M., Petruczynik A., Dragan A., Wianowska D., Dawidowicz A.L., Sowa I. Influence of the extraction mode on the yield of some furanocoumarins fromPastinaca sativafruits // J. Chromatogr. B. 2004.V. 800. № 1. P. 181.
  35. Потапенко А.Я.Псоралены и медицина – 4000-летний опыт фотохимиотерапии // Сорос. образ. журн. 2000. V. 6. № 11. P. 22.
  36. Pathak M.A., Fitzpatrick T.B. The evolution of photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): 2000 BC to 1992 AD // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992. V. 14. № 1. P. 3.
  37. Sovová H., Sajfrtová M., Stateva R.P. A novel model for multicomponent supercritical fluid extraction and its application toRuta graveolens// J. Supercrit. Fluids. 2017. V. 120. P. 102.
  38. Scopel J.M., Medeiros-Neves B., H. Ferrera Teixiera, Brazil N.T., Bordignon S.A.L., Mendonca Diz F., Bueno Morrone F., Almeida R.N., Cassel E., von Poser G.L., Vargas R.M.F. Supercritical carbon dioxide extraction of coumarins from the aerial parts ofPterocaulon polystachyum// Molecules. 2024. V. 29. № 12. P. 2741.
  39. Woźniak Ł., Połaska M., Marszałek, Skapska S. Photosensitizing furocoumarins: content in plant matrices and kinetics of supercritical carbon dioxide extraction // Molecules. 2020. V. 25. № 17. P. 3805.
  40. Pokrovskiy O.I., Markoliya A.A., Lepeshkin F.D., Kuvykin I.V., O.O. Parenago, Gonchukov S.A. Extraction of linear furocoumarins fromAmmi majusseeds by means of supercritical fluid extraction and supercritical fluid chromatography // Russ. J. Phys. Chem. B. 2009. V. 3. № 8. P. 1165. [Покровский О.И., Марколия А.А., Лепешкин Ф.Д., Кувыкин И.В., Паренаго О.О., Гончуков С.А. Выделение линейных фурокумаринов из семянAmmi Majusс помощью сверхкритической флюидной экстракции и сверхкритической флюидной хроматографии // Сверхкритические флюиды: теория и практика. 2009. Т. 4. № 4. С. 61.]
  41. Gupta R.B., Shim J.-J. Solubility in supercritical carbon dioxide. Boca Raton: CRC Press, 2007. 909 p.
  42. Технология и стандартизация лекарств / Под ред.Георгиевского В.П., Конева Ф.А.Т. 1. Харьков: ООО “Рирег”, 1996.
  43. Касьянов Г.И., Таран А.А., Пехов А.В.Натуральные пищевые ароматизаторы – СО2-экстракты. М.: Пищеваяпромышленность, 1978.
  44. Pokrovskiy O., Rostovschikova I., Ustinovich K., Voronov I., Kosyakov D. Chromatography-like propagation of water along raw material bed in supercritical fluid extraction // J. Chromatogr. A. 2024. V. 1713. P. 464502.
  45. Prokopchuk D., Pokrovskiy O. On the enhanced accuracy of kinetic curve building in supercritical fluid extraction from aroma plants using a new 3D-printed extract collection device // Molecules. 2020. V. 25. № 9. P. 2008.
  46. Hatami T., Cesar Flores Johner J., Kurdian A.R., Meireles M.A.A. A step-by-step finite element method for solving the external mass transfer control model of the supercritical fluid extraction process: A case study of extraction from fennel // J. Supercrit. Fluids. 2020. V. 160. P. 104797.
  47. Lemmon E.W., Bell I.H., Huber M.L., McLinden M.O. Thermophysical properties of fluid systems // Eds. P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database. Gaithersburg MD: NIST. P. 20899.
  48. Desmortreux C., Rothaupt M., West C., Lesellier E. Improved separation of furocoumarins of essential oils by supercritical fluid chromatography // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. № 42. P. 7088.
  49. Pfeifer I., Murauer A., Ganzera M. Determination of coumarins in the roots ofAngelica dahuricaby supercritical fluid chromatography // J. Pharm. Biomed. Analysis. 2016. V. 129. P. 246.
  50. Pokrovskii O.I., Krutikova A.A., Ustinovich K.B., Parenago O.O., Moshnin M.V., Gonchukov S.A., Lunin V.V. Preparative separation of methoxy derivatives of psoralen using supercritical-fluid chromatography // Russ. J. Phys. Chem. B. 2013. V. 7, № 8. P. 901–915. [Покровский О.И., Крутикова А.А., Устинович К.Б., Паренаго О.О., Мошнин М.В., Гончуков С.А., Лунин В.В. Препаративное разделение метоксипроизводных псоралена с помощью сверхкритической флюидной хроматографии // Сверхкритические флюиды: теория и практика. 2013. Т. 8. № 1. С. 14.]
  51. Testa Camillo M.R., Russo M., Trozzi A., Mondello L., Dugo P. Quantification of coumarins, furocoumarins and polymethoxyflavones in hydroalcoholic fragrances by supercritical fluid chromatography-tandem mass spectrometry // J. Ess. Oil Res. 2023. V. 35. № 5. P. 461.
  52. Pokrovskiy O.I., Rostovschikova I.N., Ustinovich K.B. Effect of supercritical carbon dioxide compression heating in both stationary and flow regimes // Theor. Found. Chem. Eng. 2024. V. 58. P. 450. [Покровский О.И., Ростовщикова И.Н., Устинович К.Б. Эффект компрессионного разогрева сверхкритического диоксида углерода в стационарном и проточном режимах // Хим. технология. 2023. Т. 24. № 12. С. 470.]
  53. Carvalho P.I.N., Osorio-Tobon J.F., Zabot G.L., Meireles M.A.A. Spatial and temporal temperature distributions in fixed beds undergoing supercritical fluid extraction // Inn. Food Sci. Emerg. Technol. 2018. V. 47. P. 504.
  54. Sovová H., Nobre B.P., Palavra A. Modeling of the kinetics of supercritical fluid extraction of lipids from microalgae with emphasis on extract desorption // Materials. 2016. V. 9. № 6. P. 423.
  55. Prausnitz J.M., Lichtenthaler R.N., de Azevedo E.G. Molecular thermodynamics of fluid-phase equilibria. 3rd ed. Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall PTR, 1999.
  56. Chrastil J. Solubility of solids and liquids in supercritical gases // J. Phys. Chem. 1982. V. 86. № 15. P. 3016.
  57. Chen C.-C., Chang C.J., Yang P. Vapor-liquid equilibria of carbon dioxide with linoleic acid, α-tocopherol and triolein at elevated pressures // Fluid Phase Equil. 2000. V. 175, № 1–2. P. 107.
  58. Nilsson W.B., Gauglitz E.J., Hudson J.K. Solubilities of methyl oleate, oleic acid, oleyl glycerols, and oleyl glycerol mixtures in supercritical carbon dioxide // J. Am. Oil Chem. Soc. 1991. V. 68. № 2. P. 87.
  59. Weber W., Petkov S., Brunner G. Vapour-liquid-equilibria and calculations using the Redlich–Kwong-Aspen-equation of state for tristearin, tripalmitin, and triolein in CO2and propane // Fluid Phase Equil. 1999. V. 158–160. P. 695.
  60. Ilieva P., Kilzer A., Weidner E. Measurement of solubility, viscosity, density and interfacial tension of the systems tristearin and CO2and rapeseed oil and CO2// J. Supercrit. Fluids. 2016. V. 117. P. 40.
  61. Pokrovskiy O., Rostovschikova I., Usovich O., Ustinovich K. Fluid revisited: An overlook of a method for solubility measurements in supercritical fluids based on chromatography retention // J. Mol. Liq. 2024. V. 400. P. 124466.
  62. Pokrovskiy O., Rostovschikova I. On the discrepancy between crossovers of solubility in supercritical carbon dioxide and retention in supercritical fluid chromatography // J. Chromatogr. A. 2024. V. 1732. P. 465210.
  63. Kitamura N., Kohtani S., Nakagaki R. Molecular aspects of furocoumarin reactions: Photophysics, photochemistry, photobiology, and structural analysis // J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2005. V. 6. № 2. P. 168.
  64. Berenbaum M.R., Zangerl A.R., Nitao J.K. Furanocoumarins in seeds of wild and cultivated parsnip // Phytochem. 1984. V. 23. № 8. P. 1809.
  65. Span R., Wagner W. A New equation of state for carbon dioxide covering the fluid region from the triple-point temperature to 1100 K at pressures up to 800 MPa // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2009. V. 25. № 6. P. 1509.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».