Adsorption Isotherms of Enantiomer on Hippuric Acid Crystals Obtained under Viedma Ripening Conditions Using a Temperature Gradient

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The work is devoted to the study of the capacity for chiral recognition during the adsorption process of hippuric acid crystals obtained by the temperature gradient method under Viedma ripening conditions. This method is distinguished by the fact that the primary violation of chiral equilibrium between the nuclei formed during crystallization is not caused by the mechanical action of the stirrer but by crystallization at low temperatures. Limonenes and α-pinenes were used as test enantiomers. Adsorption isotherms were obtained using inverse gas chromatography, and their analysis made it possible to establish the chiral recognition ability of the surface. It was shown that both the enantioselectivity and adsorption capability of the synthesized hippuric acid crystals were significantly higher than those of crystals obtained under classical Viedma ripening conditions. High surface heterogeneity is probably the reason for this phenomenon.

About the authors

G. I. Akhatova

Ufa University of Science and Technology

Email: guscov@mail.ru
450076, Ufa, Russia

V. Yu. Gus’kov

Ufa University of Science and Technology

Author for correspondence.
Email: guscov@mail.ru
450076, Ufa, Russia

References

  1. Bonner W.A. // Origins Life Evol. Biospheres. 1995. V. 25. P. 175–190.
  2. Blackmond D.G. // Cold Spring Harb Perspect Biol. 2019. V. 11. P. a032540.
  3. Davankov V.A. // Symmetry. 2018. V. 10. P. 749–761.
  4. Davankov V.A. // Symmetry. 2021. V. 13. P. 1918–1934.
  5. Gus’kov Yu.V., Shayakhmetova R.K., Allayarova D.A. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. P. 11968–11979.
  6. Ribo J.M., Hochberg D. // Symmetry. 2019. V. 11. P. 814–829.
  7. Bailey J., Chrysostomou A., Hough J. et al. // Science. 1998. V. 281. P. 672–674.
  8. Myrgorodska I., Javelle T., Meinert C., Meierhenrich U.J. // Israel J. Chemistry. 2016. V. 56. № 11–12. P. 1016–1026.
  9. Ribo J.M., El-Hachemi Z., Crusats J. // Rendiconti Lincei. Scienze Fisiche e Naturali. 2013. V. 24. P. 197–211.
  10. Sang Y., Liu M. // Symmetry. 2019. V. 11. P. 950–968.
  11. Shen Z., Wang T., Liu M. // Angewandte Chemie International Edition. 2014. V. 53. P. 13424–13428.
  12. Zhang Y., Chen P., Liu M. // Chemical European J. 2008. V. 14. P. 1793–1803.
  13. Davankov V. // Isr. J. Chem. 2016. V. 56. № 11–12. P. 1036–1041.
  14. Даванков В.А. // Сорбц. хромат. проц. . 2022. Т. 22. № 4. С. 552–555.
  15. Percec V., Leowanawat P. // Isr. J. Chem. 2011. V. 51. № 1107–1117. P. 1107.
  16. Frank F.C. // Biochimica et Biophysica Acta. 1953. V. 11. P. 459–463.
  17. Soai K., Shibata T., Morioka H., Choji K. // Nature. 1995. V. 378. P. 767–768.
  18. Soai K. // Proc. Jpn. Acad., Ser. B. 2019. V. 95. № 3. P. 89–110.
  19. Kondepudi D.K., Kaufman R.J., Singh N. // Science. 1990. V. 250. P. 975–976.
  20. Kondepudi D.K., Digits J., Bullock K. // Chirality. 1995. V. 7. P. 62–68.
  21. Viedma C. // Physical Review Letters. 2005. V. 94. P. 065504.
  22. Sogutoglu L.-C., Steendam R.R.E., Meekes H. et al. // Chemical Society Reviews. 2015. V. 44. P. 6723–6732.
  23. Viedma C., Cintas P. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 12786–12788.
  24. Zinovyev I., Ermolaeva E., Sharafutdinova Y. et al. // Symmetry. 2023. V. 15. P. 498–512.
  25. Gus’kov V.Y., Gallyamova G.A., Sairanova N.I. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 26785–26794.
  26. Gus’kov V.Y., Shayakhmetova R.K., Allayarova D.A. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. P. 11968–11979.
  27. Gus’kov V.Yu., Allayarova D.A., Garipova G.Z., Pavlova I.N. // New J. Chem. 2020. V. 44. P. 17769–17779.
  28. McLaughlin D.T., Nguyen T.P.T., Mengnjo L. et al. // Crystal Growth and Design. 2014. V. 14. P. 1067–1076.
  29. Kawasaki T., Suzuki K., Hatase K. et al. // Chemical Communications. 2006. DOI: . № 17. P. 1869–1871.https://doi.org/10.1039/b602442d
  30. Газо-адсорбционная хроматография / Киселев А.В., Яшин Я.И. М.: Химия, 1967. 256 с.
  31. Gus’kov V.Y., Gainullina Y.Y., Musina R.I. et al. // Separation Science and Technology. 2021. V. 56, pp. 527–540.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (82KB)
3.

Download (48KB)
4.

Download (40KB)
5.

Download (40KB)

Copyright (c) 2023 Г.И. Ахатова, В.Ю. Гуськов

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».