Complexation of L-histidine with pyridine carboxylic acid isomers in aqueous buffer solution at 298.15 K: a calorimetric study

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The peculiarities of interaction of heterocyclic amino acid of L-histidine (His) with structural isomers of pyridine carboxylic acid: picolinic (PA), nicotinic (NA), and isonicotinic (INA) acids in the phosphate buffer, pH 7.4 at T = 298.15 K, are studied by the method of solution calorimetry. Thermodynamic parameters, viz. binding constants, enthalpies of complexation, Gibbs energies and entropies, are determined. For His and pyridine monocarboxylic acids, the formation of hydrogen bonds and electrostatic interactions is found to be the main force determining the formation of complexes between them in the buffer solution, as evidenced by large negative enthalpy values and positive entropy values. The stability of the obtained complexes depends on the structural isomerism of pyridine carboxylic acid and increases in the series: PA < NA < INA. The main contribution to the stabilization of the formed complexes is shown to be made by the enthalpic component of the Gibbs free energy of complexation.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Е. Yu. Tyunina

G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: tey@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153045

I. N. Mezhevoi

G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: tey@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153045

References

  1. Zhang J., Zhu C., Ma Y. // J. Chem. Thermodynamics. 2017. V. 111. P. 52. http://dx.doi.org/10.1016/j.jct.2017.02.024
  2. Chauhan S., Singh K., Kumar K. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2016. V. 61. P. 788. https://doi.org/10.1021/acs.jced.5b00549
  3. Sawhney N., Kumar M., Sharma A.K. et al. // J. Chem. Thermodynamics. 2017. V. 115. P. 156. https://doi.org/10.1016/j.jct.2017.07.040
  4. Tavallali H., Espergham O., Deilamy-Rad G. et al. // Anal. Biochem. 2020. V. 604. P. 113811. https://doi.org/10.1016/j.ab.2020.113811
  5. Li Sh., Hong M. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 1534. https://dx.doi.org/10.1021/ja108943n
  6. Gille A., Bodor E.T., Ahmed K. et al. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2008. V. 48. P. 79. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.48.113006.094746
  7. Zhang Y. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005. V. 45. P. 529. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.45.120403.100120
  8. El-Dean A.M.K., Abd-Ella A.A., Hassanien R. et al. // ACS Omega. 2019. V. 4. P. 8406. https://doi.org/10.1021/acsomega.9b00932
  9. Marinković A.D., Drmanić S.Ž., Jovanović B.Ž. et al. // J. Serb. Chem. Soc. 2005. V. 70. P. 557.
  10. Gamov G.A., Kiselev A.N., Alexsandriiskii V.V. et al. // J. Mol. Liq. 2017. V. 242. P. 1148. http://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2017.07.106
  11. Al-Saif F.A., Al-Humaidi J.Y., Binjawhar D.N. et al. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1218. P. 128547. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128547
  12. Lugo M.L., Lubes V.R. // J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. P. 1217. https://doi.org/10.1021/je6005295
  13. Tyunina E.Yu., Krutova O.N., Lytkin A.I. // Thermochimica Acta. 2020. V. 690. P. 178704. https://doi.org/10.1016/j.tca.2020.178704
  14. Tyunina E.Yu., Krutova O.N., Lytkin A.I. et al. // J. Chem. Thermodynamics. 2022. V. 171. P. 106809. https://doi.org/10.1016/j.jct.2022.106809
  15. Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N. // Ibid. 2023. V. 180. P. 107020. https://doi.org/10.1016/j.jct.2023.107020
  16. Чернова Р.К., Варыгина О.В., Березкина Н.С. // Изв. Саратовского ун-та. Нов. Сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15. № 4. С. 15. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2015-15-4-15-21
  17. Лыткин А.И., Баделин В.Г., Крутова О.Н. и др. // Журн. общей химии. 2019. Т. 89. № 11. С. 1719. [Lytkin A.I., Badelin V.G., Krutova O.N. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. V. 89. P. 2235. https://doi.org/10.1134/S1070363219110124].
  18. Баделин В.Г., Тюнина Е.Ю., Межевой И.Н. // Журн. прикл. химии. 2007. Т. 80. № 5. С. 732. [Badelin V.G., Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. V. 80. P. 711.] https://doi.org/10.1134/S1070427207050047
  19. Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N., Dunaeva V.V. // J. Chem. Thermodynamics. 2020. V. 150. P. 106206. https://doi.org/10.1016/j.jct.2020.106206
  20. Smirnov V.I., Badelin V.G. // Thermochim. Acta. 2015. V. 606. P. 41. http://dx.doi.org/10.1016/j.tca.2015.03.007
  21. Wadsö I., Goldberg R.N. // Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. P. 1625.
  22. Parker V.B. Thermal properties of univalent electrolytes, vol. 2, Nat. Stand. Ref. Data Ser. Nat. Bur. Stand., US Gov., Washington, DC2, 1965, pp. 66.
  23. Archer D.G. // Phys. Chem. Ref. Data. 1999. V. 28. P. 1. https://doi.org/10.1063/1.556034
  24. Баделин В.Г., Смирнов В.И., Межевой И.Н. // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 7. С. 1299.
  25. Tyunina E.Yu., Badelin V.G., Mezhevoi I.N. // J. Mol. Liq. 2019. V. 278. P. 505. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.01.092
  26. Palecz B. // J. Therm. Anal. Calorim. 1998. V. 54. P. 257.
  27. Palecz B. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 17768.
  28. Бородин В.А., Козловский Е.В., Васильев В.П. // Журн. неорган. химии. 1982. Т. 27. № 9. С. 2169. [Borodin V.A., Kozlovsky E.V., Vasil’ev V.P. // Russ. J. Inorg. Chem. 1982. V. 27. P. 2169–2172].
  29. Chemistry and biochemistry of the amino acids. / Ed. By G.C. Barret, Chapman and Hall, London-N.Y.; 1985.
  30. Pettit L.D. // Pure Appl. Chem. 1984. V. 56. P. 247.
  31. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Гаравин В.Ю. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. С. 2780. [Vasil’ev V.P., Kochergina L.A., Garavin V.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 1985. V. 55. P. 2780.]
  32. Nagal H., Kuwabara K., Carta G. // J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. P. 619. https://doi.org/10.1021/je700067a
  33. Ashton L.A., Bullock J. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part 1. 1982. V. 78. P. 1177.
  34. Ross P.D., Subramanian S. // Biochemistry. 1981. V. 20. P. 3096. https://doi.org/10.1021/bi00514a017
  35. Castronuovo G., Niccoli M., Varriale L. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 7047. https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.05.014
  36. Куранова Н.Н. Комплексообразование и кислотно-основные равновесия в водно-органических растворах Cu2+, Fe3+ и никотиновой кислоты: Автореф. дис. … канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2019. 16 с.
  37. Лыткин А.И., Черников В.В., Крутова О.Н. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. С. 1904. [Lytkin A.I., Chernikov V.V., Krutova O.N., Krutova E.D. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. P. 2569. https://doi.org/10.1134/S003602442012016X]
  38. Лыткин А.И., Черников В.В., Крутова О.Н. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 2. С. 1002. [Lytkin A.I., Chernikov V.V., Krutova O.N., Krutova E.D. // Ibid. A. 2020. V. 94. P. 1342. https://doi.org/10.1134/S0036024420070213]
  39. Sabbah R., Ider S. // Can. J. Chem. 1999. V. 77. P. 249. https://doi.org/10.1139/cjc-77-2-249
  40. Koczoń P., Dobrowolski J.Cz., Lewandowski W. // J. Molec. Struct. 2003. V. 655. P. 89. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(03)00247-3
  41. Haj-Zaroubi M., Schmidtchen F.P. // Chem. Phys. Chem. 2005. V. 6. P. 1181. https://doi.org/10.1002/cphc.200400559

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Structure of the studied compounds.

Download (65KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Dependences of enthalpies of transfer of L-histidine (His) from buffer to buffer solution of pyridinecarboxylic acid isomers (1 - INA, 2 - NA, 3 - PA) on PyCOOH concentration at T = 298.15 K. The molality of amino acid mHis=0.0064 mol kg-1.

Download (72KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».