Новый метод синтеза замещенных 1-амидин-клозо-декаборатов [1-B10H9NH=C(R1)NHR2] (R1 = Me, iPr, Ph; R2 = nBu, Bn)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучен процесс нуклеофильного замещения фенилиодониевого заместителя в анионе [1-B10H9IPh]– первичными аминами в среде органических нитрилов. Показано, что реакция протекает с образованием смеси продуктов – 1-моноалкиламмонио-клозо-декабората и соответствующего амидина, который образуется при присоединении молекулы амина к нитрилу. Полученные продукты охарактеризованы методами 1Н, 11В, 13С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии поглощения и ESI-масс-спектроскопии высокого разрешения.

Об авторах

А. А. Бильбулян

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9

А. В. Нелюбин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. А. Селиванов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. Ю. Быков

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

И. Н. Клюкин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. П. Жданов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Список литературы

  1. Spokoyny A.M. // Pure Appl. Chem. 2013. V. 85. № 5. P. 903. https://doi.org/10.1351/PAC-CON-13-01-13
  2. Barth R.F., Coderre J.A., Vicente M.G.H. et al. // Clinical Cancer Research. 2005. V. 11. № 11. P. 3987. https://doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-05-0035
  3. Olid D., Núñez R., Viñas C. et al. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 8. P. 3318. https://doi.org/10.1039/C2CS35441A
  4. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem. 2019. P. 1. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  5. Evamarie Hey-Hawkins C.V.T. // Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine, John Wiley & Sons Ltd, 2018.
  6. Geis V., Guttsche K., Knapp C. et al. // Dalton Trans. 2009. № 15. P. 2687. https://doi.org/10.1039/b821030f
  7. Matveev E.Yu., Avdeeva V.V., Zhizhin K.Yu. et al. // Inorganics (Basel). 2022. V. 10. № 12. P. 238. https://doi.org/10.3390/inorganics10120238
  8. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 469. P. 214636. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214636
  9. Rao M.H., Muralidharan K. // Polyhedron. 2016. V. 115. P. 105. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.03.062
  10. Derdziuk J., Malinowski P.J., Jaroń T. // Int. J. Hydrogen. Energy. 2019. V. 44. № 49. P. 27030. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2019.08.158
  11. Novopashina D.S., Vorobyeva M.A., Venyaminova A. // Front. Chem. 2021. V. 9. № March. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.619052
  12. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  13. Michiue H., Sakurai Y., Kondo N. et al. // Biomaterials. 2014. V. 35. № 10. P. 3396. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2013.12.055
  14. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 9. P. 1390. https://doi.org/10.1134/S0036023621090096
  15. Koganei H., Tachikawa S., El-Zaria M.E. et al. // New J. Chem. 2015. V. 39. № 8. P. 6388. https://doi.org/10.1039/C5NJ00856E
  16. Zhang Y., Sun Y., Wang T. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 12. P. 3137. https://doi.org/10.3390/molecules23123137
  17. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
  18. Sivaev I.B., Votinova N.A., Bragin V.I. et al. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 657. № 1–2. P. 163. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(02)01419-5
  19. Zhdanov A.P., Voinova V.V., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. № 8. P. 563. https://doi.org/10.1134/S1070328419080098
  20. Holub J., El Anwar S., Jelínek T. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. V. 2017. № 38. P. 4499. https://doi.org/10.1002/ejic.201700651
  21. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
  22. Rzeszotarska E., Novozhilova I., Kaszyński P. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 22. P. 14351. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02477
  23. Kaszynski P., Huang J., Jenkins G.S. et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V. 260. № 1. P. 315. https://doi.org/10.1080/10587259508038705
  24. Kapuściński S., Hietsoi O., Pietrzak A. et al. // Chem. Commun. 2022. V. 58. № 6. P. 851. https://doi.org/10.1039/D1CC06485A
  25. Jacob L., Rzeszotarska E., Koyioni M. et al. // Chem. Mater. 2022. V. 34. № 14. P. 6476. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.2c01165
  26. Kapuscinski S., Abdulmojeed M.B., Schafer T.E. et al. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 4. P. 1066. https://doi.org/10.1039/d0qi01353f
  27. Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C.: Mater. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f
  28. Zurawiński R., Jakubowski R., Domagała S. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. № 16. P. 10442. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b01701
  29. Hietsoi O., Kapuściński S.P., Friedli A.C. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1284. P. 135324. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135324
  30. Burdenkova A.V., Zhdanov A.P., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 11. P. 1616. https://doi.org/10.1134/S0036023621110036
  31. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. P. 1. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X
  32. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (53KB)
Метаданные

© А.А. Бильбулян, А.В. Нелюбин, Н.А. Селиванов, А.Ю. Быков, И.Н. Клюкин, А.П. Жданов, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».