Protolytic and complexing properties of N-(2-hydroxyethyl)-iminodipropionic acid in aqueous solution

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By the method of alkalimetric titration of aqueous solutions with pH-potentiometric indication at I = 0.1 mol/dm3 (KCl/KNO3) and t = 25 ± 1°C the acid dissociation constants of functional groups in the composition of a new reagent N-(2-hydroxyethyl)iminodipropionic acid pKa0 = 2.87 ± 0.02, pKa1 = 4.00 ± 0.02 and pKa2 = 9.25 ± 0.01. The complexation of the reagent with transition metal ions was studied. It is shown that N-functionalization of iminodipropionic acid by introduction of 2-hydroxyethyl substituent leads to a significant decrease in stability of complexes with copper(II) and nickel(II) ions, with cobalt(II), zinc(II) and cadmium(II) ions the stability of complexes does not significantly increase. Relatively high stability is characterized by complexes with silver(I) ions. Based on the obtained data, assumptions about the structure of the studied complexes were made.

About the authors

G. P. Zharkov

Ural Federal University, the first President of Russia B.N. Yeltsin; Ural Research Institute of Metrolgy, branch of the Federal State Unitary Enterprise “VNIIM named after. DI. Mendeleev”

Email: gennady.zharkov@mail.ru
st. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002 Russia; st. Krasnoarmeyskaya, 4, Ekaterinburg, 620075 Russia

O. V. Filimonova

Ural Federal University, the first President of Russia B.N. Yeltsin

Email: gennady.zharkov@mail.ru
st. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002 Russia

Yu. S. Petrova

Ural Federal University, the first President of Russia B.N. Yeltsin

Email: gennady.zharkov@mail.ru
st. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002 Russia

A. V. Pestov

Ural Federal University, the first President of Russia B.N. Yeltsin; Institute of Organic Synthesis, Russian Academy of Sciences, AND I. Postovsky Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gennady.zharkov@mail.ru
st. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002 Russia; st. Akademicheskaya, 20, Yekaterinburg, 620990 Russia

L. K. Neudachina

Ural Federal University, the first President of Russia B.N. Yeltsin

Author for correspondence.
Email: gennady.zharkov@mail.ru
st. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002 Russia

References

  1. Kagoshima Y., Tokumitsu A., Masuda T. et al. // J. Antibiot. 2019. V. 72. № 12. P. 956. https://doi.org/10.1038/s41429-019-0235-3
  2. Shurpik D.N., Aleksandrova Yu.I., Stoikov I.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. № 12. P. 2518. https://doi.org/10.1134/S1070363218120101
  3. Kołodyńska D. // Environ. Sci. Pollut. Res. 2013. V. 20. № 9. P. 5939. https://doi.org/10.1007/s11356-013-1576-2
  4. Pinto I.S.S., Neto I.F.F., Soares H.M.V.M. // Environ. Sci. Pollut. Res. 2014. V. 21. № 20. P. 11893. https://doi.org/10.1007/s11356-014-2592-6
  5. Zharkov G.P., Filimonova O.V., Petrova Yu.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 1. P. 152. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3389-2
  6. Жарков Г.П., Буева Е.И., Филимонова О.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. Т. 68. № 4. С. 537. https://doi.org/10.31857/S0044457X22601791
  7. Жарков Г.П., Филимонова О.В., Петрова Ю.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. Т. 68. № 8. С. 1059. https://doi.org/10.31857/S0044457X22602218
  8. Molochnikov L.S., Pestov A.V., Slepukhin P.A. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. № 6. P. 1133. https://doi.org/10.1134/S1070363209060176
  9. Pestov A.V., Slepukhin P.A., Yatluk Yu.G. // Russ. J. Coord. Chem. 2011. V. 37. № 8. P. 619. https://doi.org/10.1134/S1070328411070116
  10. Pestov A.V., Slepukhin P.A., Koryakova O.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2014. V. 40. № 4. P. 216. https://doi.org/10.1134/S107032841404006X
  11. Ul’yanova M.I., Baskakova S.A., Aksenova T.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2015. V. 41. № 4. P. 240. https://doi.org/10.1134/S1070328415040090
  12. Zemlyakova E.O., Pestov A.V., Slepukhin P.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 11. P. 667. https://doi.org/10.1134/S107032841811009X
  13. Землякова Е.О., Хамидуллина Л.А., Пузырев И.С. и др. // Коорд. химия. 2023. Т. 49. № 7. С. 441. https://doi.org/10.31857/S0132344X2260045X
  14. Solov’ev V.P., Tsivadze A.Yu. // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2015. V. 51. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1134/S2070205115010153
  15. https://chemaxon.com/marvin (accessed July 28, 2023)
  16. Szegezdi J., Csizmadia F. // Prediction of dissociation constant using microconstants. 2004. https://docs.chemaxon.com/display/docs/attachments/attachments_1814016_1_Prediction_of_dissociation_constant_using_microconstants.pdf (accessed September 8, 2023).
  17. Szegezdi J., Csizmadia F. // A method for calculating the pKa values of small and large molecules. 2007. https://docs.chemaxon.com/display/docs/attachments/attachments_1814017_1_Calculating_pKa_values_of_small_and_large_molecules.pdf (accessed September 8, 2023).
  18. Sovago I., Kiss T., Gergely A. // Pure Appl. Chem. 1993. V. 65. № 5. P. 1029. https://doi.org/10.1351/pac199365051029
  19. Kotov A.V. // J. Anal. Chem. 1988. V. 43. № 5. P. 937.
  20. Chaberek S., Martell A.E. // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. № 1. P. 215. https://doi.org/10.1021/ja01630a055
  21. Бек М., Надьпал И. // Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989.
  22. Courtney R.C., Gustafson R.L., Chaberek S. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 3. P. 519. https://doi.org/10.1021/ja01512a004
  23. Chaberek S., Gustafson R.L., Courtney R.C. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 3. P. 515. https://doi.org/10.1021/ja01512a003
  24. Courtney R.C., Gustafson R.L., Chaberek S. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 9. P. 2121. https://doi.org/10.1021/ja01542a025
  25. Martell A.E., Chaberek S., Courtney R.C. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 12. P. 3036. https://doi.org/10.1021/ja01569a014
  26. Irving H., Williams R.J.P. // J. Chem. Soc. (Resumed). 1953. P. 3192. https://doi.org/10.1039/jr9530003192
  27. Chaberek S., Courtney R.C., Martell A.E. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. № 20. P. 5057. https://doi.org/10.1021/ja01140a019
  28. Неудачина Л.К., Пестов А.В., Баранова Н.В. и др. // Аналитика и контроль. 2011. Т. 15. № 2. С. 238.
  29. Pestov A.V., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2015. V. 84. № 3. P. 310. https://doi.org/10.1070/RCR4461
  30. Chaberek S., Martell A.E. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. № 20. P. 5052. https://doi.org/10.1021/ja01140a018

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».