1,3-dipolar cycloaddition of stable azomethine ylide based on ninhydrin and l-proline to phosphorylated acetylenes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of a stable azomethine ylide formed from ninhydrin and L-proline to activated acetylenic phosphonates was studied. It was found that the reactions proceed under mild conditions with high regioselectivity with the formation of cycloadducts with a spiro[inden-2,3’-pyrrolysine]-1,3-dione backbone.

About the authors

A. A Sokolov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

D. M Egorov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: diavoly@mail.ru

Yu. A. Pronina

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

S. M Ramsh

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

A. V Stepakov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University);St. Petersburg State University

References

  1. Liu J., Liu R., Wei Y., Shi M. // Trends Chem. 2019. Vol. 1. N 8. P. 779. doi: 10.1016/j.trechm.2019.06.012
  2. Wang J., Blaszczyk S.A., Li X., Tang W. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 1. P. 110. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00160
  3. Adrio J., Carretero J.C. // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. P. 11979. doi: 10.1039/C9CC05238K
  4. Saeed R., Sakla A.P., Shankaraiah N. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. P. 7768. doi: 10.1039/D1OB01176F
  5. Bilodeau D.A., Margison K.D., Serhan M., Pezacki J.P. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 12. P. 6699. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00832
  6. Gui H.-Z., Wei Y., Shi M. // Chem. Asian J. 2020. Vol. 15. N 8. P. 1225. doi: 10.1002/asia.202000054
  7. Mloston G., Shermolovich Y., Heimgartner H. // Materials. 2022. Vol.15. P. 7244. doi: 10.3390/ma15207244
  8. Doyle M.P., Marichev K.O. // Org. Biomol. Chem. 2019. Vol. 17. P. 4183. doi: 10.1039/C9OB00478E
  9. Bera S., Biswas A., Samanta R. // Chem. Record. 2021. Vol. 21. N 12. P. 3332. doi: 10.1002/tcr.202100061
  10. Kerru N., Gummidi L., Maddila S., Gangu K.K., Jonnalagadda S.B. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 8. P.1909. doi: 10.3390/molecules25081909
  11. Kachaeva M.V., Obernikhina N.V., Veligina E.S., Zhuravlova M.Yu., Prostota Y.O., Kachkovsky O.D., Brovarets V.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 448. doi: 10.1007/s10593-019-02478-6
  12. Mermer A., Keles T., Sirin Y. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 114. P. 105076. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.105076
  13. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  14. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh, S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi: 10.1134/s1070428021120083
  15. Gerokonstantis D.T., Nikolaou A., Magkrioti C., Afantitis A., Aidinis V., Kokotos G., Minakakis P.M. // Bioorg. Med. Chem. 2019. Vol. 28. N 2. P. 115216. doi: 10.1016/j.bmc.2019.115216
  16. Sreekanth K., Jha A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 1. P. 129. doi: 10.1134/S107036322001020X
  17. Kocabaş E., Sarıgüney A.B., Erci F., Çakır-Koç R., Kocabaş H.Ö., Torlak E., Coşkun A. // Biointerface Res. App. Chem. 2021. Vol. 11. N 4. P. 12178. doi: 10.33263/BRIAC114.1217812185
  18. Chen M., Zhang L., Lu A., Wang X., Si W., Yan J., Yang C. // Bioorg. Med. Chem. 2020. Vol. 30. N 21. P. 127519. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127519
  19. Tomovic K., Ilic B.S., Smelcerovic A. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. P. 9639. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00293
  20. de Silva N.H., Pyreddy S., Blanch E.W., Hügel H.M., Maniam S. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 114. P. 105128. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.105128
  21. Kumar N., Inwati G.K., Ahmed E.M., Lal C., Makwana B., Yadav V.K., Islam S., Ahn H.-J., Yadav K.K., Jeon B.-H. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 2. P. 213. doi: 10.3390/catal12020213
  22. L.J. McGaw, V. Steenkamp, J.N. Eloff // J. Ethnopharmacol. 2007. Vol. 110. P. 16. doi: 10.1016/j.jep.2006.08.029
  23. Stepakov A.V., Filatov A.S., Boitsov V.M., Lozovskiy S.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2021. Vol. 197. N 2. P. 67. doi: 10.1080/10426507.2021.2017436
  24. Filatov A.S., Wang S., Khoroshilova O.V., Lozovskiy S.V., Larina A.G., Boitsov V.M., Stepakov A.V. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 7017. doi: 10.1021/acs.joc.9b00753
  25. Erkhitueva E.B., Panikorovskii T.L., Svintsitskaya N.I., Trifonov R.Е., Dogadina А.V. // Synlett. 2018. Vol. 29. N 7. P. 933. doi: 10.1055/s-0036-1591919
  26. Egorov D.M., Piterskaya Y.L., Dogadina A.V., Svintsitskaya N.I. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. N 12. P. 1552. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.02.027
  27. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  28. Егоров Д.М., Петросян А.А., Питерская Ю.Л., Свинцицкая Н.И., Догадина А.В. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 11. С. 1911.
  29. Egorov D.M., Petrosyan A.A., Piterskaya Yu.L., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 11. P. 2435. doi: 10.1134/S1070363218110294
  30. Krylov A.S., Kaskevich K.I., Erkhitueva E.B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 49. P. 4326. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.052
  31. Krylov A.S., Petrosian A.A., Piterskaya J.L., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. Vol. 15. P. 1563. doi: 10.3762/bjoc.15.159.
  32. Журавлева П.А., Колина А.И., Свинцицкая Н.И., Догадина А.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 10. С. 1594
  33. Zhuravleva P.A., Kolina A.I., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 10. P. 2031. doi: 10.1134/S1070363221100169
  34. Дакуо К.Н., Крылов А.С., Свинцицкая Н.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 11. С. 1728
  35. Dakuo K.N., Krylov A.S., Svintsitskaya N.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2267. doi: 10.1134/S107036322211010X
  36. Титов К.С., Кривчун М.Н., Свинцицкая Н.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 10. С. 1748
  37. Titov K.S., Krivchun M.N., Svintsitskaya N.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 10. P. 2049. doi: 10.1134/S107036321410034X
  38. Титов К.С., Свинцицкая Н.И., Ионин Б.И. // ЖОХ. 2012. Т.82. Вып. 4. С. 566
  39. Titov K.S., Svintsitskaya N.I., Ionin B.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. Vol. 82. N 4. P. 652. doi: 10.1134/S1070363212040068
  40. Artyushin O.I., Matveeva E.V., Bushmarinov I.S., Odinets I.L. // Arkivoc. 2012. Vol. 2012. P. 252. doi: 10.3998/ark.5550190.0013.419
  41. Zhu S., Zhang Y., Li P., Bi W., Chen X., Zhao Y. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N1. P. 1. doi: 10.1080/10426507.2016.1223076
  42. Philippov I., Gatilov Yu., Sonina A., Vorob'ev A. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 22. P. 7913. doi: 10.3390/molecules27227913

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».