Терпиридинсодержащие 5-(2-пиридилметилен)-2-тиоимидазолоны и их координационные соединения с хлоридом меди(II): синтез и цитотоксичность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработаны методы синтеза новых дитопных органических лигандов, имеющих в составе координирующие фрагменты двух типов - терпиридиновый и тиогидантоиновый. Синтезированные лиганды исследованы в реакциях комплексообразования с хлоридом меди(II). В результате выделены и охарактеризованы методами электронной спектроскопии, элементного анализа и циклической вольтамперометрии два типа координационных соединений: бислигандные тетраядерные смешанно-валентные комплексы меди(I,II) и монолигандный биядерный комплекс, содержащий два иона меди(II). Исследована цитотоксическая активность полученных координационных соединений по отношению к клеточным линиям MCF7, A549 и HEK293.

Об авторах

И. О Салимова

Научно-исследовательский институт имени В. В. Закусова

Email: ira.salimova.92@mail.ru

А. В Березина

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

А. А Моисеева

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Д. А Скворцов

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

М. А Суконников

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Н. В Зык

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Е. К Белоглазкина

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Список литературы

  1. Muhammad N., Guo Z. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2014. Vol. 19. P. 144. doi: 10.1016/j.cbpa.2014.02.003
  2. Jan A.T., Azam M., Siddiqui K., Ali A., Choi I., Haq Q.M.R. // Int. J. Mol. Sci. 2015. Vol. 16. P. 29592. doi: 10.3390/ijms161226183
  3. West D.X., Liberta A.E., Padhye S.B., Chikate R.C., Sonawane P.B., Kumbhar A.S., Yerande R.G. // Coord. Chem. Rev. 1993. Vol. 123. P. 49. doi: 10.1016/0010-8545(93)85052-6
  4. Acilan C., Cevatemre B., Adiguzel Z., Karakas D., Ulukaya E., Ribeiro N., Correia I., Pessoa J.C. // Biochim. Biophys. Acta. 2017. Vol. 1861. P. 218. doi: 10.1016/j.bbagen.2016.10.014
  5. Deng J., Yu P., Zhang Z., Wang J., Cai J., Wu N., Sun H., Liang H., Yang F. Eur. J. Med. Chem. 2018, Vol. 158. P. 442. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.020
  6. Rafi U.M., Mahendiran D., Devi V.G., Doble M., Rahiman A. K. // Inorg. Chim. Acta. 2018 Vol. 482. P. 160. doi: 10.1016/j.ica.2018.06.007
  7. Cui Y., Wu L., Yue W., Lian F., Qu J. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1191. P. 145. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.04.081
  8. Jaividhya P., Dhivya R., Akbarsha M., Palaniandavar M. // J. Inorg. Biochem. 2012. N 114. P. 94. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.04.018
  9. Liang J.W., Wang Y., Du K.J., Li G.Y., Guan R.L., Ji L.N., Chao H. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 17. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.006
  10. Lu J., Sun Q., Li J.L., Jiang L., Gu W., Liu X., Tian J.L., Yan S.P. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 137. P. 46. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.03.015
  11. Gou Y., Li J., Fan B., Xu B., Zhou M., Yang F. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 134. P. 207. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.026
  12. Parveen S., Cowan J.A., Yu Z., Arjmand F. // Metallomics. 2020. Vol. 12. P. 988. doi: 10.1039/D0MT00084A
  13. Zehra S., Roisnel T., Arjmand F. // ACS Omega 2019. Vol. 4. P. 7691. doi: 10.1021/acsomega.9b00131
  14. Arjmand F., Sharma S., Parveen S., Toupet L., Yu Z., Cowan J.A. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. P. 9888. doi: 10.1039/D0DT01527J
  15. Fu X.-B., Zhang J.-J., Liu D.-D., Gan Q., Gao H.-W., Mao Z.-W., Le X.-Y. // J. Inorg. Biochem. 2015. Vol. 143. P. 77. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.12.006
  16. Hu J., Liao C., Mao R., Zhang J., Zhao J., Gu Z. // MedChemComm. 2018. Vol. 9. P. 337. doi: 10.1039/C7MD00462A
  17. Godlewska S., Jezierska J., Baranowska K., Augustin E., Dołęga A. // Polyhedron. 2013. Vol. 65. P. 288. doi: 10.1016/j.poly.2013.08.039
  18. Rajalakshmi S., Weyhermüller T., Dinesh M., Nair B.U. // J. Inorg. Biochem. 2012. Vol. 117. P. 48. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.08.010
  19. Abdi K., Hadadzadeh H., Weil M., Salimi M. // Polyhedron. 2012. Vol. 31. P. 638. doi: 10.1016/j.poly.2011.10.028
  20. Ng C.H., Chan C.W., Lai J.W., Ooi I.H., Chong K.V., Maah M.J., Seng H.L. // J. Inorg. Biochem. 2016. Vol. 160. P. 1. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2016.04.003
  21. Lopez-Rodrıguez A., Carabez-Trejo A., Rosas-Sanchez F. // BioMetals. 2011. Vol. 24. P. 1189. doi: 10.1007/s10534-011-9477-7
  22. Alvarez-Barrera L., Rodríguez-Mercado J.J., Lopez-Chaparro M., Altamirano-Lozano M.A. // Drug Chem. Toxiсol. 2017. Vol. 40. P. 333. doi: 10.1080/01480545.2016.1229787
  23. Majouga A.G., Zvereva M.I., Rubtsova M.P., Skvortsov D.A., Mironov A.V., Azhibek D.M., Krasnovskaya O.O., Gerasimov V.M., Udina A.V., Vorozhtsov N.I., Beloglazkina E.K., Agron L., Mikhina L.V., Tretyakova A.V., Zyk N.V., Zefirov N.S., Kabanov A.V., Dontsova O.A. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 6252. doi: 10.1021/jm500154f
  24. Salimova I.O., Berezina A.V., Barskaya E.S., Abramovich M.S., Lyssenko K.A., Zyk N.V., Beloglazkina E.K. // Polyhedron. 2020. Vol. 179. P. 114403. doi: 10.1016/j.poly.2020.114403
  25. Farkas E., Enyedy E.A., Micera G., Garribba E. // Polyhedron. 2000. Vol. 19. P. 1727. doi: 10.1016/S0277-5387(00)00453-8
  26. Pritam V., Usha F., Laxmeshwar N.B. // J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62. P. 502. doi: 10.5281/zenodo.6321646
  27. Chrzanowska M., Katafias A., Kozakiewicz A., Eldik R. // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 504. P. 119449. doi: 10.1016/j.ica.2020.119449
  28. Yi W., Cao R., Peng W., Wen H., Yan Q., Zhou B., Ma L., Song H. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 639. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.11.007
  29. Salimova I., Berezina A., Shikholina I., Zyk N., Beloglazkina E. // Polyhedron. 2021. Vol. 200. P. 115149. doi: 10.1016/j.poly.2021.115149
  30. Kajiwara Y., Nagai A., Chujo Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2011. Vol. 84. P. 471. doi: 10.1246/bcsj.20100340
  31. Song C., Ye Z., Wang G., Yuan J., Guan Y. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. P. 6464. doi: 10.1002/chem.201000528
  32. Guk D., Krasnovskaya O., Zyk N., Beloglazkina E. // SynOpen. 2020. Vol. 4. P. 38. doi: 10.1055/s-0040-1707519
  33. Tishchenko K., Beloglazkina E., Proskurnin M., Malinnikov V., Guk D., Muratova M., Krasnovskaya O., Udina A., Skvortsov D., Shafikov R., Ivanenkov Y., Aladinskiy V., Sorokin I., Gromov O., Majouga A., Zyk N. // J. Inorg. Biochem. 2017. Vol. 175. P. 190. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.07.015
  34. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Yudina A.V., Mironov A.V., Zyk N.V. // Inorg. Chem. Comm. 2015. Vol. 51. V. 114. doi: 10.1016/j.inoche.2014.11.021
  35. Beloglazkina E., Majouga A., Mironov A., Yudina A., Moiseeva A., Lebedeva M., Khlobystov A., Zyk N. // Polyhedron. 2013. Vol. 63. P. 15. doi: 10.1016/j.poly.2013.07.014
  36. Beloglazkina E., Yudina A., Pasanaev E., Salimova I., Tafeenko V., Mironov V., Moiseeva A., Pergushov V., Zyk N., Majouga A. // Inorg. Chem. Comm. 2018. Vol. 99. P. 31. doi: 10.1016/j.inoche.2018.10.025
  37. Guk D., Naumov A., Krasnovskaya O., Tafeenko V., Moiseeeva A., Pergushov V., Melnikov M., Zyk N., Majouga A., Belolglazkina E. // Dalton Trans. 2020. Vol. 41. P. 14528. doi: 10.1039/D0DT02817G
  38. Roy S., Saha S., Majumdar R., Dighe R.R., Chakravarty A.R. // Polyhedron. 2010. Vol. 29. P. 3251. doi: 10.1016/j.poly.2010.09.002
  39. Halper S., Malachowski M., Delaney H., Cohen S. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. P. 1242. doi: 10.1021/ic0352295
  40. B. Cordero, V. Gómez, Platero-Prats A., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragána F., Alvarez S. // Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi: 10.1039/B801115J
  41. Белоглазкина Е.К., Мажуга А.Г., Моисеева А.А., Цепков М., Зык Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. Т. 56. № 2. С. 339
  42. Beloglazkina E.K., Majouga A.G., Moiseeva A.A., Tsepkov M., Zyk N.V. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 351. doi: 10.1007/s11172-007-0057-5
  43. Paul J., Spey S., Adams H., Thomas J. // Inorg. Chim. Acta. 2004. Vol. 357. P. 2827. doi: 10.1016/j.ica.2003.12.023
  44. Beloglazkina E., Manzheliy E., Moiseeva A., Maloshitskaya O., Zyk N., Skvortsov D., Osterman I., Sergiev P., Dontsova O., Ivanenkov Y., Veselov M., Majouga A. // Polyhedron. 2016. Vol. 107. P. 27. doi: 10.1016/j.poly.2015.12.059
  45. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Moiseeva A.A., Shilova O., Manzheliy E., Lebedeva M., Davies E., Khlobystov A., Zyk N.V. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 6290. doi: 10.1039/C3DT50422K
  46. Cuartero M., Acres R., Bradley J., Jarolimova Z., Wang L., Bakker E., Crespo G., De Marco R. // Electrochim. Acta. 2017. Vol. 238. P. 357. doi: 10.1016/j.electacta.2017.04.047
  47. Li X., Wang X., Wu Y., Zhao X., Li H., Li Y. // J. Solid State. 2019. Vol. 269. P. 118 doi: 10.1016/j.jssc.2018.09.019
  48. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4
  49. Ferrari M., Fornasiero M., Isetta A. // J. Immunol. Methods. 1990. Vol. 131. P. 165. doi: 10.1016/0022-1759(90)90187-Z
  50. Krasnovskaya O., Guk D., Naumov A., Nikitina V., Semkina A., Vlasova K., Pokrovsky V., Ryabaya O., Karshieva S., Skvortsov D., Zhirkina I., Shafikov R., Gorelkin P., Vaneev A., Erofeev A., Mazur D., Tafeenko V., Pergushov V., Melnikov M., Soldatov M., Shapovalov V., Soldatov A., Akasov R., Gerasimov V., Sakharov D., Moiseeva A., Zyk N., Beloglazkina E., Majouga A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 13031. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01196
  51. Manikandamathavan V., Rajapandiana V., Freddy V., Weyhermüller T., Subramaniana V., Nai B. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 57. P. 449. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.06.039

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».