5-(1,2-дикарбадодекаборан-1-ил)-3-(2-пиридил)1,2,4-триазины в реакциях с диенофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие 5-(1,2-дикарбадодекаборан-1-ил)-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов с различными диенофилами (2,5-норборнадиен, 1-морфолиноциклопентен, 1,2-дегидробензол, 2-амино-4-фенилоксазол). Показано, что за исключением реакции с 2,5-норборнадиеном, наличие фрагмента карборана в 1,2,4-триазиновом цикле обусловливает нетипичное протекание взаимодействия с диенофилами без образования ожидаемых продуктов реакции аза-Дильса-Альдера. Реакция же 5-(1,2-дикарбадодекаборан-1-ил)-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов с 2-амино-4-фенилоксазолом неожиданно привела к образованию соответствующего 4,5-дигидро-1,2,4-триазина. Выполнена оптимизация одной из ранее описанных процедур прямого введения остатка карборана в положение С5 1,2,4-триазинов.

Об авторах

М. И Валиева

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

А. Раммохан

Уральский федеральный университет

Е. С Старновская

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Е. А Кудряшова

Уральский федеральный университет

А. П Криночкин

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Д. С Копчук

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Г. В Зырянов

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: gvzyryanov@gmail.com

О. Н Чупахин

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Список литературы

  1. Chen Y., Du F., Tang L., Xu J., Zhao Y., Wu X., Li M., Shen J., Wen Q., Cho C.H., Xiao Z. // Molecular Therapy - Oncolytics. 2022. Vol. 24. P. 400. doi: 10.1016/j.omto.2022.01.005
  2. Dymova M.A., Taskaev S.Y., Richter V.A., Kuligina E.V. // Cancer Commun. 2020. Vol. 40. N 9. P. 406. doi: 10.1002/cac2.12089
  3. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi: 10.1055/s-0039-1690733
  4. Scholz M., Blobaum A.L., Marnett L.J., Hey-Hawkins E. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 4830. doi: 10.1016/j.bmc.2012.05.063
  5. Agarwal H.K., McElroy C.A., Sjuvarsson E., Eriksson S., Darby M.V., Tjarks W. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 60. P. 456. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.11.041
  6. da Silva A.F., Seixas R.S., Silva A.M., Coimbra J., Fernandes A. C., Santos J. P., Matos A., Rino J., Santos I., Marques F. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. P. 5201. doi: 10.1039/C4OB00644E
  7. Ковалев И.С., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2015. Т. 84. Вып. 12. С. 1191
  8. Kovalev I.S., Kopchuk D.S, Zyryanov G.V, Rusinov V.L, Chupakhin O.N, Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 12. P. 1191. doi: 10.1070/RCR4462
  9. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00736.
  10. Чупахин О.Н., Прохоров А.М., Кожевников Д.Н., Русинов В.Л., Глухов И.А., Старикова З.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Антипин М.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. № 6. С. 1175
  11. Chupakhin O.N., Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Glukhov I.A., Starikova Z.A., Ol'shevskaya V.A., Kalinin V.N., Antipin M.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2004. Vol. 53. N 6. P. 1223. doi: 10.1023/B:RUCB.0000042277.99035.a8
  12. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Glukhov I.V., Antipin M.Yu., Kazheva O.N., Chekhlov A.N., Dyachenko O.A. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 12. P. 2972. doi: 10.1021/om051058v
  13. Prokhorov A.M., Hofbeck T., Czerwieniec R., Suleymanova A.F., Kozhevnikov D.N., Yersin H. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136 N 27. P. 9637. doi: 10.1021/ja503220w
  14. Varaksin M.V., Smyshliaeva L.A., Rusinov V.L., Makeev O.G., Melekhin V.V., Baldanshirieva A.D., Gubina O.G., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Tetrahedron. 2021. Vol. 102. P. 132525. doi: 10.1016/j.tet.2021.132525
  15. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. № 8. С. 1237
  16. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 8. P. 1153. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  17. Foster R.A.A., Willis M.C. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 63. doi: 10.1039/C2CS35316D
  18. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. // Org. Biomol. Chem. 2018. Vol. 16. P. 5119. doi: 10.1039/C8OB00847G
  19. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Santra S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. N 34. P. 3862. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.052
  20. Kozhevnikov V.N., Shabunina O.V., Kopchuk D.S., Ustinova M.M., König B., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 8963. doi: 10.1016/j.tet.2008.06.040
  21. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kozhevnikov D.N., Slepukhin P.A. // Polyhedron. 2016. Vol. 118. P. 30. doi: 10.1016/j.poly.2016.07.025
  22. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 7. P. 2882. doi: 10.1021/jo0267955
  23. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 4. P. 209. doi: 10.1016/j.mencom.2013.07.010
  24. Chepchugov N.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. N 3. P. 220. doi: 10.1016/j.mencom.2016.04.014
  25. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 24. P. 10086. doi: 10.1021/jo051830
  26. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. P. 542. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  27. Кондратьева Г.Я., Айтжaнова M.А., Богданов B.C., Сташина Г.А., Седишев И.П. // ХГС. 2000. Т. 36. № 8. С. 1128
  28. Kondrat'eva G.Ya., Aitzhanova M.A., Bogdanov V.S., Stashina G.A., Sedishev I.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 8. P. 989. doi: 10.1007/BF02256987
  29. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Shabunina O.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 1791. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.01.135
  30. Turner W.W., Arnold L.D., Maag H., Zlotnick A. Pat. WO 20150138895A1 (2015).

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».