Synthesis, spectral-luminescent and ionochromic properties of rhodamine B containing terminal (4-hydroxybenzyl)triphenylphosphonium chloride substituent

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A rhodamine B derivative containing a terminal (4-hydroxybenzyl)triphenylphosphonium chloride substituent was synthesized. Its structure was determined using IR, 1H NMR and 13C spectroscopy. The spectral luminescent properties and complexation of the compound obtained in solutions with Co2+, Cu2+, Ni2+ and Zn2+ cations were studied. These ions cause a contrasting ionochromic naked-eye effect with the change of colorless solution to crimson-red color due to the isomerization of the spirolactam form of rhodamine into an open form. The process is accompanied by the appearance of fluorescence in the region of 560-600 nm. The complex with zinc(II) cation exhibits particularly intensive emission, which gives the obtained rhodamine the properties of a highly sensitive and effective chemosensor for Zn2+ ions.

About the authors

L. D Popov

Southern Federal University

E. N Shepelenko

Federal Research Centre the Southern Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences

V. A Podshibyakin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

T. M Valova

Federal Scientific Research Center “Crystallography and Photonics”of the Russian Academy of Sciences

O. V Venidiktova

Federal Scientific Research Center “Crystallography and Photonics”of the Russian Academy of Sciences

A. O Ayt

Federal Scientific Research Center “Crystallography and Photonics”of the Russian Academy of Sciences

A. D Dubonosov

Federal Research Centre the Southern Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: aled@ipoc.sfedu.ru

References

  1. Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications / Eds E.V. Anslyn, B. Wang. Hoboken: Wiley, 2011.
  2. Sensors in Water Pollutants Monitoring: Role of Material / Eds. D. Pooja, P. Kumar, P. Singh, S. Patil. Singapore: Springer, 2020.
  3. Dongare P.R., Gore A.H. // ChemistrySelect. 2021. Vol. 6. P. 5657. doi: 10.1002/slct.202101090
  4. You L., Zha D., Anslyn E.V. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7840. doi: 10.1021/cr5005524
  5. Chhatwal M., Kumar A., Singh V., Gupta R.D., Awasthi S.K. // Coord. Chem. Rev. 2015. Vol. 292. P. 30. doi: 10.1016/j.ccr.2015.02.009
  6. Advances in Spectroscopy: Molecules to Materials / Eds D.K. Singh, S. Das, A. Materny. Singapore: Springer, 2019.
  7. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Singapore: Springer, 2006.
  8. Saleem M., Lee K.H. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 72150. doi 10.1039/ C5RA11388A
  9. Kaur B., Kaur N., Kumar S. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 358. P. 13. doi 10.1016/ j.ccr.2017.12.002
  10. Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi: 10.1039/C7CS00240H
  11. Kaur N., Kumar S. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. P. 9233. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.003
  12. Khan S., Chen X., Almahri A., Allehyani E.S., Alhumaydhi F.A., Ibrahim M.M., Ali S. // J. Environ. Chem. Eng. 2021. Vol. 9. Article 106381. doi: 10.1016/j.jece.2021.106381
  13. Patil N.S., Dhake R.B., Ahamed M.I., Fegade U. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P. 1295. doi: 10.1007/s10895-020-02554-7
  14. Upadhyay S., Singh A., Sinha R., Omer S., Negi K. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1193. P. 89. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.05.007
  15. Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi: 10.1039/C7CS00240H
  16. Daly B., Ling J., de Silva P. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4203. doi: 10.1039/C4CS00334A
  17. Fu Y., Finney N.S. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 29051. doi: 10.1039/C8RA02297F
  18. Yeung M.C., Yam V.W. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4192. doi: 10.1039/C4CS00391H
  19. Lee M.H., Kim J.S., Sessler J.L. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4185. doi: 10.1039/C4CS00280F
  20. Carter K.P., Young A.M., Palmer A.E. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 4564. doi: 10.1021/cr400546e
  21. Sun W., Li M., Fan J., Peng X. // Acc. Chem. Res. 2019. Vol. 52. P. 2818. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00340
  22. Wan H., Xu Q., Gu P., Li H., Chen D., Li N., He J., Lu J. // J. Hazard. Mater. 2021. Vol. 403. Article 123656.
  23. Popova O.S., Revinskii Yu.V., Tkachev V.V., Utenyshev A.N., Karlutova O.Yu., Starikov A.G., Dubonosov A.D., Bren V.A., Aldoshin S.M., Minkin V.I. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 1199. Article 127013. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.127013
  24. Nikolaeva O.G., Shepelenko E.N., Tikhomirova K.S., Revinskii Yu.V., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 402. doi: 10.1016/j.mencom.2016.09.012
  25. Chi W., Qi Q., Lee R., Xu Z., Liu X. // J. Phys. Chem. (C). 2020. Vol. 124. P. 3793. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b11673
  26. Oliveira E., Bertolo E., Nunez C., Pilla V., Santos H.M., Fernandez-Lodeiro J., Fernandez-Lodeiro A., Djafari J., Capelo J.L., Lodeiro C. // ChemistryOpen. 2018. Vol. 7. P. 9. doi: 10.1002/open.201700135
  27. Chen X., Pradhan T., Wang F., Kim J.S., Yoon J. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1910. doi: 10.1021/cr200201z
  28. Zheng H., Zhan X.Q., Bian Q.N., Zhang X.J. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. P. 429. doi: 10.1039/C2CC35997A
  29. Podshibyakin V.A., Shepelenko E.N., Karlutova O.Y., Dubonosova I.V., Borodkin G.S., Popova O.S., Zaichenko S.B., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Tetrahedron. 2022. V. 109. Article 132710. doi: 10.1016/j.tet.2022.132710
  30. Hu J., Long C., Fu Q., Ni P., Yin Z. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2019. Vol. 379. P. 105. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.04.031
  31. Choudhury N., Ruidas B., Mukhopadhyay C.D., De P. // ACS Appl. Polymer Mater. 2020. Vol. 2. P. 5077. doi: 10.1021/acsapm.0c00878
  32. Mondal S., Bandyopadhyay C., Ghosh K. // Supramol. Chem. 2019. Vol. 31. P. 1. doi: 10.1080/10610278.2018.1522444
  33. Mondal S., Ghosh K. // Supramol. Chem. 2019. Vol. 31. P. 645. doi: 10.1080/10610278.2019.1632456
  34. Deng F. Dongsheng Sun D., Yang S., Huang W., Huang C., Xu Z., Liu L. // Spectrochim. Acta (A). 2022. Vol. 268. Article 120662. doi: 10.1016/j.saa.2021.120662
  35. Sun J., Tian-rong Li T., Yang Z. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2021. Vol. 411. Article 113207. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113207
  36. Karuk Elmas S.N., Dinckan S., Arslan F.N., Aydin D., Savran T., Yilmaz I. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2021. Vol. 421. Article 113521. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113521
  37. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа. М.: Химия, 1987.
  38. Wei Z., Liu Y.Q., Wang S.Z., Yao L., Nie H.F., Wang Y.A., Liu X.Y., Zheng Z.B., Li S. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. P. 4497. doi: 10.1016/j.bmc.2017.06.041
  39. Kureshy R.I., Prathap K.J., Roy T., Maity N.C., Khan N.H., Abdi S.H.R., Bajaj H.C. // Adv. Synth. Catal. 2010. Vol. 352. P. 3053. doi: 10.1002/adsc.201000428
  40. Shu H., Wu X., Zhou B., Han Y., Jin M., Zhu J., Bao X. // Dyes Pigm. 2017. Vol. 136. P. 535. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.08.063

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».