Synthesis of bis-α-hydroxyphosphine oxides based on salicyl aldehyde scaffold

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By addition of secondary phosphine oxides to dicarbonyl compounds obtained by binding two salicylaldehyde molecules with ether-type spacers, previously unknown bis-α-hydroxyphosphine oxides were synthesized. The obtained compounds are of interest as potential biologically active substances, complexing agents and initial building blocks in the synthesis of macrocyclic compounds bearing pendant phosphorus-containing substituents.

About the authors

E. A Aleksandrova

St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

Email: aleksandrovae1991@mail.ru

N. A Ponomareva

St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

A. S Rudakov

St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

O. Yu. Derkacheva

St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

E. B Serebryakov

St. Petersburg State University

Yu. G. Trishin

St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

References

  1. Нифантьев Э.Е., Химия гидрофосфорильных соединений. М.: Наука, 1983. С. 264.
  2. Абрамов А.Е. // Докл. АН СССР. 1950. Т. 73. № 4. С. 487.
  3. Patel D.V., Rielly-Gauvin K., Ryono D.E. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N 39. P. 5587. doi: 10.1016/S0040-4039(00)97903-6
  4. Sikorski J.A., Miller M.J., Braccolino D.S., Cleary D.G., Corey S.D., Font J.L., Gruys K.J., Han C.Y., Lin K.C., Pansegrau P.D., Ream J.E., Schnur D., Shah A., Walker M.C. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1993. Vol. 76. P. 115. doi: 10.1080/10426509308032372
  5. Stowasser B., Budt K.-H., Jian-Qi L., Peyman A., Ruppert D. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 44. P. 6625/ doi: 10.1016/S0040-4039(00)61002-X
  6. Koszelewski D., Ostaszewski R. // ChemCatChem. 2019. Vol. 11. N 10. P. 2554. doi: 10.1002/cctc.201900397
  7. Rádai, Z. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2019. Vol. 194. P. 425. doi: 10.1080/10426507.2018.1544132
  8. Krea M., Khalaf H. // Hydrometallurgy. 2000. Vol. 58. N 3. P. 215. doi: 10.1016/S0304-386X(00)00129-8
  9. Radai Z., Keglevich G. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 6. Р. 1493. doi: 10.3390/molecules23061493
  10. Brücher K., Illarionov B., Held J., Tschan S., Kunfermann A., Pein M.K., Bacher A., Gräwert T., Maes L., Mordmüller B. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. N 14. P. 6566. doi: 10.1021/jm300652f
  11. Li J.P., Zhu J.G., Liu R.J., Cui F.L., Liu P., Liu G.S. // S. Afr. J. Chem. 2008. Vol. 61. P. 5.
  12. Consiglio G., Failla S., Finocchiaro P. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1996. Vol. 117. P. 37. doi: 10.1080/10426509608038773
  13. Mou Z., Wang Y., Man X. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2021. Vol. 196. N 2. P. 195. doi: 10.1080/10426507.2020.1825435
  14. Mikroyannidis J.A. // J. Polym. Sci. (A). 1988. Vol. 26. P. 885. doi: 10.1002/pola.1988.080260317
  15. Mikroyannidis J.A. // Phosphorus and Sulfur. 1984. Vol. 20. N 3. P. 323. doi: 10.1080/03086648408077641
  16. Пудовик А.Н., Судакова Т.М. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 41. № 10. С. 2173.
  17. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д, Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабтхер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2008. С. 488.
  18. Keglevich G., Jablonkai E., Balazs L.B. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 22808. doi: 10.1039/C4RA03292F
  19. Kabat M.M., Garofalo L.M., Danievski A.R., Huchings S.D. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. Р. 6141. doi: 10.1021/jo015788y
  20. Alexandrova E.A., Lotsman K.А., Lyssenko K.А., Trishin Yu.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 9. P. 875. doi: 10.1007/s10593-019-02551-0
  21. Naveen, Babu S.A. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. N 50. P. 5690. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.11.026
  22. Matos C.R.M.O., Miranda F.S., Carneiro J.W.M., Pinheirob C.B., Ronconi C.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. Vol. 15. P. 13013. doi: 10.1039/c3cp51957k
  23. Merz A., Karl A., Futterer T., Stacherdinger N., Schneider O., Lex J., Luboch E., Biernat J.F. // Lieb. Ann. Chem. 1994. Vol. 12. P. 1199. doi: 10.1002/jlac.199419941211

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».