Development of a reproducible and scalable method for the synthesis of biologically active pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A reproducible and scalable method for the synthesis was developed, and a series of 3,6-substituted pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines, which are the basis for the rational design of selective inhibitors of AMP-activated protein kinase, was obtained and characterized. In the course of the formation of new types of carbon skeleton, the possibility of applying Suzuki-Miyaura cross-coupling with Buchwald ligands to form C-C bond in the sterically hindered position 6 of 5,7-dimethyl-substituted pyrazolo[1,5- a ]pyrimidine was shown.

About the authors

D. S Novikova

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: dc.novikova@gmail.com

F. Darwish

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

T. A Grigoreva

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

V. G Tribulovich

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

References

  1. Trefts E., Shaw R.J. // Mol. Cell. 2021. Vol. 81. N 18. P. 3677. doi: 10.1016/j.molcel.2021.08.015
  2. Tarasiuk O., Miceli M., Di Domizio A., Nicolini G. // Biology. 2022. Vol. 11. N 7. P. 1041. doi: 10.3390/biology11071041
  3. Новикова Д.С., Гарабаджиу А.В., Мелино Дж., Барлев Н.А., Трибулович В.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 7. С. 1497
  4. Novikova D.S., Garabadzhiu A.V., Melino G., Barlev N.A., Tribulovich V.G. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 7. P. 1497. doi: 10.1007/s11172-015-1036-x
  5. Russell F.M., Hardie D.G. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 1. P. 186. doi: 10.3390/ijms22010186
  6. Novikova D.S., Grigoreva T.A., Ivanov G.S., Barlev N.A., Tribulovich V.G. // ChemMedChem. 2020. Vol. 15. N 24. P. 2521. doi: 10.1002/cmdc.202000579
  7. Novikova D.S., Grigoreva T.A., Zolotarev A.A., Garabadzhiu, A.V., Tribulovich, V.G. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 60., P. 34543. doi: 10.1039/C8RA07576J
  8. Dasgupta B., Seibel W. // Methods Mol. Biol. 2018. Vol. 1732. P. 195. doi: 10.1007/978-1-4939-7598-3_12
  9. Dite T.A., Langendorf C.G., Hoque A., Galic S., Rebello R.J., Ovens A.J., Lindqvist L.M., Ngoei K.R.W., Ling N.X.Y., Furic L., Kemp B.E., Scott J.W., Oakhill J.S. // J. Biol. Chem. 2018. Vol. 293. N 23. P. 8874. doi: 10.1074/jbc.RA118.003547
  10. Zhou G., Myers R., Li Y., Chen Y., Shen X., Fenyk-Melody J., Wu M., Ventre J., Doebber T., Fujii N., Musi N., Hirshman M.F., Goodyear L.J., Moller D.E. // J. Clin. Invest. 2001. Vol. 108. N 8. P. 1167. doi: 10.1172/JCI13505
  11. Fraley M.E., Rubino R.S., Hoffman W.F., Hambaugh S.R., Arrington K.L., Hungate R.W., Bilodeau M.T., Tebben A.J., Rutledge R.Z., Kendall R.L., McFall R.C., Huckle W.R., Coll K.E., Thomas K.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 24. P. 3537. doi: 10.1016/s0960-894x(02)00827-2
  12. Cuny G.D., Yu P.B., Laha J.K., Xing X., Liu J.F., Lai C.S., Deng D.Y., Sachidanandan C., Bloch K.D., Peterson R.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 15. P. 4388. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.06.052
  13. Cherukupalli S., Karpoormath R., Chandrasekaran B., Hampannavar G.A., Thapliyal N., Palakollu V.N. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 126. P. 298. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.11.019
  14. Arias-Gómez A., Godoy A., Portilla J. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 9. P. 2708. doi: 10.3390/molecules26092708
  15. Moszczyński-Pętkowski R., Majer J., Borkowska M., Bojarski Ł., Janowska S., Matłoka M., Stefaniak F., Smuga D., Bazydło K., Dubiel K., Wieczorek M. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 155. P. 96. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.05.043
  16. Prasanth C.P., Ebbin J., Abhijith A., Nair D.S., Ibnusaud I., Raskatov J., Singaram B. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 3. P. 1431. doi: 10.1021/acs.joc.7b02993
  17. Rüger N., Roatsch M., Emmrich T., Franz H., Schüle R., Jung M., Link A. // ChemMedChem. 2015. Vol. 10. N 11. P. 1875. doi: 10.1002/cmdc.201500335
  18. Kaushik M.P., Vaidyanathaswamy R. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1995. Vol. 102. N 1-4. P. 45. doi: 10.1080/10426509508042541
  19. Borne R.F., Aboul-Enein H.Y. // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. N 7. P. 1609. doi: 10.1002/jhet.5570170753
  20. Demchuk O.P., Hryshchuk O.V., Vashchenko B.V., Radchenko D.S., Kovtunenko V.O., Komarov I.V., Grygorenko O.O. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. N 34. P. 5937. doi: 10.1002/ejoc.201901001
  21. Trofimenko S. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 11. P. 3243. doi: 10.1021/jo01046a526
  22. Tomsho J.W., McGuireb J.J., Coward J.K. // Org. Biomol. Chem. 2005. Vol. 3. N 18. P. 3388. doi: 10.1039/B505907K
  23. Chen H.J., Chew C.Y., Chang E.H., Tu Y.W., Wei L.Y., Wu B.H., Chen C.H., Yang Y.T., Huang S.C., Chen J.K., Chen I.C., Tan K.T. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. N 15. P. 5224. doi: 10.1021/jacs.8b01159
  24. Tribulovich V.G., Garabadzhiu A.V., Kalvin'sh I. // Pharm. Chem. J. 2011. Vol. 45. N 4. P. 241. doi: 10.1007/s11094-011-0605-z
  25. Barder T.E., Walker S.D., Martinelli J.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N 13. P. 4685. doi: 10.1021/ja042491j

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».