Reactions of arylaldimines of glycine ethyl ester with halo-substituted arylideneacetones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of para -halosubstituted mono- and diarylideneacetones and azomethine ylides generated in situ from N -arylimines of glycine ethyl ester in the presence of silver acetate and a half time excess of triethylamine afforded tetrasubstituted ethyl pyrrolidine carboxylates. For para -halogensubstituted dibenzyledeneacetone, a minor product with a different regioselectivity was observed. The selectivity of the reaction and the structure of the products were determined using NMR correlation spectroscopy. The regioselectivity of the cycloaddition was interpreted using DFT/PBE calculations of the transition state energies of the reactions.

About the authors

S. G Kostryukov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru

V. A Kalyazin

National Research Ogarev Mordovia State University

P. S Petrov

National Research Ogarev Mordovia State University

E. V Bezrukova

National Research Ogarev Mordovia State University

References

  1. Bhat C., Tilve S.G. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 11. P. 5405. doi: 10.1039/C3RA44193H
  2. Michael J. P. // Nat. Prod. Rep. 2008. Vol. 25. N 1. P. 139. doi: 10.1039/B612166G
  3. Kuhnert M., Blum A., Steuber H., Diederich W.E. // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. N 11. P. 4845. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00346
  4. Taylor R.D., MacCoss M., Lawson A.D.G. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. N 14. P. 5845. doi: 10.1021/jm4017625
  5. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. N 24. P. 10257. doi: 10.1021/jm501100b
  6. Furuya S., Kanemoto K., Fukuzawa S. // Chem. Asian. J. 2022. Vol. 17. N 15. e202200239. doi: 10.1002/asia.202200239
  7. Awata A., Arai T. // Chem. Eur. J. 2012. Vol. 18. N 27. P. 8278. doi: 10.1002/chem.201201249
  8. MacMillan D.W.C. // Nature. 2008. Vol. 455. N 7211. P. 304. doi: 10.1038/nature07367
  9. Panday K. // Tetrahedron Asym. 2011. Vol. 22. N 20-22. P. 1817. doi: 10.1016/j.tetasy.2011.09.013
  10. Adrio J., Carretero J.C. // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. N 80. P. 11979. doi: 10.1039/C9CC05238K
  11. Hashimoto T., Maruoka K. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. N 11. P. 5366. doi: 10.1021/cr5007182
  12. Wei L., Chang X., Wang C.-J. // Acc. Chem. Res. 2020. Vol. 53. N 5. P. 1084. doi /10.1021/acs.accounts.0c00113
  13. Chen C., Li X., Schreiber S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. N 34. P. 10174. doi: 10.1021/ja036558z
  14. Arai T., Mishiro A., Yokoyama N., Suzuki K., Sato H. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 15. P. 5338. doi: 10.1021/ja100265j
  15. Potowski M., Schîrmann M., Preut H., Antonchick A.P., Waldmann H. // Nat. Chem. Biol. 2012. Vol. 8. N 5. P. 428. doi: 10.1038/nchembio.901
  16. Przydacz A., Bojanowski J., Albrecht A., Albrecht Ł. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. N 14. P. 3075. doi: 10.1039/D0OB02380A
  17. Hernández-Toribio J., Arrayás R.G., Martín-Matute B., Carretero J.C. // Org. Lett. 2009. Vol. 11. N 2. P. 393. doi: 10.1021/ol802664m
  18. Oura I., Shimizu K., Ogata K. Fukuzawa S. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 8. P. 1752. doi: 10.1021/ol100336q
  19. Zhi M., Gan Z., Ma R., Cui H., Li E., Duan Z., Mathey F. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. N 9. P. 3210. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00926
  20. Feng B., Lu L.-Q., Chen J.-R., Feng G., He B.-Q., Lu B., Xiao W.-J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. Vol. 57. N 20. P. 5888. doi. 10.1002/anie.201802492
  21. Hui C., Brieger L., Strohmann C., Antonchick A.P. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 45. P. 18864. doi: 10.1021/jacs.1c10175
  22. Wu Y.-P., Liu X.-Y., Bai J.-R., Xie H.-C., Ye S.-L., Zhong K., Huang Y.-N., Gao H. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. N 56. P. 32453. doi: 10.1039/c9ra05883d
  23. Jaudzems K., Kurbatska V., Jēkabsons A., Bobrovs R., Rudevica Z., Leonchiks A. // ACS Infect. Dis. 2020. Vol. 6. N 2. P. 186. doi: 10.1021/acsinfecdis.9b00265
  24. Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 9. P. 1719. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
  25. Васин В.А., Калязин В.А., Петров П.С., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 4. С. 513
  26. Vasin V.A., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 4. P. 426. doi: 10.1134/S107042801904002X
  27. Петров П.С., Калязин В.А., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 2. С. 201
  28. Petrov P.S., Kalyazin V.A., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 2. P. 170. doi: 10.1134/S1070428021020068
  29. Casas J., Grigg R., Najera C., Sansano J.M. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol 123. N 10. P. 1971. doi: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::AID-EJOC1971>3.0.CO
  30. -U
  31. Ayerbe M., Arrieta A, Cossío F.P., Linden A. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 6. P. 1795. doi: 10.1021/jo971212q
  32. Shen C., Yang Y., Wei L., Dong W.-W, Chung L., Wang C.-J. // iScience. 2019. Vol. 11. P. 146. doi: 10.1016/j.isci.2018.12.010
  33. Xu S., Zhang Z.-M., Xu B., Liu B., Liu Y., Zhang J. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. N 6. P. 2272. doi: 10.1021/jacs.7b12137
  34. Chen X.-H., Wei Q., Luo S.-W., Xiao H., Gong L.-Z. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 38. P. 13819. doi: 10.1021/ja905302f
  35. Barr D.A., Grigg R., Sridharan V. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 35. P. 4727. doi: 10.1016/S0040-4039(01)80786-3
  36. Shuji K., Osamu U., Eiji W., Hidetoshi Y. // Chem. Lett. 1990. Vol. 19. N 1. P. 105. doi: 10.1246/cl.1990.105
  37. Halgren T.A. // J. Comp. Chem. 1996. Vol. 17. N 5-6. P. 490. doi: 10.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<490::AID-JCC1>3.0.CO;2-P
  38. Chemaxon Marvin Beans, www.chemaxon.com.
  39. Rocha G.B., Freire R.O., Simaset A.M. // J. Comp. Chem. 2006. Vol. 27. N 10. P. 1101. doi: 10.1002/jcc.20425
  40. MOPAC2012. J.J.P. Stewart, StewartComputationalChemistry. Colorado Springs, CO, USA. www.openmopac.net
  41. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3. С. 804
  42. LaikovD.N. Ustynyuk Yu.A. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 3. P. 820. doi: 10.1007/s11172-005-0329-x
  43. Laikov D.N. // Chem. Phys. Lett. 2005. Vol. 416. N 1-3. P. 116. doi: 10.1016/j.cplett.2005.09.046
  44. Drake N.L., Allen P. // Org. Synth. 1923. Vol. 3. P. 17. doi: 10.15227/orgsyn.003.0017
  45. Conard C.R., Dolliver M.A. // Org. Synth. 1932. Vol. 12. P. 22. doi: 10.15227/orgsyn.012.0022

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».