α-Thiosubstituted boron difluoride dibenzoylmethanates

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Treatment of tetraketone, in which two dibenzoylmethane groups are connected by a disulfide bridge through central (α) carbon atoms, gave a dinuclear complex containing boronodibenzoylmethanate fragments. Like an aromatic disulfide, this compound is cleaved by the action of sulfuryl chloride and bromine to form sulfenyl chloride or sulfenyl bromide derivatives. It was shown that these compounds enter into substitution and addition reactions common for sulfenyl halides, making it possible to obtain boronodibenzoylmethanate complexes containing various functional groups linked to the chelate cycle through the central carbon atom. Based on the results of studying the UV spectra of the obtained compounds, an assumption was made about the nature of the interaction of α and β substituents with the chelate ring.

About the authors

I. V Svistunova

Far Eastern Federal University

Email: irasvist@gmail.com

G. O Tretyakova

Far Eastern Federal University;Institute of Chemistry Far Eastern Branch of the Russian Academy of Sciences

C. A Tikhonov

Kamchatka Branch of the Geophysical Survey of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Gao H., Xu D., Liu X., Han A., Zhou L., Zhang C., Li Z., Dang J. // Dye. Pigment. 2017. Vol. 139. P. 157. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.12.004
  2. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Kuryavyi V.G., Bukvetskii B.V., Karasev V.E. // J. Fluoresc. 2006. Vol. 16. P. 279. doi: 10.1007/s10895-005-0039-7
  3. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Kaidalova T.A., Merkulov E.B., Kuryavyi V.G., Galkin K.N., Karasev V.E. // J. Lumin. 2008. Vol. 128. P. 1799. doi: 10.1016/j.jlumin.2008.04.016
  4. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Lvov I.B., Vovna V.I. // Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc. 2014. Vol. 120. P. 119. doi: 10.1016/j.saa.2013.10.016
  5. Сhow Y.L., Liu Z.L., Johansson C.I., Ishiyama J. // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6. P. 2942. doi: 10.1002/1521-3765(20000818)6:163.0.CO;2-#
  6. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Gerasimenko A.V., Beloliptsev A.Y., Merkulov E.B. // Dyes Pigments. 2018. Vol. 159. P. 557. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.07.022
  7. Nguyen N.D., Zhang G., Lu J., Sherman A.E., Fraser C.L. // J. Mater. Chem. 2011. Vol. 21. P. 8409. doi: 10.1039/C1JM00067E
  8. Sagawa T., Ito F., Sakai A., Ogata Y., Tanaka K., Ikeda H. // Photochem. Photobiol. Sci. 2016. Vol. 15. P. 420. doi: 10.1039/C5PP00453E
  9. Sun X., Zhang X., Li X., Liu S., Zhang G. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. P.17332. doi: 10.1039/C2JM32809G
  10. Liu T., Zhang G., Evans R.E., Trindle C.O., Altun Z., DeRosa C.A., Wang F., Zhuang M., Fraser C.L. // Chem. Eur. J. 2018. Vol. 24. P. 1859. doi: 10.1002/chem.201703513
  11. Zhang G., Chen J., Payne S.J., Kooi S.E., Demas J.N., Fraser C.L. // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. P. 8942. doi: 10.1021/ja0720255
  12. Czerney P., Haucke G., Igney C. Pat. 19870307325 (1987). Germany // C. A. 1990. 112. 45278.
  13. Chen P.-Z., Niu L.-Y., Chen Y.-Z., Yang Q.-Z. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 350. P. 196. doi: 10.1039/C5AY02959G
  14. Kammler R., Bourhill G., Jin Y., Bräuchle C., Görlitz G., Hartmann H.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996. Vol. 92. N 6. 945. doi: 10.1039/FT9969200945
  15. Hartmann H., Hunze A., Kanitz A., Rogler W., Rohde D. Pat. WO 02064600A1 (2003) // C. A. 2003. 137. 187010.
  16. Gelfand N., Freidzon A., Vovna V. // Spectrochim. Acta (A). 2019. Vol. 216. P. 161. doi: 10.1016/j.saa.2019.02.064
  17. Svistunova I.V., Tretyakova G.O., Puzyrkov Z.N., Sharutin V.V. // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 501. P. 119230. doi: 10.1016/j.ica.2019.119230
  18. Свистунова И.В., Шапкин Н.П., Зязева М.Ю. // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 12. С. 1968
  19. Svistunova I.V., Shapkin N.P., Zyazeva M.Y. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. N 12. P. 2430. doi: 10.1134/S1070363210120054
  20. Senning A. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1980. Vol. 89. N 4. P. 323. doi: 10.1002/bscb.19800890407
  21. Kuarton L.A., Ryabchenko O.B., Svistunova I.V., Bukvetskii B.V. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1175. P. 512. doi: 10.1016/j.molstruc.2018.07.100
  22. Svistunova I.V., Tretyakova G.O., Gaivoronskaya K.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 11. P. 1177. doi: 10.1080/10426507.2017.1354210
  23. Tikhonov S.A., Vovna V.I., Osmushko I.S., Fedorenko E.V., Mirochnik A.G.// Spectrochim. Acta (А). 2018. Vol. 189. P. 563. doi: 10.1016/j.saa.2017.08.059
  24. Мирочник А.Г., Буквецкий Б.В., Гухман Е.В., Жихарева П.А., Карасев В.Е.// Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 9. С. 1535
  25. Mirochnik A.G., Bukvetsky B.V., Gukhman E.V., Zhikhareva P.A., Karasev V.E. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 9. P. 1612. doi: 10.1023/A:1013086518794
  26. Tikhonov S.A., Samoilov I.S., Svistunova I.V., Chekh A.S., Krauklis I.V., Vovna V.I. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1197. P. 108. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.07.030

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».