Synthesis and some properties of 4-{4-[tris(4- octyloxyphenyl)methyl]phenoxy}phthalonitrile and copper, nickel, and cobalt phthalocyaninates on its basis

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

In four stages, by o -alkylation of phenol with 1-bromooctane, alkylation of octyloxybenzene with carbon tetrachloride, alkylation of phenol with tris(4-octyloxyphenyl)methanol, and nucleophilic substitution of the nitro group in 4-nitrophthalonitrile with tris(4-octyloxyphenyl)- 4-hydroxyphenylmethane, 4-{4-[tris(4-octyloxyphenyl)methyl]phenoxy}phthalonitrile was synthesized. Its reactions with copper(II), nickel(II), and cobalt(II) acetates in the presence of urea gave the corresponding metal phthalocyanines. The spectral properties of the obtained compounds were studied. All the phthalocyanines are not associated in chloroform at concentrations up to ~4×10-5 mol/L. They do not exhibit mesomorphic properties, but upon cooling after heating, the copper and nickel complexes pass into a glass state.

About the authors

V. A Ivakin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: vlad.ivakin.00@mail.ru

T. A Rumyantseva

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

N. E Galanin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

References

  1. Znoiko S.A., Elizarova A.P., Kustova T.V., Nakonechnaya A.N. // Chem. Chem. Tech. 2021. Vol. 64. N 4. P. 42. doi: 10.6060/ivkkt.20216404.6380
  2. de la Torre G., Claessens C.G., Torres T. // Chem. Commun. 2007. N 20. P. 2000. doi: 10.1039/B614234F
  3. Perry J.W., Mansour K., Lee I.Y.S., Wu X.L., Bedworth P.V., Chen C.T., Ng D., Marder S.R, Miles P., Wada T., Tian M., Sasabe H. // Science. 1996. Vol. 273. N 5281. P. 1533. doi: 10.1126/science.273.5281.153
  4. Durmus M., Yesilot S., Ahsen V. // New J. Chem. 2006. Vol. 30. N 5. P. 675. doi: 10.1039/B600196C
  5. Baygu Y., Capan R, Erdogan M., Ozkaya C., Acikbas Y., Kabay N., Gök Y. // Synth. Met. 2021. Vol. 280. 116870. doi: 10.1016/j.synthmet.2021.116870
  6. Sahin Z., Meunier-Prest R., Dumoulin F., Kumar A., Isci Ü., Bouvet M. // Sens. Actuators (B). 2021. Vol. 332. 129505. doi: 10.1016/j.snb.2021.129505
  7. Lo P.-C., Rodriguez-Morgade M.S., Pandey R.K., Ng D.K.P., Torres T., Dumoulin F. // Chem. Soc. Rev. 2020. Vol. 49. N 4. P. 1041. doi: 10.1039/C9CS00129H
  8. Cakir V., Arslan T. // Inorg. Chim. Acta. 2022. Vol. 530. 120678. doi: 10.1016/j.ica.2021.120678
  9. Solgun D.G., Horoz S., Agirtas M.S. // Inorg. Nano-Met. Chem. 2018. Vol. 48. N 10. P. 508. doi: 10.1080/24701556.2019.1572624
  10. Usol'tseva N., Bykova V., Ananjeva G., Zharnikova N., Kudrik E. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004. Vol. 411. N 1. P. 329. doi: 10.1080/15421400490435350
  11. Zharnikova N., Usol'tseva N., Kudrik E., Thelakkat M. // J. Mater. Chem. 2009. Vol. 19. N 20. P. 3161. doi: 10.1039/b821306b
  12. Nakamura H., Sugiyama K., Ohta K., Yasutake M. // J. Mater. Chem. (C). 2017. Vol. 5. N 29. P. 7297. doi: 10.1039/c7tc01197k
  13. Usol‘tseva N.V., Kazak AV., Luk‘yanov I.Yu., Sotsky V.V., Smirnova A.I., Yudin S.G., Shaposhnikov G.P. // Phase Trans. 2014. Vol. 87. N. 8. P. 801. doi: 10.1080/01411594.2014.893343
  14. Usol'tseva N.V., Smirnova A.I., Kazak A.V., Giricheva N.I., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P., Bodnarchuk V.V., Yablonskii S.V. // Opto-Electronics Rev. 2017. Vol. 25. N 2. P. 127. doi: 10.1016/j.opelre.2017.03.003
  15. Брагина Н.А., Федулова И.Н., Новиков Н.В., Крутикова Е.С., Миронов А.Ф., Быкова В.В., Ананьева Г.А., Усольцева Н.В. // Макрогетероциклы. 2009. Т. 2. № 3-4. С. 228.
  16. Галанин Н.Е., Шапошников Г. П. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. Вып. 5. С. 743
  17. Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. N 5. P. 727. doi: 10.1134/S1070428015050243
  18. Mohan K.T.M., Achar B.N. // J. Phys. Chem. Solids. 2006. Vol. 67. N 11. P. 2282. doi: 10.1016/j.jpcs.2006.05.005
  19. Тихомирова Т.В., Пеледина А.А., Майзлиш В.Е., Вашурин А.С., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 4. С. 662
  20. Tikhomirova T.V., Peledina A.A., Maizlish V.E., Vashurin A.S., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. Р. 742. doi: 10.1134/S1070363218040199

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».