Synthesis, antibacterial and antimonooxidase activity of 4-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new method for obtaining 4-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide an antiglaucomatous drug candidate oxazopt was developed using a diazotization reaction. A combined potentiated effect of the antimicrobial action of carbapenems (meropenem) and aminoglycosides (gentamicin) against antibiotic-resistant gram-positive bacteria Enterococcus faecium, Enterococcus faecalis and gram-negative bacteria Escherichia coli and antimonooxidase effect in vitro was revealed for this compound.

About the authors

O. A. Gasilina

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University;Kosygin Russian State University

A. A. Romanycheva

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University

A. A. Shetnev

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University;Moscow Institute of Physics and Technology

Email: a.shetnev@yspu.org

M. K. Korsakov

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University;Kosygin Russian State University

References

  1. O'Herin C., Moriuchi Y., Bemis T., Kohlbrand A., Burkart M., Cohen S. // J. Med. Chem. 2023. Vol. 66. N 4. P. 2789. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c01843
  2. Хохлов А.Л., Шетнев А.А., Корсаков М.К., Федоров В.Н., Тюшина А.Н., Вольхин Н.Н., Вдовиченко В.П. // Бюлл. эксп. биол. и мед. 2023. Т. 175. № 2. С. 166
  3. Khokhlov A.L., Shetnev A.A., Korsakov M.K., Fedorov V.N., Tyushina A.N., Volkhin N.N., Vdovichenko V.P. // Bull. Experim. Biol. Med. 2023. Vol. 175. N 2. P. 166. doi: 10.47056/0365-9615-2023-175-2-166-170
  4. Krasavin M., Shetnev A., Sharonova T., Baykov S., Tuccinardi T., Kalinin S., Supuran C.T. // Bioorg. Chem. 2018. Vol. 76. P. 88. ddoi: 10.1016/j.bioorg.2017.10.005
  5. Supuran C.T., Mugelli A. // Pharmadvances. 2019. P. 14. doi: 10.36118/pharmadvances.00.2019.06
  6. Krasavin M., Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 168. P. 301. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.02.044
  7. Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Belova A., Sharoyko V., Rozhkov A., Krasavin M. // Int. J. Mol. Sci. 2019. Vol. 20. N 7. P. 1699. doi: 10.3390/ijms20071699
  8. McDonald P. C., Winum J., Supuran C. T., Dedhar S. // Oncotarget. 2012. Vol. 3. P. 84. doi: 10.18632/oncotarget.422
  9. Williams K.J., Gieling R.G. // Int. J. Mol. Sci. 2019. Vol. 23. P. 6080. doi: 10.3390/ijms20236080
  10. Nocentini A., Capasso C., Supuran C.T. // Antibiotics. 2023. Vol. 1. P. 142. doi: 10.3390/antibiotics12010142
  11. Carradori S., Angeli A., Sfragano P.S., Yzeiri X., Calamante M., Tanini D., Capperucci A., Kunstek H., Varbanov M., Capasso C., Supuran C.T. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. P. 9610. doi: 10.3390/ijms24119610
  12. Caruso D., Connolly M., Nguyen T., Siegel J. // bioRxiv. 2023. Preprint 529947. doi: 10.1101/2023.02.25.529947
  13. Mincione F., Nocentini A., Supuran C.T. // Expert Opin. Drug Discov. 2021. Vol. 16. N 10. P. 1209. doi: 10.1080/17460441.2021.1922384
  14. Krasavin M., Korsakov M., Dorogov M., Tuccinardi T., Dedeoglu N., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 101. P. 334. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.06.022
  15. Дорогов М.В., Красавин М.Ю. Пат. 2607630 (2015). Заявка РФ 2015138755 (2017).
  16. Ефимова Ю.А., Шетнев А.А., Гасилина О.А., Корсаков М.К. // Бутлеровск. сообщ. 2022. Т. 72. № 12. № 15. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/22-72-12-15
  17. Baweja G.S., Gupta S., Kumar B., Patel P. // Mol. Divers. 2023. doi: 10.1007/s11030-023-10634-6
  18. Shilkar D., Siddique M., Bua S., Yasmin S., Patil M., Timiri A., Supuran C.T., Jayaprakash V.J. // Enzyme Inhib. Med. Chem. 2023. Vol. 38. N 1. Article 2235089. doi: 10.1080/14756366.2023.2235089
  19. Волчегорский И.А., Скобелева Н.А., Лифшиц Р.И. // Вопр. мед. хим. 1991. Т. 37. № 1. С. 86.
  20. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (МУК 4.2.1890-04) // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2004. Т. 6. № 4. С. 306.
  21. Hashmi H.B., Farooq M.A., Khan M.H., Alshammari A., Aljasham A.T., Rashid S.A., Khan N.R., Hashmi I.B., Badar M., Mubarak M.S. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. P. 687. doi: 10.3390/ph16050687
  22. Abutaleb N.S., Elhassanny A.E.M., Flaherty D.P., Seleem M.N. // PeerJ. 2021. Vol. 30. N 9. P. e11059. doi: 10.7717/peerj.11059
  23. Пьянков И.А., Кононова Л.И., Коробов В.П., Смоляк А.А., Шкляев Ю.В. // Вестн. ПНИПУ. Хим. технол. и биотехнол. 2018. T. 4. C. 59. doi: 10.15593/2224-9400/2018.4.05
  24. Bellio P., Fagnani L., Nazzicone L., Celenza G. // MethodsX. 2021. Vol. 8. Article 101543. doi: 10.1016/j.mex.2021.101543
  25. Hindson S.A., Andrews R.C., Danson M.J., van der Kamp M.W., Manley A.E., Sutcliffe O.B., Haines T.S.F., Freeman T.P., Scott J., Husbands S.M., Blagbrough I.S., Anderson J.L.R., Carbery D.R., Pudney C.R. // FEBS J. 2023. Vol. 290. P. 3243. doi: 10.1111/febs.16741
  26. Imai S., Kikui H., Moriyama K., Togo H. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. N 33. P. 5267. doi: 10.1016/j.tet.2015.06.022
  27. Iwanowicz E.J., Watterson S.H., Guo J., Pitts W.J., Murali Dhar T.G., Shen Z., Chen P., Gu H.H., Fleener C.A., Rouleau K.A., Cheney R.M., Townsend R.M., Hollenbaugh D.L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 13. N 12. P. 2059. doi: 10.1016/s0960-894x(03)00258-0

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».