4,7-(bis(octyloxy)-3-(quinoline-2-ylmethylene)isoindoline-1-one and its boronflouride complex. synthesis and spectral-luminescent properties

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

4,7-Bis(octyloxy)isoindoline-1,3-dione was obtained by reacting 3,6-bis(octyloxy)phthalonitrile with sodium butoxide in butanol, followed by treatment with hydrochloric acid. Its condensation with quinaldine in the presence of zinc oxide leads to the formation of ( E , Z )-4,7-bis(octyloxy)-3-(quinolin-2-ylmethylene)isoindolin-1-one, which was treated with BF3۰Et2O in the presence of triethylamine in toluene to give a new unsymmetrical analogue of BODIPY - ( Z )-2-(difluoroboryl)-4,7-bis(octyloxy)-3-(quinolin-2-ylmethylene)isoindolin-1-one. The complex exhibits a Stokes shift of 25 nm and a high relative fluorescence quantum yield (0.68). To support the experimental data, DFT and TD-DFT calculations were performed.

Авторлар туралы

A. Nabasov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: kolosaner@mail.ru

T. Rumyantseva

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

V. Aleksandriiskii

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

N. Galanin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Әдебиет тізімі

  1. Ziessel R., Ulrich G., Harriman A. // New J. Chem. 2007. Vol. 31. N 4. P. 496. doi: 10.1039/B617972J
  2. Loudet A., Burgess K. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. N 11. P. 4891-4932. doi: 10.1021/cr078381n
  3. Schmitt A., Hinkeldey B., Wild M., Jung G. // J. Fluoresc. 2009. Vol. 19. N 4. P. 755-758. doi: 10.1007/s10895-008-0446-7
  4. Молчанов Е.Е., Марфин Ю.С., Ксенофонтов А.А., Румянцев Е.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2019. Т. 62. № 12. С. 13. doi: 10.6060/ivkkt.20196212.6017.
  5. Parhi A.K., Kung M.-P., Ploessl K., Kung H.F. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 21. P. 3395. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.03.130
  6. Wang H.-Q., Ye J.-T., Zhang Y., Zhao Y.-Y., Qiu Y.-Q. // J. Mater. Chem. (C). 2019. Vol. 7. N 25. P. 7531. doi: 10.1039/C9TC01750J
  7. Squeo B.M., Ganzer L., Virgili T., Pasini M. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 1. Article no. 153. doi: 10.3390/molecules26010153
  8. Raveendran A.V., Sankeerthana P.A., Jayaraj A., Chinna Ayya Swamy P. // Res. Chem. 2022. Vol. 4. Article no. 100297. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100297
  9. Malacarne M.C., Gariboldi M.B., Caruso E. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 17. Article no. 10198. doi: 10.3390/ijms231710198
  10. Liu H., Lu H., Zhou Z., Shimizu S., Li Z., Kobayashi N., Shen Z. // Chem. Commun. 2015. Vol. 51. N 9. P. 1713. doi: 10.1039/C4CC06704E
  11. Wu Y., Lu H., Wang S., Li Z., Shen Z. // J. Mater. Chem. (C). 2015. Vol. 3. N 47. P. 12281. doi: 10.1039/c5tc03084f
  12. Yu C., Fang X., Wu Q., Jiao L., Sun L., Li Z., So P.-K., Wong W.-Y., Hao E. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. N 12. P. 4588. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00940
  13. Zhang X.F., Zhang G.Q., Zhu J. // J. Fluoresc. 2019. Vol. 29. N 1. P. 407. doi: 10.1007/s10895-019-02349-5
  14. Yue J., Wang N., Wang J., Tao Y., Wang H., Liu J., Zhang J., Jiao J., Zhao W. // Anal. Meth. 2021. Vol. 13. N 26. P. 2908. doi: 10.1039/D1AY00740H
  15. Cao T., Gong D., Zheng L., Wang J., Qian J., Liu W., Cao Y., Iqbal K., Qin W., Iqbal A. // Anal. Chim. Acta. 2019. Vol. 1078. P. 168. doi: 10.1016/j.aca.2019.06.033
  16. He H., Lo P.-C., Yeung S.-L., Fong W.-P., Ng D.K.P. // Chem. Commun. 2011. Vol. 47. N 16. P. 4748. doi: 10.1039/C1CC10727E
  17. Gut A., Ciejka J., Makuszewski J., Majewska I., Brela M., Łapok Ł. // Spectrochim. Acta (A). 2022. Vol. 271. Article no. 120898. doi: 10.1016/j.saa.2022.120898
  18. Duran-Sampedro G., Agarrabeitia A.R., Garcia-Moreno I., Gartzia-Rivero L., de la Moya S., Bañuelos J., López-Arbeloa Í., Ortiz M.J. // Chem. Commun. 2015, Vol. 51. N 57. P. 11382. doi: 10.1039/C5CC03408F
  19. Zhou Y., Xiao Y., Li D., Fu M., Qian X. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 4. P. 1571. doi: 10.1021/jo702265x
  20. Nabasov A.A., Koptyaev A.I., Usoltsev S.D., Rumyantseva T.A., Galanin N.E. // Macroheterocycles. 2022. Vol. 15. N 2. P. 128. doi: 10.6060/mhc224262g
  21. Nabasov A.A., Rumyantseva T.A., Koptyaev A.I., Galanin N.E. // Dyes Pigm. 2023. Vol. 219. Article no. 111523. doi: 10.1016/j.dyepig.2023.111523
  22. Галанин Н.Е., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 10. С. 1736
  23. Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. Vol. 82. N 10. P. 1734. doi: 10.1134/S1070363212100179
  24. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 12. P. 2213. doi: 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  25. Suzuki K., Kobayashi A., Kaneko S., Takehira K., Yoshihara T., Ishida H., Shiina Y., Oishi S., Tobita S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. Vol. 11. N 42. P. 9850. doi: 10.1039/B912178A
  26. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  27. Rappoport D., Furche F. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. N 13. Article no. 134105. doi: 10.1063/1.3484283
  28. Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
  29. Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».