Synthesis of N-Alkyl-Substituted Aziridines and Oxazolidine Based on Levoglucosenone Derivatives
- Авторлар: Khalilova Y.A.1, Karamisheva L.S.1, Salikhov S.M.1, Galimova Y.S.1, Faizullina L.K.1
-
Мекемелер:
- Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
- Шығарылым: Том 94, № 3 (2024)
- Беттер: 358-363
- Бөлім: Articles
- URL: https://journal-vniispk.ru/0044-460X/article/view/261500
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030059
- EDN: https://elibrary.ru/FZAMKK
- ID: 261500
Дәйексөз келтіру
Толық мәтін
Аннотация
Diastereomeric oxazolidines were obtained in quantitative yield by boiling levoglucosenone (cyrene) derivative in benzene with ethanolamine. Sterocontrolled synthesis of N-propyl, -butyl, -lauryl aziridines annulated with a pyran ring based on the α-bromoderivative of levoglucosenone and the corresponding amines was carried out under ultrasonic irradiation of the mixture in the presence of an accessible base K₂CO₃ and catalytic amounts 18-crown-6-ether in toluene. The obtained nitrogen-containing heterocycles are promising in terms of structure–activity studies in the synthesized series of compounds.
Негізгі сөздер
Толық мәтін
ВВЕДЕНИЕ
Хиральные азотсодержащие гетероциклические соединения представляют собой широкий класс органических молекул, проявляющие различные виды активности. Химики-синтетики во всем мире разрабатывают новые способы их получения с использованием доступных исходных субстратов. В синтезе хиральных азотсодержащих гетероциклов прекрасно зарекомендовал себя левоглюкозенон [1–3]. Благодаря наличию реакционно активной сопряженной еноновой системы с различными бинуклеофилами левоглюкозенон приводит к хиральным азотсодержащим гетероциклам, аннелированным с углеводным фрагментом. Так, на его основе осуществлены энантиоселективные синтезы функционализированных пирролидинов, успешно использованных в асимметрическом синтезе [4–6], изоксазолидинов, проявивших цитотоксическую активность [7], нитроизооксазола [8], 1(2)-пиразолинов [9–12], 1,3-оксазолина [13], пиримидинов [14–16], пиперидин-2-онов [14], пиразолона [17], 6-окса-1-азаспиро[4, 5]декана [18]. Учитывая тот факт, что оксазолидиновый и азиридиновый фрагменты входят в структуру многих соединений, проявляющих цитотоксическую активность [19–22], нами изучены короткие подходы к хиральным оксазолидинам и азиридинам на основе некоторых доступных производных левоглюкозенона.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
Важнейший для жизни этаноламин, присутствующий в организме человека и животных, стимулирует быстрый рост клеток. Млекопитающие не могут синтезировать этаноламин, его они получают с пищей в виде свободного этаноламина или фосфатидилэтаноламина, который под действием фосфодиэстеразы разлагается с образованием глицерина и этаноламина [23–25]. Учитывая биологические свойства этаноламина, с одной стороны, и цирена, проявившего низкую токсичность и обладающего бактерицидными, фунгистатическими свойствами, с другой стороны, мы изучили возможность синтеза оксазолидина.
Схема 1.
Нам удалось осуществить простой способ получения 2-замещенного оксазолидина 2a, б кипячением в бензоле цирена 1 с этаноламином с количественным выходом (схема 1). Полученные оксазолидины 2a, б представляют собой смесь диастереомеров в соотношении 1:1. К сожалению, попытки получения оксазолидина из левоглюкозенона 4 в этих условиях приводили к смеси трудно идентифицируемых соединений.
Известно, что при взаимодействии арилалкилкетоксимов с ароматическими или алифатическими реактивами Гриньяра образуются азиридины [26]. В продолжение исследований для синтеза хиральных азиридинов на основе цирена 1 мы воспользовались этим методом. Оксим цирена 3 получали по известной методике кипячением в пиридине цирена 1 с NH₂OH·HCl [27]. К сожалению, все наши попытки провести циклизацию под действием CH₃MgI, C²H₅MgBr, C¹²H²₅MgBr оказались безуспешными, исходный оксим 3 оставался инертным (схема 2).
Схема 2.
Тогда мы изучили альтернативный путь получения азиридинов из левоглюкозенона. Левоглюкозенон и его α-галоидпроизводные благодаря наличию сопряженной еноновой системы в реакциях с бинуклеофилами приводят к продуктам тандемных превращений, сопровождающиеся образованием трициклических соединений [1–3]. Левоглюкозенон взаимодействует с анилином в присутствии катализаторов и приводит к аза-аддуктам Михаэля [28]. Описан синтез азиридинов на основе взаимодействия α-галоидпроизводных с первичными аминами, такими как трет-бутил-, бензил-, циклогексиламины [29, 30]. В 2019 г. Гритрексом и Лединжамом не только был оптимизирован синтез этих азиридинов с использованием дорогостоящего Cs₂CO₃ и микроволнового облучения, но и получены новые N-аллил-, фенэтил-, тозил-, мезил-, пара-метоксибензилзамещенные азиридины [30]. Учитывая тот факт, что в условиях межфазного катализа и ультразвука α-бромлевоглюкозенон 5 [31] с 2,2-диметил-1,3-динитросоединениями в присутствии K₂CO₃ в толуоле приводит к продуктам тандемных превращений [32], мы изучили возможность синтеза ранее не полученных N-алкилзамещенных азиридинов в этих условиях. Так, как и в статье [30], попытки присоединения анилина к α-бромлевоглюкозенону 5 в различных условиях оказались безуспешными: исходный α-бромлевоглюкозенон 5 оставался инертным, а при увеличении времени реакции происходила деструкция исходного соединения 5, по всей вероятности, из-за низкой реакционной способности анилина.
Схема 3.
При замене анилина на первичные алифатические амины: н-пропиламин, н-бутиламин, н-лауриламин и бензиламин в толуоле под действием ультразвука и в присутствии K₂CO₃ нам удалось получить желаемые азиридины 6–9 (схема 3). Левоглюкозенон 4 в этих условиях оставался инертным. Несмотря на невысокие выходы N-алкилзамещенных азиридинов предложенный нами метод позволяет использовать дешевое основание K₂CO₃, стоимость которого на рынке в 3000 раз меньше, чем Cs₂CO₃.
Cтроение полученных азиридинов 6–9 установлено на основании спектроскопии ЯМР ¹H и ¹³C с применением двумерных стандартных корреляционных методик COSY, HSQC, HMBC, NOESY на примере соединения 6. Так, в спектре ЯМР ¹H азиридина 6 протоны H² и H⁴ проявляются при 2.21 и 2.24 м. д. соответственно в виде дублетов с ³J 5.8 Гц, что характерно для цис-формы, а сигналы соответствующих им атомы углерода в спектре ЯМР ¹³C проявляются при 37.98 и 40.41 м. д. Об образовании азиридинового цикла с 2S- и 4R-конфигурацией также свидетельствуют корреляционные пики H⁸A/H² и H⁸A/ H⁴ в спектре NOESY и H⁶/ C⁴, H¹/C⁴, H²/C¹′′ и H⁴/C¹′′ в спектре HMBC.
Полученные азотсодержащие производные 2, 6–9 оказывают умеренное фунгистатическое действие по отношению к штаммам Biopolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani.
ВЫВОДЫ
Таким образом, осуществлены одностадийные синтезы оптически активных азотсодержащих гетероциклов на основе дигидропроизводного левоглюкозенона и α-бромпроизводного левоглюкозенона: оксазолидины получены из цирена, N-пропил-, бутил-, лаурилзамещенные азиридины из α-бромпроизводного левоглюкозенона. Несмотря на невысокие выходы N-алкилзамещенных азиридинов предложенный нами метод позволяет использовать доступное основание K₂CO₃. Полученные соединения перспективны в плане изучения биологической активности.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Спектры ЯМР ¹H и ¹³C записывали на спектрометре Bruker AM-300 с рабочими частотами 300.13 (1H) и 75.47 МГц (¹³C). Температуры плавления определяли на приборе Boetius c визуальным устройством РНМК 05. Для аналитической ТСХ использовали пластины Sorbfil марки ПТСХ-АФ-А (ЗАО «Сорбполимер», Россия). Колоночную хроматографию проведили с использованием силикагеля Macherey-Nagel 60 (размер частиц 0.063–0.2 мм). Масс-спектры регистрировали на хромато-масс-спектрометре Hewlett Packard, хроматограф HP 6890 с масс-селективным детектором HP 5973. Элементный анализ проводили на CHNS(O)-анализаторе Евро-2000. Углы оптического вращения измеряли на поляриметре PerkinElmer-341.
В синтезах использовали левоглюкозенон 3, (1S,5R)-6,8-диоксабицикло[3.2.1]окт-2-ен-4-он, цирен 1, (1S,5R)-6,8-диксабицикло[3.2.1]октан-4-он производства компании «Circa» (Австралия).
(1S,5R)-6,8-Диоксаспиро[бицикло[3.2.1]октан-4,2′-оксазолидин (2a, б). Цирен 1 (1.0 г, 7.7 ммоль) растворяли в 7.0 мл бензола и добавляли 0.6 мл (10.0 ммоль) этаноламина. Полученную смесь кипятили в течение 8 ч до окончания реакции (контроль по ТСХ). Растворитель отгоняли, остаток хроматографировали на колонке с силикагелем. Выход 1.30 г (100%), соотношение 1:0.7, белые кристаллы, т. пл. 89–90°C, Rf 0.5 (петролейный эфир–EtOAc, 1:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 0.95–0.99 [0.97–1.01]1 м (1H, C⁴ВH²), 1.27–1.31 [1.30–1.35] м (1H, C³ВH²), 1.62–1.80 [1.89–1.99] м (2H, C³АH², C⁴АH²), 2.54–2.68 [2.60–2.70] м (2H, NCH₂), 3.21–3.39 [3.48–3.63] м (2H, OCH₂), 3.49–3.53 [3.52–3.56] м (2H, C⁶H), 4.00–4.03 [3.94–3.97] м (1H, C⁵H), 5.05 [4.97] с (1H, C1H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 26.78 [27.52] (C⁴), 27.18 [28.48] (C³), 45.02 [45.52] (NCH₂), 66.03 [65.82] (OCH₂), 66.80 [67.19] (C⁶), 72.00 [72.74] (C⁵), 92.80 [93.96] (C²), 101.58 [102.32] (C¹). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 172 (89) [M + H]⁺. Найдено, %: С 56.09; Н 7.61; N 8.11. C8H13NO3. Вычислено, % С 56.13; Н 7.65; N 8.18.
Общая методика синтеза азиридинов на основе α-бромлевоглюкозенона 5. К раствору 1 ммоль α-бромлевоглюкозенона 5 в 7.0 мл толуола при комнатной температуре добавляли 1.5 ммоль алкиламина, 5.5 ммоль K₂СО₃ и каталитическое количество дигексил-18-краун-6. Полученную смесь облучали на ультразвуковом генераторе (УЗДН-2Т, 44 Гц, 80 мА) до окончания реакции (контроль по ТСХ). Реакционную массу обрабатывали 5.0 мл воды, экстрагировали EtOAc (3×7.0 мл), сушили MgSO₄. Растворитель отгонали, остаток хроматографировали.
(1S,2S,4R,6R)-3-Пропил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (6) получен из 0.085 г (4.15 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5, 0.037 г (6.22 ммоль) пропиламина. Время реакции – 4 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.021 г (24%), желтое маслообразное вещество, [a]D²⁰ –15.6° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.20 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃) d, м. д.: 0.95 т (3H, С³′H₃, ³J 7.2 Гц), 1.62–1.69 м (2H, C²′H²), 2.02 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 2.06 д (1H, C²H, ³J 5.8 Гц), 2.33–2.46 м (2H, C¹′H²), 3.81 д. д (1H, C⁸ВH², ²J 7.0, ³J 4.6 Гц), 3.96 д (1H, C⁸АH², ²J 7.0 Гц), 4.90 д (1H, C1H, ³J 4.6 Гц), 5.06 с (1H, C⁶H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 11.64 (C³′), 22.81 (C²′), 38.33 (C²), 40.36 (C⁴), 61.63 (C¹′), 66.61 (C⁸), 71.25 (C¹), 99.54 (C⁶), 193.94 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 184 (100) [M + H]⁺. Найдено, %: С 58.52; Н 7.10; N 7.59. C9H13NО3. Вычислено, %: С 59.00; Н 7.15; N 7.65
(1S,2S,4R,6R)-3-Бутил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (7) получен из 0.22 г (1.10 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5 и 0.12 г (1.65 ммоль) бутиламина. Время реакции – 5 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.05 г (23%), желтое маслообразное вещество, [a]D²⁰ –36.2° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.28 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 0.93 т (3H, C⁴′H₃, ³J 7.2 Гц), 1.34–1.42 м (2H, С³′H²), 1.59–1.65 м (2H, C²′H²), 2.02 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 2.06 д (1H, C²H, ³J 5.8 Гц), 2.37–2.50 м (2H, C¹′H²), 3.82 д. д (1H, C⁸ВH², ²J 7.0, ³J 4.5 Гц), 3.96 д (1H, C⁸ᴬH², ²J 7.0 Гц), 4.90 д (1H, C1H, ³J 4.5 Гц), 5.05 с (1H, C⁶H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 13.96 (C⁴′), 20.32 (C³′), 31.66 (C²′), 38.39 (C²), 40.41 (C⁴), 59.71 (C¹′), 66.60 (C⁸), 71.25 (C¹), 99.54 (C⁶), 193.90 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 198 (100) [M + H]⁺. Найдено, %: С 60.87; Н 7.55; N 7.08. C10H15NO3. Вычислено, %: С 60.90; Н 7.67; N 7.10.
(1S,2S,4R,6R)-3-Додецил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (8) получен из 0.08 г (3.70 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5 и 0.10 г (5.56 ммоль) додециламина. Время реакции – 1 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.036 г (31%), желтые кристаллы, т. пл. 63°C, [a]D²⁰ –23.4° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.43 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 0.87 т (3H, C¹²′H₃, ³J 7.2 Гц), 1.22–1.36 м (18H, С³′H², C⁴′H², C⁵′H², C⁶′H², C⁷′H², C⁸′H², C⁹′H², C¹⁰ ′H², C¹¹′H², C¹²′H²), 1.59–1.65 м (2H, C²′H²), 2.03 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 2.06 д (1H, C²H, ³J 5.8 Гц), 2.36–2.48 м (2H, C¹′H²), 3.81 д. д (1H, C⁸ВH, ²J 6.8, ³J 4.5 Гц), 3.96 д (1H, C⁸АH, ²J 6.8 Гц), 4.90 д (1H, С1H, ³J 4.5 Гц), 5.04 с (1H, C⁶H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 14.08 (C¹²′), 22.66, 27.12, 29.31, 29.35, 29.48, 29.51, 29.55, 29.58, 29.60, 31.89 (CH₂), 38.41 (C²), 40.40 (C⁴), 60.03 (C¹′), 66.59 (C⁸), 71.25 (C¹), 99.54 (C⁶), 193.92 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 310 (90) [M+ H]⁺. Найдено, %: С 69.79; Н 10.07; N 4.49. C18H31NO3. Вычислено, %: С 69.86; Н 10.10; N 4.53.
(1S,2S,4R,6R)-3-Бензил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (9) получен из 0.03 г (0.15 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5, 0.023 г (0.22 ммоль) бензиламина. Время реакции – 3 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.015 г (44%), желтое маслообразное вещество, [a]D²⁰ –47° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.18 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 2.21 д (1H, H², ³J 5.8 Гц), 2.24 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 3.51 д (1H, C¹′′BH², ²J 13.5 Гц), 3.81 д. д (1H, C⁸BH², ²J 7.0, ³J 4.7 Гц), 3.85 д (1H, C¹′АH², ²J 13.5 Гц), 3.97 д (1H, C⁸АH², ²J 7.0 Гц), 4.89 д (1H, C1H, ³J 4.7 Гц), 5.08 с (1H, C⁶H), 7.28–7.38 м (5H, Ar). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 37.98 (C²), 40.41 (C⁴), 62.63 (C¹′′), 66.60 (C⁸), 71.21 (C¹), 99.57 (C⁶), 127.65 (C⁴′), 127.92 (C²′, C⁶′), 128.59 (C³′, C⁵′), 137.11 (C¹′), 193.56 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 232 (98) [M + H]⁺. Найдено, %: С 67.48; Н 5.65; N 6.11. C13H13NO3. Вычислено, %: С 67.52; Н 5.67; N 6.06.
БЛАГОДАРНОСТЬ
Структурные исследования выполнены с использованием оборудования Центра коллективного пользования научным оборудованием «Химия» и Регионального центра коллективного пользования «Агидель» Уфимского института химии РАН. Фунгистатическая активность изучена в лаборатории прикладной микробиологии Уфимского института биологии Уфимского федерального исследовательского центра РАН.
ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА
Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках государственного задания (темы № 122031400259-1 и 123011300044-5).
КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
1 В квадратных скобках приведены сигналы для 2S-диастереомера.
Авторлар туралы
Yu. Khalilova
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-6268-8152
Ресей, Ufa, 450054
L. Karamisheva
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0009-0000-9341-4322
Ресей, Ufa, 450054
Sh. Salikhov
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-7737-7488
Ресей, Ufa, 450054
Yu. Galimova
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-5983-3910
Ресей, Ufa, 450054
L. Faizullina
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-2552-1833
Ресей, Ufa, 450054
Әдебиет тізімі
- Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Гайсина И.Н. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 10. С. 922; Miftakhov M.S., Valeev F.A., Gaisina I.N. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 10. P. 869. doi: 10.1070/RC¹994V063N¹0ABEH000123
- Sarotti A.M., Zanardi M., Spanevello R.A., Suárez A.G. // Curr. Org. Synth. 2012. N 9. P. 439. doi: 10.2174/157017912802651401
- Comba M.B., Tsai Y., Sarotti A.M., Mangione M.I., Suárez A.G., Spanevello R.A. // Eur. J. Org. Chem. 2017. P. 590. doi: 10.1002/ejoc.201701227
- Sarotti A.M., Spanevello R.A., Suárez A.G., Echeverría G.A., Piro O.E. // Org. Lett. 2012. N 14. P. 2556. doi: 10.1021/ol3008588
- Gerosa G.G., Grimblat N., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // Org. Biomol. Chem. 2017. N 15. P. 426. doi: 10.1039/C⁶ob02457b
- Gerosa G.G., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // J. Org. Chem. 2015. N 80. P. 7626. doi 10.1021@acs.joc.0c01256
- Müller C., Gómez-Zurita M.A., Ballinari Frau. D., Colombo S., Bitto A., Martegani E., Airoldi C., van Neuren A.S., Stein M., Weiser J., Battistini C., Peri F. // Chem. Med. Chem. 2009. Vol. 4. P. 524. doi: 10.1002/cmdc.200800416
- Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Том. 58. Вып. 2. С. 2449; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 2449. doi: 10.1007/s11172-009-0343-5
- Ятцынич Е.А., Петров Д.В., Валеев Ф.А., Докичев В.А. // ХПС. 2003. № 4. С. 270; Yatsynich E.A., Petrov D.V., Valeev F.A., Dokichev V.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 337. doi 10.1023/ B:CONC.0000003411.19962.39
- Новиков Р.А., Рафиков Р.Р., Шулишов Е.В., Конюшкин Л.Д., Семенов В.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 2. С. 325; Novikov R.A., Rafikov R.R., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 327. doi: 10.1007/s11172-010-0011-9
- Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 9. С. 1866; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 1927. doi: 10.1007/s11172-009-0263-4
- Mlostoń G., Urbaniak K., Palusiak M., Witczak Z.J., Würthwein E.-U. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 7348. doi: 10.3390/molecules28217348
- Файзуллина Л.Х., Сафаров М.Г., Спирихин Л.В., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 5. С. 772; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 5. P. 768. doi: 10.1134/S1070428010050313
- Samet A.V., Laikhter A.L., Kislyi V.P., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Mendeleev Commun. 1994. P. 134. doi: 10.1002/CHIN.199452231
- Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Воронцова Л.Г., Курелла М.Г., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. Т. 45. С. 415; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Vorontsova L.G., Kurella M.G., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. P. 399. doi: 10.1007/BF01433980
- Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. Т. 46. С. 553; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. P. 532.
- Podversnik H., Curtis I., Pieterse E., Jevric M., Sumby Ch.J., Greatrex B.W. // Tetrahedron Lett. 2023. P. 129. doi: 10.1016/j.tetlet.2023.154755
- Martín A., Pérez-Martín I., Suárez E. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 6147. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.049
- Williams R.M., Glinka T., Flanagan M.E., Gallegos R., Coffman H., Pei D. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 733. doi: 10.1021/ja00028a049
- Tomita F., Takahashi K., Tamaoki T. // J. Antibiot. 1984. Vol. 37. P. 1268. doi: 10.7164/antibiotics.37.1268
- Degennaro L., Trinchera P., Luisi R. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 16. P. 7881. doi: 10.1021/cr400553c
- Rodrigues F.A.R., Bomfim I.S., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Goncalves R.S.B., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Souza M.V.N. // Chem. Biol. Drug Des. 2014. Vol. 83. N 1. P. 126. doi: 10.1111/cbdd.12210
- Garsin D.A. // Nature Rev. Microbiol. 2010. Vol. 8. P. 290. doi: 10.1038/nrmicro2334
- Tsoy O., Ravcheev D., Mushegian A. // J. Bacteriol. 2009. Vol. 191. N 23. P. 7157. doi: 10.1128/jb.00838-09
- Patel D., Witt S.N. // Hindawi Oxid. Med. Cell. Long. 2017. Article ID 4829180. doi: 10.1155/2017/4829180
- Eguchi Sh., Ishii Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. Vol. 36. N 11. P. 1434. doi: 10.1246/bcsj.36.1434
- Цыпышева И.П., Горобец Е.В., Калимуллина Л.Х., Сингизова Г.Ш., Сафаров М.Г., Валеев Ф.А. // ХПС. 2003. Т. 39. № 6. С. 563; Tsypysheva I.P., Gorobets E.V., Kalimullina L.Kh., Singizova G.Sh., Safarov M.G., Valeev F.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 563. doi: 10.1023/B:CONC.0000018110.36123.f2
- Kim S.-W., Ledingham E.T., Kudo Sh., Greatrex B.W., Sperry J. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 2028. doi: 10.1002/ejoc.201800388
- Chanet-Ray J., Gelas J., Gelas-Mialhe Y., Tabbit N., Vessiere R. In: Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications / Ed. Z.J. Witczak. Mt Prospect: ATL Press Inc. Science Publishers, 1994. Vol 1. P. 89.
- Ledingham E.T., Greatrex B.W. // Aust. J. Chem. 2019. doi: 10.1071/CH18574
- Word D.D., Shafizadeh F. // Carbohydr. Res. 1981. Vol. 93. P. 284. doi: 10.1016/s0008-6215(00)81161-1
- Файзуллина Л.Х., Сафаров М.С., Спирихин Л.В., Колосницын В.С., Кондрова Ю.А., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 6. С. 897; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Kolosnitsyn V.S., Kondrova Y.A., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 914. doi: 10.1134/S1070428011060145
