Reaction of aroylpyruvic acids methyl esters with 4-aminobenzoic acid. Antioxidant activity of the obtained compounds

V. L. Gein; Гейн Владимир Владимир; D. V. Chalkov; Чалков Данил Владимирович; O. V. Bobrovskaya; Бобровская Ольга Васильевна; S. S. Zykova; Зыкова Светлана Сергеевна; K. V. Namyatova; Намятова Кристина Витальевна

doi:10.31857/S0044460X24050011

Взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 4-аминобензойной кислотой. Антиоксидантная активность полученных соединений

Авторы: Гейн В.В.¹, Чалков Д.В.¹, Бобровская О.В.¹, Зыкова С.С.¹, Намятова К.В.¹
Учреждения:
1. Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации
Выпуск: Том 94, № 5 (2024)
Страницы: 544-552
Раздел: Статьи
URL: https://journal-vniispk.ru/0044-460X/article/view/266133
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24050011
EDN: https://elibrary.ru/FKQXCO
ID: 266133

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Взаимодействием метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 4-аминобензойной (пара-аминобензойной) кислотой в ледяной уксусной кислоте в присутствии безводного ацетата натрия получены 4-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойные кислоты. В отсутствие безводного ацетата натрия реакция в смеси ледяная уксусная кислота–этанол (1:1) приводит к образованию 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1,4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойных кислот. Строение полученных соединений подтверждено методами ЯМР ¹H и ¹³C{¹H}, ИК спектроскопии. Изучена антиоксидантная активность синтезированных соединений.

Ключевые слова

метиловые эфиры ароилпировиноградных кислот, пара-аминобензойная кислота, 4-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойные кислоты, 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1, 4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойные кислоты, антиоксидантная активность

Полный текст

Список литературы

Combs G.F., Jr., McClung J.P. The Vitamins. Academic Press, 2017. P. 454.
Basset G.J.C., Quinlivan E.P., Ravanel S., Rebeille F., Nichols B.P., Shinozaki K., Seki M., Adams-Phillips L.C., Giovannoni J.J., Gregory 3rd J.F., Andrew D.H. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 2004. Vol. 101. N 6. P. 1496. doi: 10.1073/pnas.0308331100
Pierrel F., Hamelin O., Douki T., Kieffer-Jaquinod S., Muhlenhoff U., Ozeir M., Lill R., Fontecave M. // Chem. Biol. 2010. Vol. 17. N 5. P. 449. doi: 10.1016/j.chembiol.2010.03.014
Marbois B., Xie L. X., Choi S., Hirano K., Hyman K., Clarke C.F. // J. Biol. Chem. 2010. Vol. 285. N 36. P. 27827. doi: 10.1074/jbc.M110.151894
Иманова С.Ф. Автореф. дис. … канд. мед. наук. М., 2007. 24 с.
Акберова С.И. // Изв. РАН. Сер. биол. 2002. № 4. С. 477; Akberova S.I. // Biol. Bull. Russ. Acad. Sci. 2002. Vol. 29. N 4. P. 390. doi: 10.1023/A:1016871219882
Sawalha K. // Arch. Gen. Int. Med. 2018. Vol. 2. N 3. P. 19. doi: 10.4066/2591-7951.1000052
Hu M.-L., Chen Y.-K., Chen L.-C., Sano M. // J. Nutr. Biochem. 1995. Vol. 6. N 9. P. 504. doi: 10.1016/0955-2863(95)00082-B
Kluczyk A., Popek T., Kiyota T., De Macedo P., Stefanowicz P., Lazar C., Konishi Y. // Curr. Med. Chem. 2002. Vol. 9. N 21. P. 1871. doi: 10.2174/0929867023368872
Liang K., Smith E.R., Aoi Y., Stoltz K.L., Katagi H., Woodfin A.R., Rendleman E.J., Marshall S.A., Murray D.C., Wang L., Ozark P.A., Mishra R.K., Hashizume R., Schiltz G.E., Shilatifard A. // Cell. 2018. Vol. 175. N 3. P. 766. doi: 10.1016/j.cell.2018.09.027
Zeng L.F., Jiang X.H., Sanchez T., Zhang H.S., Dayam R., Neamati N., Long Y.Q. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 16. P. 7777. doi: 10.1016/j.bmc.2008.07.008
Nair V., Okello M. // Molecules. 2015. Vol. 20. N 7. P. 12623. doi: 10.3390/molecules200712623
Гейн В.Л., Назарец О.В., Романова А.В., Бобровская О.В., Махмудов Р.Р. // ЖОХ. 2022. T. 92. Вып. 8. С. 1163; Gein V.L., Nazarets O.V., Romanova A.V., Bobrovskaya O.V., Makhmudov R.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 8. P. 1367. doi: 10.1134/S1070363222080011
Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В., Махмудов Р.Р., Белоногова В.Д. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6. С. 914; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V., Makhmudov R.R., Belonogova V.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1095. doi: 10.1134/S1070363218060087
Miles H.D. Pat. US 6683110 B1 (2004). USA.
Андрейчиков Ю.С., Гейн B.Л., Аникина И.Н. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 8. С. 1749.
Бобровская О.В. Дис. ... докт. фарм. наук. Пермь, 2021. 476 с.
Гейн В.Л., Бобровская О.В., Гейн Л.Ф. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1703; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Gein L.F. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1692. doi: 10.1134/S1070428014110268
Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2198.
Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 6. С. 881; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 898. doi: 10.1134/S1070428017060148
Зыкова С.С., Шустов М.В., Талисманов В.С. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023. Т. 12. № S4. С. 134; Zykova S.S., Shustov M.V., Talismanov V.S. // Drug Development and Registration. doi: 10.33380/2305-2066-2023-12-4(1)-1655
Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.