Pyrazolines and pyrimidines based on (E)-1-(4-pentyloxyphenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones. Synthesis, docking study and luminescent properties

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

(E)-1-(4-Pentyloxyphenyl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones were obtained by condensation of 1-(4-pentyloxyphenyl)ethanone with aromatic aldehydes in an aqueous ethanol solution in the presence of NaOH. The corresponding pyrazoline derivatives were prepared by cyclization of substituted chalcones with phenylhydrazine in an acidic medium, while 2,4,6-triaryl-substituted pyrimidines were produced in the case of benzamidine hydrochloride in the KOH–ethanol. It was found that all synthesized pyrazoline derivatives exhibit pronounced luminescent properties. A docking study of the compounds was carried out against four types of receptors.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. U. Isakhanyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Author for correspondence.
Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1713-4908
Armenia, Yerevan

Z. A. Ovasyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6698-7184
Armenia, Yerevan

G. S. Grigoryan

Yerevan State University

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0675-735X
Armenia, Yerevan

R. P. Mkhitaryan

Yerevan State University

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0009-0009-6277-2747
Armenia, Yerevan

L. S. Gabrielyan

Yerevan State University

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9212-9682
Armenia, Yerevan

G. A. Panosyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8311-6276
Armenia, Yerevan

M. Yu. Dangyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7703-1591
Armenia, Yerevan

A. S. Sargsyan

Scientific and Production Center “Armbiotechnology” of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7249-233X
Armenia, Yerevan

A. A. Hambardzumyan

Scientific and Production Center “Armbiotechnology” of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9526-7768
Armenia, Yerevan

A. A. Harutyunyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0641-5453
Armenia, Yerevan

References

  1. Morsy N.M., Hassan A.S. // Eur. J. Chem. 2022. Vol. 13. N 2. P. 241. doi: 10.5155/eurjchem.13.2.241-252.2245
  2. Suwito H., Jumina, Mustofa, Pudjiastuti P., Fanani M.Z., Kimata-Ariga Y., Katahira R., Kawakami T., Fujiwara T., Hase T., Sirat H.M., Puspaningsih N.N.T. // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 21473. doi 10.3390/ molecules191221473
  3. Rammohan A., Reddy J.S., Sravya G., Rao C.N., Zyryanov G.V. // Environ. Chem. Lett. 2020. Vol. 18. N 2. P. 433. doi: 10.1007/s10311-019-00959-w
  4. Khan S.A., Asiri A.M., Al-Ghamdi N.S.M., Asad M., Zayed M.E.M., Elroby S.A.K., Aqlan F.M., Wani M.Y., Sharma K. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1190. P. 77. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.04.046
  5. Gouhar R.S., Ewies E.F., El-Shehry M.F., Shaheen M.N.E, Ibrahim E.-M.M.E. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 2368. doi: 10.1002/jhet.3301
  6. Samshuddin S., Narayana B., Sarojini B.K., Khan M.T.H., Yathirajan H.S., Raj C.G.D., Raghavendra R. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 21. N 8. P. 2012. doi: 10.1007/s00044-011-9735-9
  7. Гимадиева А.Р., Чернышенко Ю.Н., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. // Баш. xим. ж. 2007. Т. 14. № 3. C. 78.
  8. Lagoja I.M. // Chem. Biodivers. 2007. Vol. 2. N 1. P. 1. doi: 10.1002/cbdv.200490173
  9. Мартинкевич Д.С., Чернявская Е.Ф., Тарасевич В.А. // Весцi НАН Беларусi. Cер. хим. навук. 2021. Т. 57. № 4. С. 431. doi: 10.29235/1561-8331-2021-57-4-431-437
  10. Rani A., Anand A., Kumar K., Kumar V. // Exp. Opin. Drug Discov. 2019. Vol. 14. N 3. P. 249. doi: 10.1080/17460441.2019.1573812
  11. Mehmood R., Sadiq A., Alsantali R.I., Mughal E.U., Alsharif M.A., Naeem N., Javid A., Al-Rooqi M.M., Chaudhry G.-S., Ahmed S.A. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 4. P. 3775. doi: 10.1021/acsomega.1c06694
  12. Чиряпкин А.С. // Juvenis Scientia. 2022. T. 8. № 5. С. 16. doi: 10.32415/jscientia_2022_8_5_16-30
  13. Varghese B., Al-Busafi S.N., Suliman F.O., Al-Kindy S.M.Z. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 46999. doi: 10.1039/C7RA08939B
  14. Ahmed M.H., El-Hashash M.A., Marzouk M.I., El-Naggar A.M. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. P. 114. doi: 10.1002/jhet.3380
  15. Patil S.B. // Int. J Pharm. Sci. Res. 2018. Vol. 9. N 1. P. 44. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.9(1).44-52
  16. Zhang B., Guo T., Li Z., Kühn F.E., Lei M., Zhao Z.K., Xiao J., Zhang J., Xu D., Zhang T., Li C. // Nat. Commun. 2022. Vol. 13. Art. no. 3365. doi: 10.1038/s41467-022-30815-5
  17. Achelle S., Rodríguez-Lopez J., Larbani M., Plaza-Pedroche R., Robin-le Guen F. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 1742. doi: 10.3390/molecules24091742
  18. Агарков А.С., Кожихов А.А., Нефедов А.А., Овсянников А.С., Исламов Д.Р., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // Докл. РАН. Науки о материалах. 2022. T. 505. C. 50. doi: 10.31857/S2686953522700078; Agarkov A.S., Kozhikhov A.A., Nefedov A.A., Ovsyannikov A.S., Islamov D.R., Solovyova S.E., Antipin I.S. // Doklady Chem. 2022. Vol. 505. P. 177. doi: 10.1134/S0012500822700070
  19. Арутюнян А.А., Сумбатян А.С., Амбарцумян А.А., Паносян Г.А., Григорян А.С., Степанян Г.М., Мурадян Р.Е. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 9. С. 1179. doi: 10.31857/S0514749223090082; Harutyunyan A.A., Sumbatyan A.S., Ambartsumyan A.A., Panosyan G.A., Grigoryan A.S., Stepanyan G.M., Muradyan R.E. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 9. P. 1511. doi: 10.1134/S1070428023090087
  20. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. New York: Springer, 2006. P. 954. doi: 10.1007/978-0-387-46312-4
  21. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 12. P. 2213. doi: 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  22. Hambardzumyan A.A., Hovsepyan A.S., Hayrapetyan H.L., Chailyan S.G. // Int. J. Pept. Res. Ther. 2021. Vol. 27. P. 1597. doi: 10.1007/s10989-021-10194-z
  23. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. P. 455. doi: 10.1002/jcc.21334
  24. Gao Y., Yan L., Huang Y., Liu F., Zhao Y., Cao L., Wang T., Sun Q., Ming Z., Zhang L., Ge J., Zheng L., Zhang Y., Wang H., Zhu Y., Zhu C., Hu T., Hua T., Zhang B., Yang X., Li J., Yang H., Liu Z., Xu W., Guddat L.W., Wang Q., Lou Zh., Rao Z. // Science. 2020. Vol. 368. N 6492. P. 779. doi: 10.1126/science.abb7498
  25. Kirsch K., Zeke A., Tőke O., Sok P., Sethi A., Sebő A., Kumar G.S., Egri P., Póti Á.L., Gooley P., Peti W., Bento I., Alexa A., Remény A. // Nat. Commun. 2020. Vol. 11. Art. no. 5769. doi: 10.1038/s41467-020-19582-3
  26. Kawakita Y., Seto M., Ohashi T., Tamura T., Yusa T., Miki H., Iwata H., Kamiguchi H., Tanaka T., Sogabe S., Ohta Y., Ishikawa T. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. P. 2250. doi: 10.1016/j.bmc.2013.02.014

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Fluorescence spectra of samples 2–6 (1–5) in DMF solutions (c = 2·10–6 mol/l, excitation slit width – 10 nm, emission slit width – 10 nm).

Download (77KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Fluorescence spectra of samples 7–11 (1–5) in DMF solutions (c = 2·10–6 mol/l, excitation slit width – 5 nm, emission slit width – 5 nm).

Download (85KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Fluorescence spectra of samples 12, 13 and 14 (1–3) in DMF solutions (с = 2·10–6 mol/L, excitation slit width – 5 nm, emission slit width – 5 nm).

Download (66KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Fluorescence spectra of samples 15 (1) and 16 (2) in DMF solutions (с = 2·10–6 mol/l, excitation slit width – 5 nm, emission slit width – 5 nm).

Download (64KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Modes of interaction of compound 13 with RdRp, EGFR, MAPK14 and MAOB receptors.

Download (704KB)
Indexing metadata
7. Scheme 1. R = H (2, 7, 12), OCH3 (3, 8, 13), Br (4, 9, 14), NMe2 (5, 10, 15), 1,3-бензодиоксол-5-ил (6, 11, 16).

Download (127KB)
Indexing metadata
8. Tab. 2

Download (21KB)
Indexing metadata
9. Tab. 3

Download (22KB)
Indexing metadata
10. Tab. 4

Download (22KB)
Indexing metadata
11. Tab. 5

Download (24KB)
Indexing metadata
12. Tab. 6

Download (24KB)
Indexing metadata
13. Tab. 7

Download (25KB)
Indexing metadata
14. Tab. 8

Download (25KB)
Indexing metadata
15. Tab. 9

Download (24KB)
Indexing metadata
16. Tab. 10

Download (26KB)
Indexing metadata
17. Tab. 11

Download (27KB)
Indexing metadata
18. Tab. 12

Download (25KB)
Indexing metadata
19. Tab. 13

Download (27KB)
Indexing metadata
20. Tab. 14

Download (28KB)
Indexing metadata
21. Tab. 15

Download (28KB)
Indexing metadata
22. Tab. 16

Download (32KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».