Synthesis and Structure of Ethyl 4-Aryl-2-oxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates

Capa

Citar

Texto integral

Resumo

Ethyl 4-aryl-2-oxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates were prepared by three-component one-pot condensation of diethylmalonate, aromatic aldehyde, 2-aminobenzimidazole in ethanol in the presence of piperidine. The structure of the obtained compounds was determined by 1H, 13С NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.

Texto integral

ВВЕДЕНИЕ

Экспериментальный фармакологический скрининг соединений, структурной основой которых является бензимидазолопиримидиновая система, позволил выявить перспективные вещества, проявляющие противомикробную [1–5], противогрибковую [6], антипролиферативную [7], антиоксидантную [8], противотуберкулезную и противомалярийную [9] активность. Принимая во внимание высокий фармакологический потенциал данного класса соединений, актуальными являются исследования в области поиска способов их синтеза.

Известны примеры синтеза замещенных тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-2(1Н)-онов в результате циклизации 2-аминобензимидазола с метиловым эфиром замещенной акриловой кислоты [10], метилциннаматом [11], диэтил-2-бензилиденмалонатом [12], а также рециклизации 1-арил-1Н-пиррол-2,5-диона [13], 5-R-3-арилметилиден-3Н-пиррол-2-она [14] под действием 1Н-бензо[d]имидазол-2-амина. Применение поликомпонентных реакций для формирования аналогичной конденсированной гетероциклической системы изучено недостаточно, хотя представляется перспективным для расширения круга возможных производных бензимидазолопиримидинов и поиска новых биологически активных соединений.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

В настоящей работе изучена трехкомнонентная реакция диэтилмалоната, ароматического альдегида, 2-аминобензимидазола при кипячении в этаноле в течение 4 ч в присутствии пиперидина в качестве основания. Проведенные исследования позволили установить, что единственными продуктами в данных условиях являются этил-4-арил-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбоксилаты 1–9 (схема 1).

 

Схема 1

Ar = 4-BrC6H4 (1), 4-ClC6H4 (2), 4-(CH3)2NC6H4 (3), 4-CH3OC6H4 (4), 4-HOC6H4 (5), 2,4-(CH3O)2C6H3 (6), 4-(C2H5)2NC6H4 (7), 3-O2NC6H4 (8), 4-O2NC6H4 (9)

 

Соединения 1–9 представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в ДМФА, ДМСО, уксусной кислоте, практически нерастворимые в воде.

Характерным для спектров ЯМР 1H соединений 1–9 является наличие, наряду с сигналами ароматических протонов и связанных с ними групп, триплетов (0.96–1.10 м. д., J 8.0 Гц) и квартетов (4.07–4.13 м. д., J 8.0 Гц) этоксикарбонильной группы, дублетов атомов Н3 (4.19–4.35 м. д., J 4.0 Гц), Н4 (5.88–6.29 м. д., J 4.0 Гц), синглетов группы NH (11.37–12.03 м. д.). В спектрах ЯМР 13С полученных соединений количество и характер сигналов соответствует предложенной структуре.

Пространственная структура соединения 1 установлена методом РСА. Монокристаллы соединения 1 получены медленной кристаллизацией из ацетонитрила. Полученные результаты РСА свидетельствуют о соответствии предложенной структуре (рис. 1).

 

Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 1 по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности

 

Соединение 1 кристаллизуется в центросимметричной пространственной группе моноклинной сингонии в виде рацемата (рис. 1). Кристаллы состоят из молекул одного диастереомера с транс-расположением этоксикарбонильного и арильного заместителей. Бензимидазольный фрагмент плоский. Пиримидиновый цикл находится в конформации искаженная ванна с выходом атомов C1 и С2 из плоскости N1C3N3C4 на 0.70 и 0.27 Å. Атом водорода H2 уточнен в качестве связанного с атомом N2, так как возле атома N2 больше остаточной электронной плотности и при таком расположении H2 получены меньшие факторы расходимости. Распределение длин связей N2–C3 [1.321(5) Å] и N1=C3 [1.341(4) Å], напротив, свидетельствуют о расположении атома водорода у атома азота N1. Такая неоднозначность, вероятно, возникает вследствие существования в кристалле обоих таутомеров или наличия водородных связей N2–H2∙∙∙N1, за счет которых молекулы в кристалле связаны в центросимметричные димеры (рис. 2).

 

Рис. 2. Образование центросимметричных димеров в кристалле соединения 1

 

ВЫВОДЫ

Таким образом, трехкомпонентной реакцией диэтилмалоната с ароматическими альдегидами и 2-аминобензимидазолом в присутствии пиперидина в этаноле получены новые этил-4-арил-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбоксилаты с выходом 54–78%.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ИК спектры соединений зарегистрированы на спектрофотометре ИнфраЛЮМ ФТ-08 в таблетках KBr. Спектры ЯМР 1Н и 13С записаны на приборе Bruker AVANCE 400SX с частотой 400 и 100 МГц в ДМСО-d6, внутренний стандарт – ТМС. Элементный анализ проведен на приборе PerkinElmer 2400. Температуры плавления определены на приборе Melting Point M-565.

Рентгеноструктурный анализ. Рентгеноструктурный анализ выполнен на монокристалльном дифрактометре Xcalibur Ruby (Agilent Technologies) с ССD-детектором [MoKα-излучение, 295(2) K, ω-сканирование c шагом 1°]. Поглощение учтено эмпирически с использованием алгоритма SCALE3 ABSPACK [15]. Структура расшифрована с помощью программы SHELXT [16] и уточнена полноматричным МНК по F2 в анизотропном приближении для всех неводородных атомов с помощью программы SHELXL [17] с графическим интерфейсом OLEX2 [18]. Атомы водорода включены в уточнение в модели наездника (за исключением атомов водорода групп NH и NH2, уточненных независимо в изотропном приближении).

Соединение 1, моноклинная сингония, пространственная группа P21/n, C19H16BrN3O3, M = 414.26, a = 10.911(3) Å, b = 8.515(2) Å, c = 19.089(6) Å, β = 100.37(3)°, V = 1744.6(8) Å3, Z = 4, dвыч = 1.577 г/см3, μ = 2.381 мм–1. Окончательные параметры уточнения: R1 = 0.0618 [для 2219 отражений с I > 2σ(I)], wR2 = 0.1707 (для всех 4102 независимых отражений, Rint = 0.0502), S = 1.035. Результаты РСА зарегистрированы в Кембриджском центре кристаллографических данных (CCDC 2373066).

Этил-4-(4-бромфенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (1). Смесь 1.5 мл (0.01 моль) диэтилмалоната, 1.84 г (0.01 моль) 4-бромбензальдегида, 1.33 г (0.01 моль) 2-аминобензимидазола в 10 мл этанола в присутствии 1 мл (0.01 моль) пиперидина кипятили 4 ч. Осадок отфильтровывали, промывали горячим этанолом и сушили. Выход 3.22 г (78%), т. пл. 245–247°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.32 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.15 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.90 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.02 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 7.13 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.18 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 7.48 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.62 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 12.03 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.2, 55.3, 62.2, 110.1, 117.9, 121.8, 122.5, 122.6, 129.2, 129.8, 132.5, 132.6, 132.7, 136.6, 141.6, 148.0, 164.2, 166.9. Найдено, %: C 54.85; H 3.96; N 9.92. C19H16BrN3O3. Вычислено, %: C 55.09; H 3.89; N 10.14.

Соединения 2–9 получали аналогично.

Этил-4-(4-хлорфенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (2). В реакции использовали 4-хлорбензальдегид. Выход 2.73 г (74%), т. пл. 240–242°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.34 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.17 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.91 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.02 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 7.13 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.25 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 7.47 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.49 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 12.03 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.2, 55.3, 62.2, 110.1, 117.8, 121.8, 122.5, 128.9, 129.6, 132.7, 134.0, 136.1, 141.6, 147.9, 164.2, 166.9. Найдено, %: C 61.99; H 4.29; N 11.12. C19H16ClN3O3. Вычислено, %: C 61.71; H 4.36; N 11.36.

Этил-4-(4-диметиламинофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (3). В реакции использовали 4-диметиламинобензальдегид. Выход 2.31 г (61%), т. пл. 234–236°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 2.85 с [3Н, (CH3)2NC6H4], 2.89 с [3Н, (CH3)2NC6H4], 4.10 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.26 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 5.91 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.71 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 6.78 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 6.95–7.10 м (4Н, ArH, С7,8H), 7.44 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 11.82 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 40.3, 55.8, 56.0, 61.9, 110.4, 113.0, 118.0, 121.5, 122.1, 123.6, 127.0, 127.9, 133.0, 144.2, 151.0, 164.9, 167.2. Найдено, %: C 66.41; H 5.93; N 15.04. C21H22N4O3. Вычислено, %: C 66.65; H 5.85; N 14.81.

Этил-4-(4-метоксифенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (4). В реакции использовали 4-метоксибензальдегид. Выход 2.30 г (63%), т. пл. 222–224°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 3.75 с (3Н, CH3OC6H4), 4.11 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.31 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.02 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.79 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 6.90–7.12 м (2Н, С7,8H), 6.97 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.19 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.43 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 11.83 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.2, 55.6, 55.7, 55.8, 62.0, 110.2, 114.9, 114.9, 121.6, 122.2, 127.5, 128.5, 128.8, 132.9, 151.0, 160.0, 167.1, 167.8. Найдено, %: C 65.53; H 5.33; N 11.31. C20H19N3O4. Вычислено, %: C 65.74; H 5.24; N 11.50.

Этил-4-(4-гидроксифенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (5). В реакции использовали 4-гидроксибензальдегид. Выход 2.53 г (72%), т. пл. 248–250°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.07 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.07 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.19 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 5.88 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.72–7.42 м (4Н, С6–9H), 7.15 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 7.61 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 9.28 с (1Н, OH), 11.85 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.4, 55.9, 61.9, 110.0, 116.2, 117.9, 121.2, 122.0, 127.6, 128.5, 129.8, 132.9, 142.5, 148.4, 157.8, 167.9. Найдено, %: C 65.22; H 4.96; N 11.80. C19H17N3O4. Вычислено, %: C 64.95; H 4.88; N 11.96.

Этил-4-(2,4-диметоксифенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (6). В реакции использовали 2,4-диметоксибензальдегид. Выход 2.69 г (68%), т. пл. 232–234°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.10 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 3.73 с [6Н, (CH3O)2C6H3], 4.13 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.31 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.11 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.42 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 6.49 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 6.55 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.01 д (2Н, ArH, J 8.0 Гц), 6.48 с (1Н, ArH), 6.63 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 11.69 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 48.8, 55.8, 56.2, 55.9, 60.7, 104.2, 110.6, 119.4, 121.2, 117.3, 118.9, 119.2, 120.0, 131.2, 133.0, 139.7, 148.3, 149.5, 159.3,168.2. Найдено, %: C 64.08; H 5.42; N 10.81. C21H21N3O5. Вычислено, %: C 63.79; H 5.35; N 10.63.

Этил-4-(4-диэтиламинофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (7). В реакции использовали 4-диэтиламинобензальдегид. Выход 2.19 г (54%), т. пл. 239–241°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 0.96 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.04 м [6Н, (CH3CH2)2NC6H4], 3.88 м [4Н, (CH3CH2)2NC6H4], 4.11 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.22 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 5.90 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.45 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 6.61 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 6.98 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.01 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.30 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.42 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 11.58 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 12.9, 14.2, 44.2, 44.4, 54.4, 60.3, 88.3, 111.7, 114.3, 115.8, 118.8, 122.4, 129.4, 130.6, 132.6, 145.9, 148.2, 168.9, 169.6. Найдено, %: C 67.77; H 6.52; N 13.97. C23H26N4O3. Вычислено, %: C 67.96; H 6.45; N 13.78.

Этил-4-(3-нитрофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (8). В реакции использовали 3-нитробензальдегид. Выход 2.85 г (75%), т. пл. 229–231°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.09 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.29 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.29 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.94 м (1Н, С6,7H), 7.10 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.44 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.61 д (1Н, ArH, J 7.8 Гц), 7.70 т (1Н, ArH, J 7.8 Гц), 8.14 с (1Н, ArH), 8.23 д (1Н, ArH, J 7.8 Гц), 12.02 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.0, 55.1, 62.1, 109.7, 117.5, 121.4, 122.1, 122.3, 124.1, 131.3, 131.3, 132.7, 133.4, 140.0, 142.0, 164. 6, 167.2. Найдено, %: C 60.24; H 4.33; N 14.49. C19H16N4O5. Вычислено, %: C 60.00; H 4.24; N 14.73.

Этил-4-(4-нитрофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (9). В реакции использовали 4-нитробензальдегид. Выход 2.24 г (59%), т. пл. 221–223°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.07 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.13 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.35 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.16 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 7.04 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.13 м (2Н, С7,8H), 7.36 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.50 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 8.24 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 11.37 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 52.0, 56.5, 61.3, 109.8, 118.1, 121.6, 122.4, 124.7, 127.6, 130.1, 132.6, 142.4, 147.0, 147.9, 148.4, 167.2. Найдено, %: C 60.22; H 4.31; N 14.97. C19H16N4O5. Вычислено, %: C 60.00; H 4.24; N 14.73.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

×

Sobre autores

K. Podchezertseva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0009-0009-7473-5505
Rússia, Perm

T. Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Autor responsável pela correspondência
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-9932-9628
Rússia, Perm

N. Slepova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0003-3924-3715
Rússia, Perm

M. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-8817-0543
Rússia, Perm

Bibliografia

  1. Федотов В.В., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Мухин Е.М., Горбунов Е.Б., Чупахин О.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. № 4. С. 383; Fedotov V.V., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Mukhin E.M., Gorbunov E.B., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 383. doi: 10.1007/6034
  2. El-Hashash M.A.E.-A., Gomha S.M., El-Arab E.E. // Chem. Pharm. Bull. 2017. Vol. 65. P. 90. doi: 10.1248/cpb.c16-00759
  3. Farag A.M., Fahim A.M. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 1179. P. 304. doi: 10.1016/j.molstruct.2018.11.008
  4. Palaniraja J., Kumar S.S., Ramki S., Arunachalam P., Roopan S.M. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 230. P. 634. doi: 10.1016/j.molliq.2017.01.010
  5. Puttaraju K.B., Shivashankar K., Mahendra M., Rasal V.P., Venkata V.P.N., Rai K., Chanu M.B. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 69. P. 316. doi 10.1016/ j.ejmech.2013.07.015.
  6. Bondock S. // Res. Chem. Intermed. 2014. Vol. 41. P. 5451. doi: 10.1007/s11164-014-1672-z
  7. Jorda R., Reznickova E., Kielczewska U., Maj J., Morzycki J.W., Siergiejczyk L., Bazgier V., Berka K., Barova L., Wojtkielewicz A. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 179. P. 483. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.06.040
  8. Neochoritis C.G., Zarganes-Tzitzikas T., Tsoleridis C.A., Stephanidou-Stephanatou J., Kontogiorgis C.A., Hadjipavlou-Litina D.J., Choli-Papadopoulou T. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 297. doi 10.1016/ j.ejmech.2010.11.018
  9. Prasad P., Kalola A.G., Patel M.P. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. P. 12666. doi: 10.1039/c8nj00670a
  10. Ren C.L., Wang Y., Wang D., Chen Y.J., Liu L. // Sci. China Chem. 2010. Vol. 53. N 7. P. 1492. doi: 10.1007/s11426-010-4033-9
  11. Deng X.-Q., Quan L.-N., Song M.-X., Wei C.-X., Quan Z.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 2955. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.04.020
  12. Ковыгин Ю.А., Шихалиев Х.С., Потапов А.Ю., Крыльский Д.В. // Химия и химическая технология. 2005. Т. 48. Вып. 1. С. 59.
  13. Ковыгин Ю.А., Крыльский Д.В., Зорина А.В., Шихалиев Х.С. // ХГС. 2004. № 9. С. 1404. Kovygin Yu.A., Krylski D.V., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 9. P. 1222. doi: 10.1023/B:COHC.0000048301.26073.e1
  14. Бурухина О.В., Аниськова Т.В., Егорова А.Ю. // Современные наукоемкие технологии. 2012. Article 10.
  15. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  16. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  17. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  18. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1

Baixar (110KB)
Metadados
3. Fig. 1. General view of the molecule of compound 1 according to RSA data in representation by thermal ellipsoids of 30% probability

Baixar (237KB)
Metadados
4. Fig. 2. Formation of centrosymmetric dimers in the crystal of compound 1

Baixar (134KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».