Synthesis and Structure of Ethyl 4-Aryl-2-oxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates
- 作者: Podchezertseva K.V.1, Zamaraeva T.M.1, Slepova N.V.1, Dmitriev M.V.2
-
隶属关系:
- Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation
- Perm State National Research University
- 期: 卷 94, 编号 6 (2024)
- 页面: 699-704
- 栏目: Articles
- URL: https://journal-vniispk.ru/0044-460X/article/view/269849
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24060034
- EDN: https://elibrary.ru/EZRMQF
- ID: 269849
如何引用文章
全文:
详细
Ethyl 4-aryl-2-oxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates were prepared by three-component one-pot condensation of diethylmalonate, aromatic aldehyde, 2-aminobenzimidazole in ethanol in the presence of piperidine. The structure of the obtained compounds was determined by 1H, 13С NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.
全文:
ВВЕДЕНИЕ
Экспериментальный фармакологический скрининг соединений, структурной основой которых является бензимидазолопиримидиновая система, позволил выявить перспективные вещества, проявляющие противомикробную [1–5], противогрибковую [6], антипролиферативную [7], антиоксидантную [8], противотуберкулезную и противомалярийную [9] активность. Принимая во внимание высокий фармакологический потенциал данного класса соединений, актуальными являются исследования в области поиска способов их синтеза.
Известны примеры синтеза замещенных тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-2(1Н)-онов в результате циклизации 2-аминобензимидазола с метиловым эфиром замещенной акриловой кислоты [10], метилциннаматом [11], диэтил-2-бензилиденмалонатом [12], а также рециклизации 1-арил-1Н-пиррол-2,5-диона [13], 5-R-3-арилметилиден-3Н-пиррол-2-она [14] под действием 1Н-бензо[d]имидазол-2-амина. Применение поликомпонентных реакций для формирования аналогичной конденсированной гетероциклической системы изучено недостаточно, хотя представляется перспективным для расширения круга возможных производных бензимидазолопиримидинов и поиска новых биологически активных соединений.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
В настоящей работе изучена трехкомнонентная реакция диэтилмалоната, ароматического альдегида, 2-аминобензимидазола при кипячении в этаноле в течение 4 ч в присутствии пиперидина в качестве основания. Проведенные исследования позволили установить, что единственными продуктами в данных условиях являются этил-4-арил-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбоксилаты 1–9 (схема 1).
Схема 1
Ar = 4-BrC6H4 (1), 4-ClC6H4 (2), 4-(CH3)2NC6H4 (3), 4-CH3OC6H4 (4), 4-HOC6H4 (5), 2,4-(CH3O)2C6H3 (6), 4-(C2H5)2NC6H4 (7), 3-O2NC6H4 (8), 4-O2NC6H4 (9)
Соединения 1–9 представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в ДМФА, ДМСО, уксусной кислоте, практически нерастворимые в воде.
Характерным для спектров ЯМР 1H соединений 1–9 является наличие, наряду с сигналами ароматических протонов и связанных с ними групп, триплетов (0.96–1.10 м. д., J 8.0 Гц) и квартетов (4.07–4.13 м. д., J 8.0 Гц) этоксикарбонильной группы, дублетов атомов Н3 (4.19–4.35 м. д., J 4.0 Гц), Н4 (5.88–6.29 м. д., J 4.0 Гц), синглетов группы NH (11.37–12.03 м. д.). В спектрах ЯМР 13С полученных соединений количество и характер сигналов соответствует предложенной структуре.
Пространственная структура соединения 1 установлена методом РСА. Монокристаллы соединения 1 получены медленной кристаллизацией из ацетонитрила. Полученные результаты РСА свидетельствуют о соответствии предложенной структуре (рис. 1).
Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 1 по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности
Соединение 1 кристаллизуется в центросимметричной пространственной группе моноклинной сингонии в виде рацемата (рис. 1). Кристаллы состоят из молекул одного диастереомера с транс-расположением этоксикарбонильного и арильного заместителей. Бензимидазольный фрагмент плоский. Пиримидиновый цикл находится в конформации искаженная ванна с выходом атомов C1 и С2 из плоскости N1C3N3C4 на 0.70 и 0.27 Å. Атом водорода H2 уточнен в качестве связанного с атомом N2, так как возле атома N2 больше остаточной электронной плотности и при таком расположении H2 получены меньшие факторы расходимости. Распределение длин связей N2–C3 [1.321(5) Å] и N1=C3 [1.341(4) Å], напротив, свидетельствуют о расположении атома водорода у атома азота N1. Такая неоднозначность, вероятно, возникает вследствие существования в кристалле обоих таутомеров или наличия водородных связей N2–H2∙∙∙N1, за счет которых молекулы в кристалле связаны в центросимметричные димеры (рис. 2).
Рис. 2. Образование центросимметричных димеров в кристалле соединения 1
ВЫВОДЫ
Таким образом, трехкомпонентной реакцией диэтилмалоната с ароматическими альдегидами и 2-аминобензимидазолом в присутствии пиперидина в этаноле получены новые этил-4-арил-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбоксилаты с выходом 54–78%.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ИК спектры соединений зарегистрированы на спектрофотометре ИнфраЛЮМ ФТ-08 в таблетках KBr. Спектры ЯМР 1Н и 13С записаны на приборе Bruker AVANCE 400SX с частотой 400 и 100 МГц в ДМСО-d6, внутренний стандарт – ТМС. Элементный анализ проведен на приборе PerkinElmer 2400. Температуры плавления определены на приборе Melting Point M-565.
Рентгеноструктурный анализ. Рентгеноструктурный анализ выполнен на монокристалльном дифрактометре Xcalibur Ruby (Agilent Technologies) с ССD-детектором [MoKα-излучение, 295(2) K, ω-сканирование c шагом 1°]. Поглощение учтено эмпирически с использованием алгоритма SCALE3 ABSPACK [15]. Структура расшифрована с помощью программы SHELXT [16] и уточнена полноматричным МНК по F2 в анизотропном приближении для всех неводородных атомов с помощью программы SHELXL [17] с графическим интерфейсом OLEX2 [18]. Атомы водорода включены в уточнение в модели наездника (за исключением атомов водорода групп NH и NH2, уточненных независимо в изотропном приближении).
Соединение 1, моноклинная сингония, пространственная группа P21/n, C19H16BrN3O3, M = 414.26, a = 10.911(3) Å, b = 8.515(2) Å, c = 19.089(6) Å, β = 100.37(3)°, V = 1744.6(8) Å3, Z = 4, dвыч = 1.577 г/см3, μ = 2.381 мм–1. Окончательные параметры уточнения: R1 = 0.0618 [для 2219 отражений с I > 2σ(I)], wR2 = 0.1707 (для всех 4102 независимых отражений, Rint = 0.0502), S = 1.035. Результаты РСА зарегистрированы в Кембриджском центре кристаллографических данных (CCDC 2373066).
Этил-4-(4-бромфенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (1). Смесь 1.5 мл (0.01 моль) диэтилмалоната, 1.84 г (0.01 моль) 4-бромбензальдегида, 1.33 г (0.01 моль) 2-аминобензимидазола в 10 мл этанола в присутствии 1 мл (0.01 моль) пиперидина кипятили 4 ч. Осадок отфильтровывали, промывали горячим этанолом и сушили. Выход 3.22 г (78%), т. пл. 245–247°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.32 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.15 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.90 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.02 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 7.13 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.18 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 7.48 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.62 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 12.03 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.2, 55.3, 62.2, 110.1, 117.9, 121.8, 122.5, 122.6, 129.2, 129.8, 132.5, 132.6, 132.7, 136.6, 141.6, 148.0, 164.2, 166.9. Найдено, %: C 54.85; H 3.96; N 9.92. C19H16BrN3O3. Вычислено, %: C 55.09; H 3.89; N 10.14.
Соединения 2–9 получали аналогично.
Этил-4-(4-хлорфенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (2). В реакции использовали 4-хлорбензальдегид. Выход 2.73 г (74%), т. пл. 240–242°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.34 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.17 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.91 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.02 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 7.13 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.25 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 7.47 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.49 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 12.03 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.2, 55.3, 62.2, 110.1, 117.8, 121.8, 122.5, 128.9, 129.6, 132.7, 134.0, 136.1, 141.6, 147.9, 164.2, 166.9. Найдено, %: C 61.99; H 4.29; N 11.12. C19H16ClN3O3. Вычислено, %: C 61.71; H 4.36; N 11.36.
Этил-4-(4-диметиламинофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (3). В реакции использовали 4-диметиламинобензальдегид. Выход 2.31 г (61%), т. пл. 234–236°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 2.85 с [3Н, (CH3)2NC6H4], 2.89 с [3Н, (CH3)2NC6H4], 4.10 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.26 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 5.91 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.71 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 6.78 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 6.95–7.10 м (4Н, ArH, С7,8H), 7.44 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 11.82 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 40.3, 55.8, 56.0, 61.9, 110.4, 113.0, 118.0, 121.5, 122.1, 123.6, 127.0, 127.9, 133.0, 144.2, 151.0, 164.9, 167.2. Найдено, %: C 66.41; H 5.93; N 15.04. C21H22N4O3. Вычислено, %: C 66.65; H 5.85; N 14.81.
Этил-4-(4-метоксифенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (4). В реакции использовали 4-метоксибензальдегид. Выход 2.30 г (63%), т. пл. 222–224°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.08 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 3.75 с (3Н, CH3OC6H4), 4.11 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.31 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.02 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.79 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 6.90–7.12 м (2Н, С7,8H), 6.97 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.19 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.43 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 11.83 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.2, 55.6, 55.7, 55.8, 62.0, 110.2, 114.9, 114.9, 121.6, 122.2, 127.5, 128.5, 128.8, 132.9, 151.0, 160.0, 167.1, 167.8. Найдено, %: C 65.53; H 5.33; N 11.31. C20H19N3O4. Вычислено, %: C 65.74; H 5.24; N 11.50.
Этил-4-(4-гидроксифенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (5). В реакции использовали 4-гидроксибензальдегид. Выход 2.53 г (72%), т. пл. 248–250°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.07 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.07 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.19 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 5.88 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.72–7.42 м (4Н, С6–9H), 7.15 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 7.61 д (2Н, ArH, J 8.7 Гц), 9.28 с (1Н, OH), 11.85 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.4, 55.9, 61.9, 110.0, 116.2, 117.9, 121.2, 122.0, 127.6, 128.5, 129.8, 132.9, 142.5, 148.4, 157.8, 167.9. Найдено, %: C 65.22; H 4.96; N 11.80. C19H17N3O4. Вычислено, %: C 64.95; H 4.88; N 11.96.
Этил-4-(2,4-диметоксифенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (6). В реакции использовали 2,4-диметоксибензальдегид. Выход 2.69 г (68%), т. пл. 232–234°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.10 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 3.73 с [6Н, (CH3O)2C6H3], 4.13 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.31 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.11 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.42 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 6.49 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 6.55 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.01 д (2Н, ArH, J 8.0 Гц), 6.48 с (1Н, ArH), 6.63 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 11.69 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 48.8, 55.8, 56.2, 55.9, 60.7, 104.2, 110.6, 119.4, 121.2, 117.3, 118.9, 119.2, 120.0, 131.2, 133.0, 139.7, 148.3, 149.5, 159.3,168.2. Найдено, %: C 64.08; H 5.42; N 10.81. C21H21N3O5. Вычислено, %: C 63.79; H 5.35; N 10.63.
Этил-4-(4-диэтиламинофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (7). В реакции использовали 4-диэтиламинобензальдегид. Выход 2.19 г (54%), т. пл. 239–241°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 0.96 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.04 м [6Н, (CH3CH2)2NC6H4], 3.88 м [4Н, (CH3CH2)2NC6H4], 4.11 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.22 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 5.90 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.45 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 6.61 т (1Н, С7H, J 8.0 Гц), 6.98 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.01 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.30 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.42 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 11.58 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 12.9, 14.2, 44.2, 44.4, 54.4, 60.3, 88.3, 111.7, 114.3, 115.8, 118.8, 122.4, 129.4, 130.6, 132.6, 145.9, 148.2, 168.9, 169.6. Найдено, %: C 67.77; H 6.52; N 13.97. C23H26N4O3. Вычислено, %: C 67.96; H 6.45; N 13.78.
Этил-4-(3-нитрофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (8). В реакции использовали 3-нитробензальдегид. Выход 2.85 г (75%), т. пл. 229–231°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.09 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.29 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.29 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 6.94 м (1Н, С6,7H), 7.10 т (1Н, С8H, J 8.0 Гц), 7.44 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 7.61 д (1Н, ArH, J 7.8 Гц), 7.70 т (1Н, ArH, J 7.8 Гц), 8.14 с (1Н, ArH), 8.23 д (1Н, ArH, J 7.8 Гц), 12.02 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 55.0, 55.1, 62.1, 109.7, 117.5, 121.4, 122.1, 122.3, 124.1, 131.3, 131.3, 132.7, 133.4, 140.0, 142.0, 164. 6, 167.2. Найдено, %: C 60.24; H 4.33; N 14.49. C19H16N4O5. Вычислено, %: C 60.00; H 4.24; N 14.73.
Этил-4-(4-нитрофенил)-2-оксо-2,3,4,10-тетрагидробензо[4, 5]имидазо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксилат (9). В реакции использовали 4-нитробензальдегид. Выход 2.24 г (59%), т. пл. 221–223°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.07 т (3Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.13 к (2Н, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.35 д (1Н, С3H, J 4.0 Гц), 6.16 д (1Н, С4H, J 4.0 Гц), 7.04 д (1Н, С6H, J 8.0 Гц), 7.13 м (2Н, С7,8H), 7.36 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 7.50 д (1Н, С9H, J 8.0 Гц), 8.24 д (2Н, ArH, J 8.4 Гц), 11.37 c (1Н, NH). Спектр ЯМР 13С, δС, м. д.: 14.3, 52.0, 56.5, 61.3, 109.8, 118.1, 121.6, 122.4, 124.7, 127.6, 130.1, 132.6, 142.4, 147.0, 147.9, 148.4, 167.2. Найдено, %: C 60.22; H 4.31; N 14.97. C19H16N4O5. Вычислено, %: C 60.00; H 4.24; N 14.73.
КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
作者简介
K. Podchezertseva
Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-7473-5505
俄罗斯联邦, Perm
T. Zamaraeva
Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation
编辑信件的主要联系方式.
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
俄罗斯联邦, Perm
N. Slepova
Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3924-3715
俄罗斯联邦, Perm
M. Dmitriev
Perm State National Research University
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
俄罗斯联邦, Perm
参考
- Федотов В.В., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Мухин Е.М., Горбунов Е.Б., Чупахин О.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. № 4. С. 383; Fedotov V.V., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Mukhin E.M., Gorbunov E.B., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 383. doi: 10.1007/6034
- El-Hashash M.A.E.-A., Gomha S.M., El-Arab E.E. // Chem. Pharm. Bull. 2017. Vol. 65. P. 90. doi: 10.1248/cpb.c16-00759
- Farag A.M., Fahim A.M. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 1179. P. 304. doi: 10.1016/j.molstruct.2018.11.008
- Palaniraja J., Kumar S.S., Ramki S., Arunachalam P., Roopan S.M. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 230. P. 634. doi: 10.1016/j.molliq.2017.01.010
- Puttaraju K.B., Shivashankar K., Mahendra M., Rasal V.P., Venkata V.P.N., Rai K., Chanu M.B. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 69. P. 316. doi 10.1016/ j.ejmech.2013.07.015.
- Bondock S. // Res. Chem. Intermed. 2014. Vol. 41. P. 5451. doi: 10.1007/s11164-014-1672-z
- Jorda R., Reznickova E., Kielczewska U., Maj J., Morzycki J.W., Siergiejczyk L., Bazgier V., Berka K., Barova L., Wojtkielewicz A. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 179. P. 483. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.06.040
- Neochoritis C.G., Zarganes-Tzitzikas T., Tsoleridis C.A., Stephanidou-Stephanatou J., Kontogiorgis C.A., Hadjipavlou-Litina D.J., Choli-Papadopoulou T. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 297. doi 10.1016/ j.ejmech.2010.11.018
- Prasad P., Kalola A.G., Patel M.P. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. P. 12666. doi: 10.1039/c8nj00670a
- Ren C.L., Wang Y., Wang D., Chen Y.J., Liu L. // Sci. China Chem. 2010. Vol. 53. N 7. P. 1492. doi: 10.1007/s11426-010-4033-9
- Deng X.-Q., Quan L.-N., Song M.-X., Wei C.-X., Quan Z.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 2955. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.04.020
- Ковыгин Ю.А., Шихалиев Х.С., Потапов А.Ю., Крыльский Д.В. // Химия и химическая технология. 2005. Т. 48. Вып. 1. С. 59.
- Ковыгин Ю.А., Крыльский Д.В., Зорина А.В., Шихалиев Х.С. // ХГС. 2004. № 9. С. 1404. Kovygin Yu.A., Krylski D.V., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 9. P. 1222. doi: 10.1023/B:COHC.0000048301.26073.e1
- Бурухина О.В., Аниськова Т.В., Егорова А.Ю. // Современные наукоемкие технологии. 2012. Article 10.
- CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
补充文件
